Amīdi: struktūra, nomenklatūra, reakcijas, piemēri

Plkst amīdi ir organiski savienojumi, kam raksturīga a klātbūtne slāpeklis (N) tieši piesaistīts karbonilam (C = O). Tās ir dabiskā veidā pieejamas vielas, viena no tām atrodas zīdītāju ekskrētos (urīnviela), bet tās var iegūt arī mākslīgas sintēzes ceļā.

Amīdus var ražot, piemēram, amonija sāls dehidratācija, process, ko izmanto polimēru ražošanā. Tos lieto arī kā mēslošanas līdzekļi, slāpekļa pieejamības dēļ un kā pretmikrobu iedarbība.

Lasīt vairāk:Akrilamīds - amīds, ko var iegūt, sildot dažus pārtikas produktus

Amīda struktūra

Formamīds vai metanamīds ir mazākā iespējamā amīdu grupas molekula. Attēls ilustrē struktūru un tās molekulāro formulu.

Amīdus veido a slāpeklis, kas tieši saistīts ar karbonilgrupu vai acilgrupu (R-C = O). Divkāršā saite starp ogleklis tas ir skābeklis un iespēja pārvietot šo pāri uz slāpekli dod molekulu plakana ģeometrijaatšķirībā no amīniem, kuriem ir piramīdveida ģeometrija.

Amīdu klasifikācija

• Klasifikācija pēc organisko aizstājēju skaita

Kā arī amīniamīdus klasificē pēc

organisko radikāļu skaits, kas piemīt slāpeklimtomēr attiecībā uz amīdiem mums jāņem vērā, ka viens no grupas ligandiem būs acilgrupa, tas ir, mums būs tikai šāda veida amīdi:

• Neaizvietots amīds: slāpeklis ir saistīts ar diviem ūdeņraži un karbonilgrupa.

Piemērs:

• Vienaizvietots amīns: slāpeklis ir saistīts ar ūdeņradi, karbonilgrupu un organisko radikāļu. Šajā gadījumā, ja viens no ūdeņražiem ir aizstāts ar oglekļa ķēdi, uzskatiet R par organisko grupu.

Piemērs:

• Aizvietots amīns: slāpeklis ir saistīts ar diviem organiskiem radikāļiem un karbonilgrupu. Šajā gadījumā abus ūdeņražus aizstāja ar oglekļa ķēdēm.

Piemērs:

Skatīt arī: Kā klasificēt organiskos halogenīdus?

• Klasifikācija pēc ar slāpekli saistīto karbonilgrupu skaita

Amīdus var klasificēt arī pēc karbonilu skaita, kas tieši piesaistīti molekulas slāpeklim.

• Primārie amīdi: tikai viena acilgrupa ir saistīta ar slāpekli (R-CO) NH₂ .
• sekundārie amīdi: divi karbonilgrupas vai acilgrupa, kas saistīti ar slāpekli (R-CO)₂NH.
• terciārie amīdi: trīs acilgrupas, kas saistītas ar slāpekli (R-CO)₃Nē.

Penicilīns ir antibiotika, ko plaši izmanto baktēriju izraisītu infekciju ārstēšanā, tā struktūrā ir mono un aizvietoti amīdi.

Amīdu nomenklatūra

amīdu nomenklatūra sniegs:

prefikss, kas norāda oglekļa daudzumu ķēdē + atrašanās vieta un uzraksts, kas norāda uz nepiesātinājumiem (ja tādi ir) + amīda izbeigšana

Skatīt zemāk esošo tabulu:

Prefikss (ogļu skaits)	Infix (ķēdes piesātinājums)	Sufikss (funkcionālā grupa)
1 ogleklis	Met-	Tikai atsevišķi zvani	-un-	amīdi	-amīds
2 ogles	Et-
3 ogles	Prop-	1 dubultā saite	-en-
4 ogles	Bet-
5 ogles	pent-	2 dubultās saites	-dien-
6 ogles	Hex-
7 ogles	Hept-	1 trīskāršā saite	-in-
8 ogles	Oktobris
9 ogles	Ne-	2 trīskāršās saites	-diin-
10 ogles	Dec-

Oglekļa skaitam jāsākas ar funkcionālās grupas slāpeklim vistuvāko pusi.
Piemēri:

Amīni savā nomenklatūrā var saņemt arī molekulas klasifikācijas specifikāciju:

Atceroties, ka radikāļu nomenklatūru veido: Plabojiet, norādot ogļu skaitu + izbeigšanu “il” vai “ila”. Radikāļi nomenklatūrā ir ievietoti alfabētiskā secībā.

