Bij amiden zijn organische verbindingen die worden gekenmerkt door: aanwezigheid van een stikstof (N) direct bevestigd aan een carbonyl (C=O). Dit zijn stoffen die op een natuurlijke manier verkrijgbaar zijn, een ervan zit in de uitwerpselen van zoogdieren (ureum), maar ze kunnen ook worden verkregen door kunstmatige synthese.
Amiden kunnen bijvoorbeeld worden geproduceerd door ammoniumzout uitdroging, proces gebruikt bij de vervaardiging van polymeren. Ze worden ook gebruikt als meststoffen, vanwege de beschikbaarheid van stikstof, en hoe? geneesmiddel, met antimicrobiële werking.
Lees verder:Acrylamide - amide dat kan ontstaan door het verhitten van sommige voedingsmiddelen
Amide structuur
De amiden worden gevormd door a stikstof direct gebonden aan een carbonyl- of acylgroep (R-C=O). De dubbele binding tussen de koolstof het is de zuurstof en de mogelijkheid om dit paar naar stikstof te verplaatsen, geeft het molecuul
vlakke geometrie, in tegenstelling tot aminen, die een piramidale geometrie hebben.Niet stoppen nu... Er is meer na de reclame ;)
Classificatie van amiden
Indeling volgens het aantal organische substituenten
Net als de aminen, worden amiden ingedeeld volgens de aantal vervangende organische radicalen dat stikstof heeft, voor amiden moeten we er echter rekening mee houden dat een van de liganden van de groep de acylgroep zal zijn, dat wil zeggen dat we alleen amiden van het type hebben:
- Niet-gesubstitueerd amide: heeft stikstof gebonden aan twee waterstofatomen en een carbonylgroep.
Voorbeeld:
- Monogesubstitueerd amine: heeft stikstof gebonden aan een waterstof, een carbonylgroep en een organisch radicaal. In dit geval, waar een van de waterstofatomen is vervangen door een koolstofketen, beschouw R als een organische groep.
Voorbeeld:
- Digesubstitueerd amine: heeft stikstof gebonden aan twee organische radicalen en een carbonyl. In dit geval werden de twee waterstofatomen vervangen door koolstofketens.
Voorbeeld:
Zie ook: Hoe organische halogeniden te classificeren?
Classificatie volgens het aantal carbonylen gekoppeld aan stikstof
Amiden kunnen ook worden geclassificeerd op basis van het aantal carbonylen dat direct aan de stikstof van het molecuul is bevestigd.
- primaire amiden: slechts één acylgroep gebonden aan stikstof (R-CO)NH2 .
- secundaire amiden: twee carbonylen of acylgroep gekoppeld aan stikstof (R-CO)2NH.
- tertiaire amiden: drie acylgroepen gekoppeld aan stikstof (R-CO)3Nee.
Nomenclatuur van amiden
DE nomenclatuur voor amiden wordt gegeven door:
voorvoegsel dat het aantal koolstofatomen in de keten aangeeft + locatie en tussenvoegsel dat onverzadigingen aangeeft (indien aanwezig) + amideterminatie |
Zie onderstaande tabel:
Prefix (aantal koolstoffen) |
Infix (ketenverzadiging) |
Achtervoegsel (functionele groep) |
|||
1 koolstof |
Leerde kennen- |
Alleen enkele oproepen |
-een- |
amiden |
-amide |
2 koolstoffen |
et- |
||||
3 koolstoffen |
prop- |
1 dubbele binding |
-nl- |
||
4 koolstoffen |
Maar- |
||||
5 koolstoffen |
pen- |
2 dubbele bindingen |
-dien- |
||
6 koolstoffen |
Hex- |
||||
7 koolstoffen |
Hept- |
1 drievoudige binding |
-in- |
||
8 koolstoffen |
okt- |
||||
9 koolstoffen |
Niet- |
2 drievoudige links |
-diin- |
||
10 koolstoffen |
december- |
De koolstoftelling moet beginnen met de zijde die het dichtst bij de stikstof van de functionele groep ligt.
Voorbeelden:
Aminen kunnen in hun nomenclatuur ook een specificatie krijgen over de classificatie van het molecuul:
Onthoud dat de nomenclatuur voor radicalen wordt gevormd door: Prefix met vermelding van aantal koolstoffen + terminatie "il" of "ila". De radicalen zijn in alfabetische volgorde in de nomenclatuur geplaatst.
