Organische reacties zijn reacties die plaatsvinden tussen organische verbindingen. Er zijn verschillende soorten reacties, die optreden door het breken van moleculen die aanleiding geven tot nieuwe bindingen.
Op grote schaal gebruikt in de industrie, van hen kunnen onder meer medicijnen en cosmetische producten, kunststoffen worden geproduceerd.
de belangrijkste soorten organische reacties zij zijn:
- additie reactie
- vervangende reactie
- eliminatie reactie
- Oxidatie reactie:
Toevoeging Reactie
De additiereactie vindt plaats wanneer de bindingen van het organische molecuul breken en er een reagens aan wordt toegevoegd.
Het komt voornamelijk voor in verbindingen waarvan de ketens open zijn en die onverzadigingen hebben, zoals alkenen () en alkynen ().
Voorbeelden van additiereacties
voorbeeld 1: hydrogenering (toevoeging van waterstof)
Hydrogenering van een alkeen levert een alkaan op.
Voorbeeld 2: halogenering (toevoeging van halogenen)
Halogenering van een alkeen produceert een halogenide.
Voorbeeld 3: hydratatie (toevoeging van water)
Hydratatie van een alkeen produceert een alcohol.
Lees ook: Organische bestanddelen
Vervangingsreactie:
De substitutiereactie vindt plaats wanneer er bindende atomen (of een groep) zijn die worden vervangen door andere.
Het komt vooral voor bij alkanen, cyclanen en aromaten.
Voorbeelden van substitutiereacties
voorbeeld 1: halogenering (halogeenvervanger)
Halogenering van een alkaan levert een halogenide op.
Voorbeeld 2: nitratie (substitutie door nitro)
Nitratie van een alkaan produceert een nitroverbinding.
Voorbeeld 3: sulfonering (substitutie door sulfonen)
Door sulfonering van een alkaan ontstaat een zuur.
Lees ook: Organische functies
Eliminatie Reactie
De eliminatiereactie vindt plaats wanneer een koolstofligand wordt verwijderd uit het organische molecuul.
Deze reactie is in tegenstelling tot de additiereactie.
Voorbeelden van eliminatiereacties
voorbeeld 1: waterstofverwijdering (dehydrogenering)
Het verwijderen van waterstof uit een alkaan levert een alkeen op.
Voorbeeld 2: eliminatie van halogenen (dehalogenering)
De eliminatie van halogenen uit een dihalogenide produceert een alkeen.
Voorbeeld 3: halogenide-eliminatieide
Verwijdering van halogenide uit een halogenide produceert een alkeen.
Voorbeeld 4: waterverwijdering (alcoholuitdroging)
Het verwijderen van water uit een alcohol produceert een alkeen.
Zie ook: verestering
Oxidatiereactie
De oxidatiereactie, ook wel redox genoemd, vindt plaats wanneer er een winst of verlies van elektronen is.
Voorbeelden van oxidatiereacties
voorbeeld 1: energetische oxidatie van alkenen
De energetische oxidatie van een alkeen produceert carbonzuren.
Voorbeeld 2: primaire alcoholoxidatie
De energetische oxidatie van een primaire alcohol produceert carbonzuur en water.
Voorbeeld 3: secundaire alcoholoxidatie
Oxidatie van een secundaire alcohol produceert keton en water.
Lees ook: Carbonzuren
Oefeningen op organische reacties
vraag 1
(Unifesp/2002) Veel alcoholen kunnen worden verkregen door zuurgekatalyseerde hydratatie van alkenen.
Bij deze additiereactie wordt de H in water toegevoegd aan de koolstof waaraan meer waterstofatomen zijn gehecht en wordt de hydroxylgroep gehecht aan de minder gehydrogeneerde koolstof (regel van Markovnikov).
Wetende dat de alcoholen die worden gevormd bij de hydratatie van twee alkenen respectievelijk 2-methyl-2-pentanol en 1-ethylcyclopentanol zijn, wat zijn de namen van de overeenkomstige alkenen die tot hen hebben geleid?
a) 2-methyl-2-penteen en 2-ethylcyclopenteen.
b) 2-methyl-2-penteen en 1-ethylcyclopenteen.
c) 2-methyl-3-penteen en 1-ethylcyclopenteen.
d) 2-methyl-1-penteen en 2-ethylcyclopenteen.
e) 3-methyl-2-penteen en 2-ethylcyclopenteen.
Correct alternatief: b) 2-methyl-2-penteen en 1-ethylcyclopenteen.
2-Methyl-2-pentanolalcohol wordt geproduceerd door 2-methyl-2-penteenalkeen te hydrateren.