Piemēri:

Piekļūstiet arī: Ciklisko un sazaroto ogļūdeņražu nomenklatūra

Amīdu īpašības

• Augsta kušanas un viršanas temperatūra, kurai būs mērogota vērtība atkarībā no oglekļa ķēdes lieluma un telpiskā izvietojuma.
• Ļoti polārs karbonila un slāpekļa klātbūtnes dēļ.
• Neaizvietoti un vienreiz aizvietoti ūdeņraža savienojumi.
• Mazākas un vienkāršākas molekulas šķīst ūdenī. Molekulas lielums traucē arī amīdu šķīdību: jo lielāka ir oglekļa ķēde, jo mazāk tās šķīst ūdenī.
• Amīdi ir pamata, pateicoties tieksmei saņemt H jonus⁺.

Amīdu pielietošana

• Izmanto kā starpniekus tādu polietilēnu kā neilona ražošanā.
• Pielieto zāļu, piemēram, sulfanilamīda un penicilīna, sastāvā, baktericīdu zāļu aktīvās sastāvdaļas infekcijas kontrolei.
• Karbamīds, ko var iegūt sintētiski vai kā produktu, ko izdalās zīdītāji, ir amīdu grupas viela, diamīds. To lieto kā uztura bagātinātāju lauksaimniecībā un kā mēslojumu.

Urīnviela, ko izmanto augsnes bagātināšanai pirms stādīšanas.

Amīdu iegūšana

Amīdi ir viegli atrodami dabiskā formā, taču to sintētisko formu joprojām plaši izmanto rūpnieciskos procesos. Zemāk ir dažas amīdu ražošanas reakcijas, kuru pamatā ir citi slāpekļa savienojumi.

• Amonija sāls dehidratācijas reakcija

• Amīnu reakcija ar skābes hlorīdu

• Anhidrīdu reakcija ar amīniem

  

• Esteru reakcija ar amīniem

• Aldoksīma strukturālā pārkārtošana

• Nitrila hidratācija

  

Lasiet arī: Amīda hidrolīze - reakcija, ko izmanto svarīgu vielu iegūšanai

atrisināti vingrinājumi

Jautājums 1 - (UFRS) Aspartāms, kas attēlots zemāk, ir mākslīgs saldinātājs, ko izmanto daudzos bezalkoholiskajos dzērienos un mazkaloriju produktos.

Attēlā ierāmētā grupa ir raksturīga organiskajai funkcijai
A) esteris.
B) amīds.
C) aminoskābe.
D) amīns.
E) ogļhidrāti.

Izšķirtspēja
B alternatīva Attēlā izvēlētā funkcionālā grupa ir amīds, pateicoties karbonilgrupas (C = O) klātbūtnei, kas tieši saistīta ar slāpekli (N).
2. jautājums - (UNESP) 2005. gada augustā tika ziņots par lidokaīna partiju konfiskāciju, kas ražošanas problēmu dēļ Brazīlijā izraisītu vairāku cilvēku nāvi. Šīs zāles ir vietēja anestēzija, ko plaši izmanto endoskopiskos izmeklējumos, mazinot pacienta diskomfortu. Tās molekulārā struktūra ir parādīta zemāk:

un iepazīstina ar funkcijām:
A) sekundārais amīns un terciārais amīns.
B) amīds un terciārais amīns.
C) amīds un esteris.
D) esteris un terciārais amīns.
E) esteris un sekundārais amīns.

Izšķirtspēja
B alternatīva

Pēc katras organiskās funkcijas raksturīgo daļu atlasīšanas un numurēšanas analizēsim katru no tām:
1- Tas ir AMIDA, pateicoties acilgrupas (R-C = O) klātbūtnei, kas ir tieši saistīta ar slāpekli, ar vienu aizvietojumu.
2- Tā kā mums nav acilgrupas (R-C = O), bet tikai slāpeklis, kas tieši saistīts ar citiem šīs grupas ogļūdeņražiem mums ir TERTIARY AMINE, jo visus trīs ūdeņražus, kas iepriekš bija saistīti ar slāpekli, aizstāja grupas Organisks.

Autors Laysa Bernardes Marques de Araújo
Ķīmijas skolotājs