Alcoholen zijn organische verbindingen met een hydroxyl- of oxidrylgroep (OH) aan een verzadigd koolstofatoom. |
De verbindingen waarbij deze groep betrokken is, worden niet vrij in de natuur gevonden, daarom is het noodzakelijk om methoden te verkrijgen die in het laboratorium zijn ontwikkeld. De drie belangrijkste bereidingswijzen van alcoholen zullen hieronder worden geïdentificeerd en toegelicht:
1e) Reductie van aldehyden, ketonen en carbonzuren: Reductie is een reactie tegen oxidatie, waarbij waterstofgas (H2) wordt gebruikt of een waterstof afgeleid van Zn en HCl of van Zn en azijnzuur kan worden gebruikt.
Voorbeelden:
*Aldehyde:
*Azijnzuur: Het zuur wordt eerst omgezet in aldehyde en vervolgens wordt het in het vorige punt genoemde proces uitgevoerd.
*Ketonen: Aangezien deze functionele groep zich per definitie tussen twee koolstofatomen bevindt, zal de reductie ervan secundaire alcoholen vormen.
In het kort hebben we:
2) Hydratatie van alkenen: Een andere manier om alcoholen te produceren is een reactie tussen alkeen en water in een zuur milieu, zoals in het onderstaande voorbeeld:
Niet stoppen nu... Er is meer na de reclame ;)
Pas als je begint met ethyleen krijg je een primaire alcohol, alle andere zijn secundair.
3e) Grignard's synthese: Grignardverbindingen zijn verbindingen van het type:
RMgX of ArMgX waar: R=alkyl
ar = arila
X= halogeen
Deze verbindingen zijn zeer reactief door ionisatie:
RMgX → R- + MgX+
Het R-ion heet carbanion en hij maakt een nucleofiele aanval naar een ander organisch molecuul dat a. heeft carbonatatie, dat wil zeggen, een positieve koolstof. Zo worden in contact met aldehyden, ketonen en esters primaire, secundaire en tertiaire alcoholen gevormd:
Voorbeelden:
*Aldehyden:
a) Metaal – produceert een primaire alcohol:
b) Alle andere aldehyden, behalve methanol, zullen secundaire alcohol produceren:
*Ketonen: Tertiaire alcohol zal worden verkregen.
*Ester: Het carbonyl van de esters reageert met de Grignard-verbindingen om een keton te vormen, maar het blijft niet in deze verbinding omdat het reactiviteit is groter dan die van de initiële esters, dus de reactie gaat verder zoals getoond in het laatste item, voor de vorming van een alcohol tertiair.
Door Jennifer Fogaça
Afgestudeerd in scheikunde
Brazilië School Team
Wil je naar deze tekst verwijzen in een school- of academisch werk? Kijk:
FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Bereidingsmethoden voor alcoholen"; Braziliaanse School. Beschikbaar in: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/metodos-preparacao-dos-alcoois.htm. Betreden op 27 juli 2021.