Voorbeelden:
Ook toegang: Nomenclatuur van cyclische en vertakte koolwaterstoffen
Eigenschappen van amiden
- Hoog smelt- en kookpunt, dat een geschaalde waarde zal hebben volgens de grootte en ruimtelijke ordening van de koolstofketen.
- Zeer polair door de aanwezigheid van carbonyl en stikstof.
- Ongesubstitueerde en monogesubstitueerde amiden waterstofbinding.
- Kleinere en eenvoudigere moleculen zijn oplosbaar in water. De grootte van het molecuul heeft ook invloed op de oplosbaarheid van amiden: hoe langer de koolstofketen, hoe minder oplosbaar ze in water zullen zijn.
- De amiden hebben een basisch karakter vanwege hun neiging om H-ionen te ontvangen+.
Toepassing van amiden
- Gebruikt als tussenpersoon bij de vervaardiging van polyethyleen zoals nylon.
- Toegepast bij de formulering van geneesmiddelen zoals sulfanilamide en penicilline, actieve bestanddelen van bacteriedodende geneesmiddelen voor infectiebeheersing.
- Ureum, dat synthetisch kan worden verkregen of als een product dat door zoogdieren wordt uitgescheiden, is een stof van de amidegroep, een diamide. Het wordt gebruikt als voedingssupplement in de landbouw en als meststof.
Het verkrijgen van de amiden
Amiden zijn gemakkelijk te vinden in een natuurlijke vorm, maar hun synthetische vorm wordt nog steeds veel gebruikt in industriële processen. Hieronder staan enkele amideproductiereacties op basis van andere stikstofverbindingen.
Ammoniumzout uitdrogingsreactie
Reactie van aminen met zuurchloride
-
Reactie van anhydriden met aminen
Reactie van esters met aminen
Structurele herschikking van een aldoxim
-
Nitril hydratatie
Lees ook: Amidehydrolyse - reactie die wordt gebruikt om belangrijke stoffen te verkrijgen
opgeloste oefeningen
Vraag 1 - (UFRS) Aspartaam, hieronder afgebeeld, is een kunstmatige zoetstof die in veel frisdranken en caloriearme voedingsmiddelen wordt gebruikt.
De groep omlijst in de figuur is kenmerkend voor de organische functie
A) ester.
B) amide.
C) aminozuur.
D) amine.
E) koolhydraten.
Resolutie
alternatief B. De in de figuur gekozen functionele groep is een amide, vanwege de aanwezigheid van een carbonyl (C=O) direct gekoppeld aan stikstof (N).
Vraag 2 - (UNESP) In augustus 2005 werd melding gemaakt van de inbeslagname van partijen lidocaïne die de dood van verschillende mensen in Brazilië zouden hebben veroorzaakt als gevolg van fabricageproblemen. Dit medicijn is een lokaal anestheticum dat veel wordt gebruikt bij endoscopische onderzoeken, waardoor het ongemak voor de patiënt wordt verminderd. De moleculaire structuur wordt hieronder weergegeven:
en presenteert de functies:
A) secundair amine en tertiair amine.
B) amide en tertiair amine.
C) amide en ester.
D) ester en tertiair amine.
E) ester en secundair amine.
Resolutie
alternatief B.
Laten we, na het selecteren en nummeren van de karakteristieke delen van elke organische functie, ze allemaal analyseren:
1- Het is een AMIDA vanwege de aanwezigheid van de acylgroep, (R-C=O) direct gekoppeld aan stikstof, monogesubstitueerd.
2- Omdat we niet de aanwezigheid van de acylgroep (R-C=O) hebben, maar alleen de stikstof die direct aan andere koolstoffen in deze groep is gebonden we hebben een TERTIAIR AMINE, omdat alle drie de waterstofatomen, voorheen gebonden aan stikstof, zijn vervangen door groepen Biologisch.
Door Laysa Bernardes Marques de Araújo
Scheikundeleraar
Wil je naar deze tekst verwijzen in een school- of academisch werk? Kijken:
ARAúJO, Laysa Bernardes Marques de. "Amiden"; Brazilië School. Beschikbaar in: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/amidas.htm. Betreden op 27 juni 2021.
Aminen, classificatie van aminen, amine-eigenschappen, primair amine, stikstofhoudende organische verbindingen, alkylradicalen, dimethylamine, ethylamine, trimethylamine, verbindingen gewonnen uit groenten, putrescine, cadaverine, organische basen, syntheses biologisch
