Izomēri molekulās ar dažādiem asimetriskiem ogļiem

Teksts "Molekula ar asimetriskiem oglekļa un optiskajiem izomēriem”Parādīja, ka tad, kad molekulai ir tikai viens asimetrisks vai kirāls ogleklis (ar visiem ligandiem atšķirīgi viens no otra), tam ir divi optiski aktīvi izomēri un viens optiski neaktīvs izomērs (maisījums racēmisks).

Tagad ņemsim vērā gadījumu, kad ir divi vai vairāki dažādi asimetriski ogļi, tas ir, tos uzskata par atšķirīgiem viens no otra, jo vismaz viens no viņu ligandiem nav vienāds. Piemēram, ņemiet vērā aspartāma formulu, kas ir 180 reizes saldāka nekā saharoze (cukurs) un tāpēc tiek izmantota mākslīgajos saldinātājos:

aspartāma formula

Ņemiet vērā, ka šai molekulai ir divi hirālie ogļi, kurus attēlā identificē pēc skaitļiem 1 un 2. Šiem ogļiem ir četras savienojošās grupas, kas atšķiras viena no otras, tāpēc tās tiek uzskatītas par asimetriskām. Salīdzinot oglekļa ligandus 1 ar oglekļa 2, mēs redzam, ka vienīgais atkārtotais ligands ir H (ūdeņradis), tādējādi atšķirīgi asimetriski ogļi.

Šai molekulai un visiem tiem, kuriem ir divi asimetriski ogļi, vienmēr būs:

4 optiski aktīvi izomēri un 2 optiski neaktīvi izomēri (divi racēmiski maisījumi).

Mēs to zinām, jo ​​iespējamās varbūtības ir:

Optisko izomēru iespējamība molekulai, kurai ir divi kirālie ogļi

Visi pārējie izomēru pāri būs diastereoizomēri (kas nav viens otra spoguļattēli), piemēram, labās puses oglekļa-1 un labās puses oglekļa-2 maisījums.

Tomēr būtu ļoti grūti, ja mums būtu jāturpina izskatīt visas katras molekulas iespējas, jo daudziem ir 3, 4, 5 vai vairāk asimetriski ogļi.

Tādējādi vienkāršākais veids, kā noteikt optiski aktīvo un neaktīvo izomēru daudzumu molekulā, kurai ir vairāki dažādi asimetriski ogļi rodas, izmantojot zemāk parādītās matemātiskās izteiksmes, kuras ierosināja Van’t Hoff un Le Bel:

Van’t Hoff un Le Bel formulas, lai noteiktu optiski aktīvo un neaktīvo izomēru daudzumu

Kur “n” ir dažādu asimetrisku ogļu daudzums molekulā. Piemēram, aspartāma gadījumā tas ir divi asimetriski ogļi, tāpēc mums ir:

  • Optiski aktīvi izomēri: 2 = 22 = 4;
  • Optiski neaktīvi izomēri: 2 = 22 = 2.
    2 2

Tas deva tieši tādu summu, kādu mēs minējām iepriekš.

Interesanti, ka vienam no aspartāma enantiomēriem ir šī saldā garša, ko izmanto mākslīgajos saldinātājos, bet vienam no tā optiskajiem izomēriem ir rūgta garša.

Aspartāma izomēru konfigurācija ar saldu un rūgtu garšu

Tagad aplūkojiet vēl vienu piemēru, fruktozes molekulu:

OH O H OH OH OH
│ ║ │ │ │ │
H C ─ C ─ ÇÇÇ ─ C ─ H
│ │ │ │ │
H OH H H H

Fruktozē ir trīs asimetriski oglekļa atomi, tāpēc mums ir 8 optiski aktīvi izomēri un 4 optiski neaktīvi izomēri, kas ir 4 racēmiski maisījumi.

  • Optiski aktīvi izomēri: 2 = 23 = 8;
  • Optiski neaktīvi izomēri: 2 = 23 = 4.
    2 2

Autore Jennifer Fogaça
Beidzis ķīmiju

Avots: Brazīlijas skola - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeros-moleculas-com-carbonos-assimetricos-diferentes.htm

Jaunais sociālais tīkls Octi vēlas būt veselīga alternatīva Instagram un Tik Tok

Jaunais sociālais tīkls Octi vēlas būt veselīga alternatīva Instagram un Tik Tok

Vai jauns sociālais tīkls var gūt panākumus pret tādiem jau zināmiem konkurentiem kā Facebook, In...

read more

Iepazīstieties ar jauno Izraēlas tehnoloģiju, kas ļauj redzēt cauri sienām

Viens jauns tehnoloģija Izraēlas militārpersonas pēdējās dienās ir daudz apspriestas, jo tās oper...

read more

Galu galā, vai novecojušu ēdienu ēšana ir kaitīga vai nē?

Ar mērķi saglabāt veselība patērētājiem, jebkura veida pārtikai ir jānorāda derīguma termiņš. Nes...

read more