Aldehīds ir jebkurš organisks savienojums, kuram ir karbonilgrupa, kas saistīta ar ūdeņradi, tas ir, tā funkcionālā grupa vienmēr nāk no oglekļa ķēdes gala, un to izsaka:
O
│ ║
─ C ─ Ç ─ H
│
Funkcionālā grupa
no aldehīdiem
Ketoni ir tie organiskie savienojumi, kuriem starp diviem oglekļiem ir karbonilgrupa. Tāpēc jūsu funkcionālā grupa nekad neparādīsies oglekļa ķēdes galā.
O
│ ║ │
─ C ─ Ç ─ C ─
│ │
Funkcionālā grupa
no ketoniem
Ja šie divi savienojumu veidi tiek pakļauti oksidētāju iedarbībai, reaģē tikai aldehīdi. Tas ir tāpēc, ka ogleklis, kas saistīts ar skābekli karbonilā, iegūst pozitīvu raksturu, jo skābeklis ir vairāk elektronegatīvs un spēcīgāk piesaista elektronus no ķīmiskās saites.
Tādējādi topošais skābeklis, kas atrodas pa vidu, uzbruks šim ogleklim, nostādot sevi tieši starp oglekļa-ūdeņraža saiti. Aldehīdu gadījumā veidojas savienojums no karbonskābju grupas, un ketonu gadījumā reakcijas nav, jo to karbonilogleklis nav saistīts ar nevienu ūdeņradi.
O O
║ ║
R C - H + [O] →R C - OH
Aldehīda karbonskābe
O
║
R - C - R + [O] →nereaģē
ketons
Tādējādi laboratorijā ļoti bieži tiek veiktas oksidēšanās reakcijas, lai noteiktu, vai attiecīgā viela ir aldehīds vai ketons. Starp oksidētājiem, kurus parasti izmanto, ir Tollens reaktīvs (sudraba nitrāta amonjaka ūdens šķīdums), Fehling reaktīvs (vara sulfāta ūdens šķīdums bāziskā vidē un dubultā nātrija un kālija tartrāts) un Benedikta reaktīvais (vara sulfāta ūdens šķīdums bāziskā vidē un nātrija citrāts).
Benedikta reaģentu galvenokārt izmanto papīra lentēs, lai noteiktu glikozes (polialkoholaaldehīds) urīnā.
Kaut kas interesants notiek, lietojot Tollens reaģentu aldehīda oksidēšanai, uz trauka sienām veidojas sudraba spogulis. Tas ir tāpēc, ka aldehīds tiek oksidēts līdz karbonskābei, bet sudraba joni (Ag+) tiek samazināti līdz Ag0 (metāla sudrabs), kas nogulsnējies uz trauka sienām.
Skatiet, kā šo reakciju var attēlot propanāla oksidēšanas gadījumā par propānskābi:
O O
║ ║
H3C CH2 ─ C ─ H + H2O → H3C CH2 ─ C ─ OH + 2e- + 2 H+
2 Ag+ + 2e- → 2 Ag0
2 NH3 + 2 H+ → 2 NH4+
O O
║ ║
H3C CH2 ─ C ─ H + 2 Ag+ + 2 NH3 + H2O → H3C CH2 ─ C ─ OH + 2 Ag0 + 2 NH4+
propāns Tollens reaktīvspropānskābe metālisks sudrabs
(aldehīds)(amonjaka ūdens šķīdums(karbonskābe) (sudraba spogulis)
sudraba nitrāta)
Autore Jennifer Fogaça
Beidzis ķīmiju
Avots: Brazīlijas skola - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacao-oxidacao-aldeidos-cetonas.htm