Vervangingsreacties in organische halogeniden

protection click fraud

Een halogenide is een organische verbinding die ten minste één halogeenatoom heeft. – dat wil zeggen, chemische elementen uit familie 17 of VII van het periodiek systeem (F, Cl, Br, I of generiek: X) – gehecht aan een groep afgeleid van een koolwaterstof.

RX (waarbij X = F, Cl, Br of I)

Enkele halogeniden worden hieronder getoond:

Voorbeelden van verbindingen die organische halogeniden zijn

Jodium is het meest reactief van allemaal en fluor het minst, omdat de bindingsenergie tussen halogeen en koolstof toeneemt vanuit de richting van jodium naar fluor.

Een ander punt is dat de reactiviteit ook in deze zin toeneemt:

Volgorde van reactiviteit van organische halogeniden in substitutiereacties

Deze reactiviteit vindt dus gemakkelijker plaats in tertiaire koolstofhalogeniden, vanwege het karakter dat wordt verkregen door de koolstof gekoppeld aan het organische halide:

Zo wordt de substituentgroep, zoals de OH die de alcohol zal vormen, sterker aangetrokken door de tertiaire koolstof, die een positief karakter heeft (1+), en de substitutie is gemakkelijker.

Halogeniden kunnen reacties ondergaan waardoor we praktisch alle andere organische functies kunnen verkrijgen (o.a. alcohol, ether, alkyn, cyanide of nitril, amine). In de praktijk is dit echter niet haalbaar, aangezien halogeniden zeer dure verbindingen zijn.

instagram story viewer

Om bijvoorbeeld een alcohol te produceren, laat men een halogenide reageren met een sterke base, zoals natriumhydroxide, in een waterig medium. Laten we hieronder een voorbeeld bekijken, waarin uit de alkalische hydrolyse van ethylchloride (chloorethaan) ethanol wordt gevormd:

Substitutiereactie (alkalische hydrolyse) van chloorethaan om een ​​alcohol te vormen

Merk op dat de halogenidegroep werd vervangen door de OH, de functionele alcoholgroep. Hetzelfde schema wordt gevolgd voor de vorming van andere groepen, waarbij alleen het reagens wordt onderscheiden:

Belangrijkste substitutiereacties in organische halogeniden


Door Jennifer Fogaça
Afgestudeerd in scheikunde
Brazilië School Team

Bron: Brazilië School - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-substituicao-haletos-organicos.htm

Teachs.ru
Intensieve en uitgebreide woningen. Intensief en uitgebreid

Intensieve en uitgebreide woningen. Intensief en uitgebreid

Stoffen kunnen worden geanalyseerd en geïdentificeerd op basis van hun fysische en chemische eige...

read more
Wat is antimaterie?

Wat is antimaterie?

Antimaterie is letterlijk het omgekeerde van materie. Elk elementair deeltje waarvan we weten dat...

read more
Werkwijzen voor de bereiding van alcoholen. alcoholen

Werkwijzen voor de bereiding van alcoholen. alcoholen

De verbindingen waarbij deze groep betrokken is, worden niet vrij in de natuur gevonden, daarom i...

read more
instagram viewer