Ja aromātiskajā gredzenā jau ir atoms vai atomu grupa (G), kas piestiprināti pie benzola gredzena, citas aizvietošanas to ietekmēs, tas ir, mēs sakām, ka šī grupa ir “ceļvedis” tā aizvietošanai ar ūdeņradi gredzens.
Šī orientācija var būt mērķis vai orto-to-līderis. Šie divi veidi darbojas šādi:
• Meta-direktora radikāls: Aizstāšanas pozīcija atrodas meta pozīcijā, kas atspoguļo 3. un 5. pozīciju attiecībā pret aizvietotāju, kuru tā vada. Galvenajām grupām, kas ir meta vadītāji, parasti ir dubultās, trīskāršās vai datālās saites. Šie radikāļi, kurus sauc arī par deaktivatoriem, ir:
Šīs grupas apgrūtina reakciju un virza otrās grupas iekļūšanu mērķa pozīcijā. Kā piemēru ņem nitrobenzola monohlorēšanu:
Ņemiet vērā, ka H aizstāšana notiek metā, jo –NO2 grupa ir meta-direktors.
• Orto-to-director radikāļi: Šajā gadījumā tiek veidoti divi produkti: viens orto un otrs para, tas ir, 2., 4. un 6. pozīcija attiecībā pret radikāļu. Galvenās grupas, kas ir orto-to-līderi, sauc arī par aktivatoriem un ir uzskaitītas zemāk:
Šīs grupas atvieglo reakciju un virza otrās grupas iekļūšanu orto un para pozīcijās. Vienīgais izņēmums ir halogēni, kas, kaut arī tie ir orto un para orientēti, apgrūtina otrā aizstājēja iekļūšanu aromātiskajā gredzenā.
Skatiet to zemāk redzamajā toluola (metilbenzola) hlorēšanas piemērā:
Ņemiet vērā, ka ar CH3 alkilgrupas klātbūtni aizvietojumi notiek orto un para pozīcijās, jo tas ir orto-virzošais radikālis.
Ja nejauši benzola gredzenā jau ir abu veidu radikāļi, ko ņems virsroku tas būs orto-to-director radikāls, kas vadīs nākamo nomaiņu.
Autore Jennifer Fogaça
Beidzis ķīmiju
Brazīlijas skolu komanda
Avots: Brazīlijas skola - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/radicais-dirigentes-no-anel-benzenico.htm
