Optiskais izomērijs ir saistīts ar faktu, ka organiskā molekula ir asimetriska. Lielākoties molekulas asimetrija tiek identificēta ar a klātbūtni asimetrisks vai kirāls ogleklis, tas ir, ogles, kuru četri ligandi atšķiras viens no otra.
Tomēr ir molekulas, kurām nav asimetrisku ogļu, bet kuras joprojām ir asimetriskas un līdz ar to tām ir optiskā aktivitāte. Starp tiem mums ir alēna savienojumi, tas ir, alēna atvasinājumi, vienkāršākais pastāvošais alkadiēns:
Kā redzams zemāk esošā vispārējā alēna savienojuma gadījumā, kaut arī nevienam no tā oglekļiem nav četri dažādi ligandi, kas nav asimetriski, molekulai ir telpiska konformācija, kas to padara asimetrisks. Turklāt tas nav uzklājams attiecībā pret tā spoguļattēlu:
Tātad mums ir divi optiski aktīvi savienojumi labo roku (nobīda polarizētās gaismas plakni pa labi) un levogyro (nobīda polarizētās gaismas plakni pa kreisi). Mums ir arī optiski neaktīvs savienojums, kas ir racēmisks maisījums, tas ir, 50% labo un 50% kreiso. Tā kā katrs no šiem izomēriem novirza polarizētās gaismas plakni tajā pašā leņķī, bet pretējos virzienos, viens atceļ otru un maisījumam nav optiskas aktivitātes.
Tas var notikt ar alkadiēniem ar konjugētām vai secīgām dubultās saitēm, ja vien tiem ir divi dažādi aizvietotāji uz diviem atomiem dubulto saišu galos.
Ja mēs neesam piesardzīgi, mūs var apmānīt, domājot, ka molekula ir simetriska, jo tai uz katra oglekļa atoma ir tādi paši ligandi kā uz otra oglekļa. Bet, kā parādīts zemāk, molekula ir asimetriska:
Autore Jennifer Fogaça
Beidzis ķīmiju
Avots: Brazīlijas skola - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeria-optica-sem-carbono-assimetrico.htm