1-ethylcyclopentanolalcohol wordt gegenereerd door de hydratatie van 1-ethylcyclopenteenalkeen.
vraag 2
(Ufal/2000) In de studie van de chemie van koolstofverbindingen wordt geleerd dat BENZEEN:
( ) Het is koolwaterstof.
( ) Kan worden verkregen uit acetyleen.
( ) In olie is het een component met een grotere massaverhouding.
( ) Kan een substitutiereactie ondergaan.
( ) Het is een voorbeeld van een moleculaire structuur die resonantie vertoont.
(TRUE) Benzeen is een aromatische koolwaterstof. Deze verbinding wordt alleen gevormd door koolstof- en waterstofatomen, waarvan de formule C. is6H6.
(TRUE) Benzeen kan worden geproduceerd uit acetyleen door de volgende reactie:
(ONWAAR) Aardolie is een mengsel van koolwaterstoffen en de massa van de componenten is gerelateerd aan de ketenlengte. Daarom hebben grotere koolstofketens een grotere massa. De zwaarste fracties van aardolie, zoals asfalt, hebben ketens met meer dan 36 koolstofatomen.
(TRUE) Substitutiereacties waarbij benzeen als reagens wordt gebruikt, hebben veel industriële toepassingen, voornamelijk voor de productie van medicijnen en oplosmiddelen.
In dit proces kan een waterstofatoom worden vervangen door halogenen, nitrogroep (-NO2), sulfongroep (—SO3H), oa.
Zie een voorbeeld van dit type reactie.
(TRUE) Vanwege resonantie kan benzeen worden weergegeven door twee structuurformules.
In de praktijk is echter waargenomen dat de lengte en energie van de bindingen tussen koolstofatomen gelijk zijn. Daarom komt de resonantiehybride het dichtst bij de echte structuur.
vraag 3
(UFV/2002) De oxidatiereactie van een alcohol met molecuulformule C5H12O‚ met KMnO4 leverde een verbinding met molecuulformule C5H10O.
Vink de optie aan die de JUISTE correlatie weergeeft tussen de naam van de alcohol en de naam van het gevormde product.
a) 3-methylbutaan-2-ol, 3-methylbutanal
b) pentaan-3-ol, pentaan-3-on
c) pentaan-1-ol, pentaan-1-on
d) pentan-2-ol, pentanal
e) 2-methylbutaan-1-ol, 2-methylbutaan-1-on
Correct alternatief: b) pentan-3-ol, pentan-3-on.
een fout. Oxidatie van een secundaire alcohol produceert een keton. Daarom is het juiste product voor de oxidatie van 3-methylbutaan-2-ol 3-methylbutaan-2-on.
b) JUIST. Oxidatie van de pentaan-3-ol secundaire alcohol produceert het pentaan-3-on keton.
c) FOUT. Deze verbindingen maken deel uit van de oxidatie van primaire alcoholen, waarbij een aldehyde of een carbonzuur ontstaat.
Pentan-1-ol is een primaire alcohol en door gedeeltelijke oxidatie van de verbinding kan pentanal worden gevormd en door totale oxidatie wordt pentaanzuur gevormd.
d) FOUT. Oxidatie van de pentaan-2-ol secundaire alcohol produceert het pentaan-2-on-keton.
e) FOUT. De primaire alcohol 2-methylbutaan-1-ol produceert het aldehyde 2-methylbutanal in gedeeltelijke oxidatie en 2-methylbutaanzuur in totale oxidatie.
vraag 4
(Mackenzie/97) Bij de eliminatiereactie, die optreedt in 2-broombutaan met kaliumhydroxide in een alcoholisch medium, wordt een mengsel verkregen van twee organische verbindingen die positie-isomeren zijn.
Een daarvan, die zich in minder hoeveelheid vormt, is 1-buteen. De andere is de:
a) methylpropeen.
b) 1-butanol.
c) butaan.
d) cyclobutaan.
e) 2-buteen.
Correct alternatief: e) 2-buteen.
Alkenen worden geproduceerd door de reactie van het organische halogenide HBr met kaliumhydroxide KOH, in aanwezigheid van ethylalcohol als oplosmiddel.
Er werden verschillende verbindingen gevormd doordat het halogeenatoom zich in het midden van de koolstofketen bevond, waardoor er meer dan één mogelijkheid tot eliminatie ontstond.
Hoewel er twee mogelijkheden van producten zijn, zullen ze echter niet dezelfde hoeveelheden vormen.
Het 2-buteen, voor deze reactie, zal in grotere hoeveelheden worden gevormd, omdat het afkomstig is van de eliminatie van een tertiaire koolstof. 1-buteen werd gevormd door de eliminatie van een primaire koolstof en daarom werd een kleinere hoeveelheid gevormd.