Molecuul met gelijke asymmetrische koolstofatomen. asymmetrische koolstoffen

protection click fraud

In de tekst Isomeren in moleculen met verschillende asymmetrische koolstofatomen twee door Van't Hoff en Le Bel voorgestelde formules werden getoond die helpen om de hoeveelheid optische isomeren te bepalen wanneer het molecuul twee of meer verschillende asymmetrische koolstofatomen heeft.

Maar als het molecuul meerdere gelijke asymmetrische koolstofatomen heeft, is het niet mogelijk om deze formules te gebruiken. We bepalen of een molecuul zo is als het twee of meer koolstoffen heeft waarvan de liganden van elkaar verschillen, maar precies hetzelfde als de liganden van een andere koolstof(fen).

Wijnsteenzuur is bijvoorbeeld een stof die wordt gevormd tijdens het proces van het vergisten van druivensap voor de productie van wijn. Je molecuul heeft twee gelijke asymmetrische koolstofatomen, die beide de volgende liganden hebben:


HOOC, HHO en H─C─OH

COOH

In de onderstaande projecties hebben we twee mogelijkheden: in de eerste zitten de OH-liganden aan weerszijden (en ook de H-liganden); in de tweede bevinden deze liganden zich aan dezelfde kant en in elk van de mogelijkheden hebben we de respectieve spiegelbeelden:

instagram story viewer

Mogelijkheden van conformaties voor wijnsteenzuur

Aangezien de twee asymmetrische koolstofatomen gelijk zijn, zal de hoek α van afwijking van het vlak van gepolariseerd licht hetzelfde zijn. Dus in het eerste geval hebben we dat, omdat de conformatie van de koolstofatomen anders is, men het lichtvlak zal verschuiven gepolariseerd naar rechts (rechts) onder hoek +α, en de andere zal het vlak van gepolariseerd licht naar links (linksdraaiend) verschuiven bij de hoek –α. Dit betekent dat de ene zal het effect van de andere tenietdoen en de stof zal optisch inactief zijn door interne compensatie, die verbinding wordt genoemd meso.

In de tweede mogelijkheid die hierboven is getoond, hebben beide koolstoffen dezelfde conformatie, dus twee gevallen van optisch actieve verbindingen:

1e) de twee asymmetrische koolstoffen verschuiven het gepolariseerde lichtvlak naar rechts (rechtsdraaiend): +2α;

2e) de twee asymmetrische koolstoffen verschuiven het gepolariseerde lichtvlak naar links (levorotator): -2α.

Wijnsteenzuur kan ook een racemisch mengsel dat 50% van het rechtsdraaiende isomeer en 50% van het linksdraaiende isomeer heeft. Eén isomeer zal de afwijking van het gepolariseerde lichtvlak van de andere teniet doen, daarom wordt dit mengsel beschouwd optisch inactief door externe compensatie.

Daarmee komen we tot de conclusie dat een molecuul met twee gelijke asymmetrische koolstofatomen twee optische isomeren heeft. actief (de dextrogyrus en de levogyrus) en twee optisch inactieve isomeren (de mesoverbinding en het racemische mengsel), zoals weergegeven in de samenvatting balg:

Actieve en inactieve optische isomeren in een molecuul met twee asymmetrische koolstofatomen

Deze verschillende isomeren hebben dezelfde molecuulformule, maar hun eigenschappen verschillen, zie:

Fysische eigenschappen van wijnsteenzuurisomeren


Door Jennifer Fogaça
Afgestudeerd in scheikunde

Bron: Brazilië School - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/molecula-com-carbonos-assimetricos-iguais.htm

Teachs.ru

Geschiedenis van Brazilië: de historische ontwikkeling van de Braziliaanse samenleving

DE GeschiedenisvanBrazilië is, met wederzijds goedvinden en voor didactische doeleinden, verdeeld...

read more

Risico op aardbevingen in Brazilië. Zijn er aardbevingen in Brazilië?

In april 2018 vond een aardbeving met een kracht van 6,8 op de schaal van de schaal van Richter B...

read more

Wat is de gouden wet?

DE Gouden Wet, of keizerlijke wet nummer 3353, was de wet die: uitgedoofde slavernij in Brazilië....

read more
instagram viewer