Ketonen zijn organische verbindingen die worden gekenmerkt door de aanwezigheid van een carbonylgroep op een secundaire koolstof, dat wil zeggen, een dubbele binding tussen een zuurstofatoom en een koolstof gebonden aan twee andere koolstoffen, zoals weergegeven. balg:
O
║
C C ─ C
Een van de bekendste ketonen is aceton, een oplosmiddel dat gewoonlijk wordt gebruikt om nagellak te verwijderen. De structuur is als volgt:
O
║
H3C─C─CH3
De officiële naam van deze verbinding is echter geen aceton. Laten we uitzoeken wat uw naam is door de naamgevingsregels voor ketonen te leren die zijn vastgesteld door IUPAC:
Dus, gezien het acetonmolecuul, hebben we het volgende:
O
║
H3C─C─CH3→ propanon
- 3 koolstofatomen = prop
- enkele bindingen tussen koolstofatomen = an
- keton functionele groep = één
In dit geval is het niet nodig om de koolstofketen te nummeren omdat er geen andere locatiemogelijkheid is voor de carbonyl. Als de zuurstof aan een van de andere koolstoffen zou worden gehecht, zou het niet langer een keton zijn, maar een aldehyde, omdat het aan het einde zou komen, in primaire koolstoffen.
Dit geldt ook voor butanon, dat altijd uit koolstof 2 zal komen:
O
║
H3C─C─CH2 CH3: butanon
Maar in andere gevallen is het noodzakelijk om de ketennummering uit te voeren, altijd beginnend bij het uiteinde dat het dichtst bij de carbonylgroep ligt. Als er onverzadigingen of vertakkingen langs de keten zijn, is het ook noodzakelijk om het koolstofnummer aan te geven waar ze voorkomen.
Zie de voorbeelden hieronder:
O
║
H3Ç1 C2 C3H2 C4H2 C5H3: pentan-2-one
O
║
H3Ç1 C2H2 C3C4H2 C5H3: pentan-3-one
O
║
H2Ç1 C2H ─C3 C4H2 C5H2 C6H3: hex-1-en-3-one
O
║
H3Ç5 C4H ─C3H2 C2 C1H3: 4-methylpentaan-2-on
│
CH3
CH3 O
│ ║
H3C C4H ─C3H ─C2 C1H3: 3,4-dimethylhexaan-2-on
│
Ç5H2
│
Ç6H3
CH3 O
│ ║
H3C C6H2 C5H2 C4H ─C3H2 C2 C1H3: 4,6-dimethyl-octaan-2-on
│
7CH2
│
8 CH3
Er is ook een gemeenschappelijke nomenclatuur voor ketonen, die wordt gemaakt door de carbonylgroep (C O) als een "keton" te noemen en de eraan vastzittende koolstofketens als radicalen te schrijven. U kunt dit op twee manieren doen: als het woord "keton" na de radicalen wordt geschreven, is hun volgorde in alfabetische volgorde; maar als het woord "keton" eerst wordt geschreven, volgt de volgorde van complexiteit.
Voorbeelden:
O
║
H3C─C─CH3: dimethylketon of dimethylketon
O
║
H3C─C─CH2 CH3: ethylmethylketon of methylethylketon
O
║
H3C─C─CH2 CH2 CH3: methylpropylketon of methyl- en propylketon
O
║
H3C CH2 C─CH2 CH3: diethylketon of diethylketon
O
║
H3Ç5 C4H ─C3H2 C2 C1H3: isobutylmethylketon of methylisobutylketon
│
CH3
Door Jennifer Fogaça
Afgestudeerd in scheikunde
Bron: Brazilië School - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/nomenclatura-das-cetonas.htm
