O benzeen het is de belangrijkste aromatische koolwaterstof voor de organische chemie. De ontdekking werd in 1825 gedaan door de natuurkundige en scheikundige Michael Faraday (1791-1867) in het destijds in Londen gebruikte verlichtingsgas. In 1834 slaagde een andere wetenschapper, de chemicus Eilhardt Mitscherlich, erin te bepalen dat zijn molecuulformule was samengesteld uit zes koolstofatomen en zes waterstofatomen. (Ç6H6).
Lange tijd konden scheikundigen er echter niet achter komen wat de structuurformule van benzeen zou zijn. Alle voorgestelde structuren, zoals hieronder weergegeven, verklaarden niet de reacties met deze verbinding en het chemische gedrag ervan.
Het antwoord op deze intrigerende zoektocht kwam in 1865, via de Duitse chemicus Friedrich August Kekulé von Stradnitz (1829-1896). Het is bekend dat Kekulé hulp kreeg bij het ontwikkelen van de benzeenstructuur van a droom, waarin hij een slang in zijn eigen staart zag bijten. De volgende tekst is ontleend aan een toespraak die hij in 1890 hield ter herdenking van de 25ste verjaardag van de aankondiging van de benzeenformule:
“Ik zat mijn leerboek te schrijven, maar het werk vorderde niet; mijn gedachten waren ergens anders. Ik draaide mijn stoel naar het vuur en doezelde in. Weer stuiterden de atomen voor mijn ogen [Kekulé had eerder gedroomd van atomen die voor zijn ogen 'stuiteren']. Op dat moment hielden de kleinere groepen zich bescheiden op de achtergrond. Mijn mentale oog, dat was verscherpt door herhaalde visioenen van hetzelfde type, kon nu grotere structuren onderscheiden van... meerdere conformaties: lange rijen, soms strakker, allemaal aan elkaar gekoppeld en in beweging verweven, zoals a slang. Maar zie! Wat was dat? Een van de slangen had zijn eigen staart gegrepen en die vorm draaide spottend voor mijn ogen. Ik werd wakker als door een lichtstraal; en daarna heb ik ook de rest van de nacht besteed aan het ontwikkelen van de consequenties van de hypothese.” (BENFEY, 1958, p. 21 apud USBERCO, SALVADOR, 2000, p. 74)
Natuurlijk is Kekulé's verdienste voor het ontdekken van de benzeenformule niet alleen te danken aan een droom, want dit was slechts een een gevolg van de dagen dat hij ijverig de ideeën bestudeerde die hij zelf had gevormd over de valenties van atomen en de aard van hun Verbindingen. De droom kwam om zijn theorie van benzeen te voltooien. Daarom zei hij:
"Laten we leren, heren, te dromen en dan kunnen we misschien de waarheid vinden... maar laten we vermijden ze te publiceren voordat we dromen op de proef stellen van de echte wereld.”(
Het was zelfs Kekulé die de tetravalentie van koolstof voorstelde en bevestigde (het vermogen dat koolstof heeft om vier bindingen te maken).
De door Kekulé voorgestelde structuurformule voor benzeen was dus dat de zes koolstofatomen en de zes waterstofatomen zouden een hexagonale ring vormen (zoals de slang die in zijn eigen staart bijt). In zijn oorspronkelijke hypothese waren er alleen eenvoudige bindingen tussen koolstofatomen. Kort daarna werd deze hypothese echter verbeterd door toevoeging van een paar structuren in evenwicht, met afwisselende dubbele bindingen.
Kekulé anticipeerde daarmee op het idee van de resonantie van de benzeenring, die pas in 1930 verscheen.
Deze ontdekking door Kekulé was echt heel belangrijk en markeerde de geschiedenis, omdat hierdoor verschillende andere organische verbindingen kunnen worden gesynthetiseerd.
[1] BENFEY, Tijdschrift voor chemisch onderwijs, vol. 35, 1958, blz. 21. In: USBERCO, João en SALVADOR, Edgar. Chemie 3: Organische Chemie. Deel 3. 6e druk. São Paulo: Editora Saraiva, 2000, p. 74;
[2]
Door Jennifer Fogaça
Afgestudeerd in scheikunde
Bron: Brazilië School - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/descoberta-estrutura-benzeno.htm