Zowel aldehyden als ketonen hebben carbonyl als functionele groep. Het verschil zit in de positie van deze carbonyl. Zoals hieronder wordt getoond, lijkt de carbonyl in aldehyden gebonden aan een waterstof, dat wil zeggen dat deze altijd aan het einde komt. Aan de andere kant, in ketonen, bevindt de carbonylgroep zich tussen twee koolstofatomen, deze komt nooit aan het einde van de koolstofketens:
Aldehyden: Ketonen:
OO
║║
H C C ─ C C
De belangrijkste methoden voor het verkrijgen van verbindingen die tot deze groepen behoren, zijn:: hydratatie van alkynen, ozonolyse van alkenen en oxidatie van alcoholen. In het geval van ketonen is er nog een speciale methode, namelijk de thermische ontleding van organische calciumzouten.
Bekijk hoe elk van deze processen werkt:
1. Alkynen Hydratatie:De toevoeging van watermoleculen vindt plaats in een zuur milieu in aanwezigheid van de HgSO-katalysator4.
Aanvankelijk wordt een tussenverbinding gevormd, een enol, die wordt omgezet in het aldehyde.
Als de alkyn die reageert ethaan is, zullen we de vorming van het aldehyde-ethanal hebben. Maar als het een ander alkyn is, zullen de overeenkomstige ketonen worden gevormd, na de
Regel van Markovnikov, waarbij de waterstof in water zal worden toegevoegd aan de koolstof in de drievoudige binding waaraan de meeste waterstofatomen zijn gehecht:
2. Ozonolyse van alkenen: Ozon (O3) wordt toegevoegd aan de dubbele binding van het alkeen, in een oxidatiereactie in aanwezigheid van water en zink.
Een tussenverbinding, ozon, wordt eerst gevormd, die hydrolyseert tot het overeenkomstige aldehyde en keton.
Hieronder hebben we de ozonolyse van 2-methyl-prop-1-een, vorming van propaan-2-on en methanol:
3. Oxidatie van alcoholen: Alcoholen kunnen oxidatie ondergaan wanneer ze worden blootgesteld aan een oxidatiemiddel, zoals een waterige oplossing van kaliumdichromaat (K2Cr2O7) of kaliumpermanganaat (KMnO4) in een zuur medium.
Als alcohol primair is, genereert gedeeltelijke oxidatie een aldehyde. Maar als het een totale oxidatie is, zal het aldehyde veranderen in een carbonzuur. Als we willen stoppen bij het aldehyde, voer dit proces dan gewoon uit bij een temperatuur die hoger is dan het kookpunt van het aldehyde dat ontstaat. Op deze manier verdampt het en wordt het via een specifiek apparaat gedestilleerd.
Als alcohol secundair is, zal het product van zijn oxidatie een keton zijn.
Voorbeeld:
Tertiaire alcoholen ondergaan geen oxidatie.
4. Specifieke methode om ketonen te verkrijgen: Verwarmen van carbonzuurcalciumzouten. Deze zouten worden afgebroken, waarbij behalve een keton ook calciumcarbonaat ontstaat:
Door Jennifer Fogaça
Afgestudeerd in scheikunde
Bron: Brazilië School - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/metodos-obtencao-aldeidos-cetonas.htm