A carbonyl is een geoxygeneerde functionele groep gevormd door a koolstof atoom van sp hybridisatie2, waarin de dubbele covalente binding wordt uitgeoefend met a zuurstof atoom (C=O). Het is aanwezig in verschillende organische functies, zoals aldehyden, ketonen, naast carbonzuren en hun derivaten.
Lees ook: Aromatische koolwaterstoffen — organische verbindingen die uitsluitend bestaan uit koolstof- en waterstofatomen
Carbonyl-samenvatting
- Een carbonyl is een geoxygeneerde functionele groep waarin het koolstofatoom een dubbele covalente binding vormt met een zuurstofatoom.
- Afhankelijk van de andere atomen die aan de carbonylgroep zijn bevestigd, hebben we verschillende organische functies.
- De gecarbonyleerde verbindingen zijn in wezen het aldehyde, het keton, naast het carbonzuur en zijn derivaten.
- Het aantal carbonzuurderivaten is zo groot dat sommige auteurs soms de carboxyl (verbinding tussen carbonyl en hydroxyl) als een nieuwe functionele groep beschouwen.
Wat is de formule voor carbonyl?
De carbonylgroep is een geoxygeneerde functionele groep bestaande uit een koolstofatoom waardoor a covalente binding verdubbelen met een zuurstofatoom, die kan worden weergegeven door C=O. De twee resterende enkele covalente bindingen kunnen zonder beperking met andere atomen worden gevormd.
Wat zijn de verbindingen met de carbonylgroep?
Verbindingen die een carbonylgroep hebben worden carbonylen genoemd. Gewoonlijk dekt de term slechts twee organische functies, aldehyden en ketonen. Carbonzuren en hun derivaten worden echter ook als carbonylverbindingen beschouwd.
- aldehyden: in deze functie komt de carbonylgroep altijd voor aan het einde van de keten, waarbij het koolstofatoom van de functie nummer 1 is in de hoofdketen.
- ketonen: in deze functie komt de carbonylgroep altijd voor tussen twee koolstofatomen.
- carbonzuren: in deze functie wordt een van de enkele bindingen van de carbonylgroep gemaakt met de hydroxylgroep. Net als bij aldehyden komt de carbonylgroep voor aan het einde van de keten, met de carbonylgroep nummer 1 aan de hoofdketen.
- Esters: Beschouwd als derivaten van carbonzuren, hebben esters een carbonyl waarin een van de enkele bindingen worden gemaakt met een zuurstofatoom, dat is bevestigd aan een andere koolstofketen elk. Daarom werkt het zuurstofatoom als een heteroatoom.
- Organische anhydriden: plus een groep afgeleid van carbonzuur, waarin twee carbonylen zijn gebonden aan een gemeenschappelijk zuurstofatoom.
- Zuurhalogeniden: carbonzuurderivaten waarin de carbonyl direct aan een halogeen (onderdeel van groep 17 van de Periodiek systeem).
- amiden:stikstof functie die ook kan worden beschouwd als een carbonzuurderivaat, waarin een van de enkele carbonylbindingen is gemaakt met a stikstof atoom.
Belangrijk: Carbonylverbindingen vallen binnen een bredere klasse die bekend staat als oxoverbindingen. oxo verbindingen). Deze klasse omvat alle functies waarvan een atoom via een dubbele covalente binding is verbonden met het zuurstofatoom, dat wil zeggen niet alleen carbonylverbindingen maar ook carbonylverbindingen. zwavel verbindingen, zoals de sulfonzuur.
Zie ook: Isonitrilen - organische verbindingen afkomstig van anorganische stoffen
Verschillen tussen carbonyl en carboxyl
Hoewel carbonzuur en zijn derivaten als carbonylverbindingen worden beschouwd, is het gebruikelijk dat sommige auteurs onderscheid maken tussen carbonyl en carboxyl.
Het woord "carboxyl" is afkomstig van de samentrekking van twee woorden: carbonyl en hydroxyl. Dit is gemakkelijk te begrijpen, aangezien carboxyl is een functionele groep waarin de carbonylgroep direct aan de hydroxylgroep is gebonden.
chemisch, De carboxylkoolstof is over het algemeen positiever dan de carbonylkoolstof.is tenslotte gebonden aan twee zuurstofatomen, die beide zeer elektronegatief zijn. Dit maakt deze koolstof gevoeliger voor nucleofiele aanvallen door nucleofielen.
Opgeloste oefeningen op carbonyl
vraag 1
(Uniube) Organische verbindingen worden geclassificeerd volgens de organische functies die aanwezig zijn in hun chemische structuren. Ze vertegenwoordigen een grote familie van verbindingen, waarvan er vele belangrijke biologische activiteiten hebben. Van de hieronder vermelde verbindingen is welke de carbonylgroep in zijn chemische structuur bevat:
A) butaan
B) ethylamine
C) propaan-1-ol
D) ethanal
E) benzeen
Oplossing:
Alternatief D
Ethanal, dat een aldehyde is, heeft de carbonylgroep in zijn chemische structuur. De andere verbindingen behoren tot geen enkele carbonylfunctie, namelijk butaan Het is benzeen behorend bij Koolwaterstoffen; ethylamine, op aminen; en propaan-1-ol, aan alcoholen.
vraag 2
(UFRN) Benzocaïne (ethyl para-aminobenzoaat) wordt over het algemeen gebruikt als lokaal anestheticum voor endoscopie. Deze verbinding wordt verkregen door de reactie van para-aminobenzoëzuur met ethanol, in een zuur milieu, volgens de reactie:
Wat benzocaïne betreft, kan worden gesteld dat
A) heeft een carbonylgroep.
B) vormt geen waterstofbruggen.
C) vormt een ionische binding tussen stikstof- en koolstofatomen.
D) heeft geen resonantie maar heeft dubbele bindingen.
Oplossing:
Alternatief A
De carbonyl is aanwezig in benzocaïne, direct bevestigd aan de benzeenring.
Optie B is fout omdat er kans is op vorming van waterstofbruggen door de aminegroep (–NH2).
Keuze C is fout omdat de binding tussen stikstof en koolstof covalent is.
Alternatief D is fout omdat de aromatische (benzeen) ring wel heeft resonantie, een essentieel effect voor zijn stabiliteit.
Door Stefano Araujo Novais
Scheikundeleraar
