A ogļūdeņražu nomenklatūra to galvenokārt raksturo sufiksa “-o” klātbūtne. Šādus nomenklatūras noteikumus ir definējusi Starptautiskā tīrās un lietišķās ķīmijas savienība, izmantojot grāmatu, kas tautā pazīstama kā “Zilā grāmata”.
Ogļūdeņraži (organiskā funkcija, kuras struktūrā ir tikai ogleklis un ūdeņradis), tomēr mainiet infiksu, jo tie var būt piesātināti (piemēram, alkāni un cikloalkāni) un nepiesātināti (piemēram, alkēni, alkīni un cikloalkāni). Aromātiem (piemēram, benzolam) ir arī īpaša nomenklatūras sistēma, kas tomēr daudz neatšķiras no slēgtām ķēdēm.
Izlasi arī: Kā uzzināt savienojumu nomenklatūru ar jauktām funkcijām?
Kopsavilkums par ogļūdeņražu nomenklatūru
Visiem ogļūdeņražiem ir sufikss “-o”.
Nosaukšanas noteikumus nosaka Starptautiskā tīrās un lietišķās ķīmijas savienība IUPAC.
Lai gan tie nemainās ar sufiksu, ogļūdeņraži mainīsies infiksā, kas ir “-an-” tiem, kuriem ir piesātināta ķēde, “-en-” tiem, kam ir dubultā saite, un “-in” tiem, kuriem ir dubultā saite trīskāršs.
Aromātiem, piemēram, benzolam, ir sava nomenklatūras sistēma, kas nedaudz atšķiras no citām. ogļūdeņraži, tomēr ar līdzībām saistībā ar ķēžu savienojumu nomenklatūras sistēmu slēgts.
Video nodarbība par ogļūdeņražu nomenklatūru
Kāds ir ogļūdeņražu nosaukumu piešķiršanas noteikums?
Ogļūdeņraži, kā arī visi citi organiskās ķīmijas savienojumi, ir to oficiālie (vai sistemātiskie) nosaukumi, ko nosaka IUPAC (portugāļu valodā Starptautiskā ķīmijas savienība).
Šādi noteikumi ik pa laikam tiek atjaunināti un iekļauti grāmatā Organiskās ķīmijas nomenklatūra: IUPAC ieteikumi un vēlamie nosaukumi, kuras bezmaksas tulkojums var būt Organic Chemistry Nomenclature: IUPAC Recommendations and Preferred Names. Šādu grāmatu parasti sauc par IUPAC “Zilo grāmatu”.
Ogļūdeņraži saskaņā ar spēkā esošajiem noteikumiem, vienmēr jābūt sufiksam “-o”.
alkānu nomenklatūra
alkāni ir ogļūdeņraži, kuriem ir atvērta un piesātināta ķēde. Sekojoši, papildus ogļūdeņražu sufiksam “-o” ir infikss “-an-”., norādot tikai atsevišķas saites starp oglekļa atomiem.
Piemēri:
Priedēklis “bet-” tiek izmantots, lai norādītu 4 oglekli ķēdē.
Ja alkānā ir zari, tiem jābūt pēc iespējas mazāk zariem.. Tādējādi galvenās ķēdes (pentāna) numerācija jāsāk no vistālāk kreisā gala, lai metilam būtu mazākais iespējamais skaitlis (2).
Galvenā ķēde ir jānumurē no kreisās puses uz labo, lai zari atrastos pie 2. un 4. oglekli. Ja numurētu no labās puses uz kreiso, zari atrastos uz 3 un 5, kas būtu garāki.
Lai gan metils saņem vismazāko skaitli, oficiālajā nomenklatūrā zariem (vai radikāļiem) jābūt alfabēta secībā. Tāpēc etils (kas sākas ar E) ir pirms metila (kas sākas ar M). Portugāļu valodā pirms vārdiem, kas sākas ar burtu H, ir jāizmanto defise. Tādējādi mēs izmantojam defisi “metilheksānā”, bet ne “metilpentānā”.
Skatīt arī: Kāda ir alkānu nomenklatūra ar vairāk nekā desmit oglekļa atomiem?
alkēnu nomenklatūra
Alkēni ir ogļūdeņraži, kuriem ir arī atvērta ķēde, bet starp oglekļa atomiem ir dubultsaite, kas padara tos nepiesātinātus. Tas rada izmaiņas nosaukumā saistībā ar alkāniem, kas ir aizstājot alkānu infiksu "-an-" ar "-en-". Turklāt dubultsaites, saskaņā ar Iupac, ir arī numurētas. Dubultsaišu būtu arī pēc iespējas mazāk, un tām ir jābūt prioritārām pār filiālēm.
Piemēri:
Alkāniem ar vairāk nekā 3 oglekļa atomiem, dubultsaitei jābūt numurētai blakus infiksam “-en-”. oficiālajā vārdā.
Starp filiāli un dubultsaiti prioritāte tiek dota dubultai saitei, lai to būtu pēc iespējas mazāk.
alkadiēnu nomenklatūra
Alcadienes ir ogļūdeņraži, kuriem ir divas dubultās saites. Infikss paliek “-en-”, bet ar ciparu deskriptora “di-” pievienošana pirms “-en-”, lai norādītu, ka tās ir divas dubultsaites. Fonētikas ziņā burts “a” tiek pievienots aiz galvenās virknes prefiksa.
Piemērs:
alkīnu nomenklatūra
alkīni ir ogļūdeņraži, kuriem ir tādas pašas īpatnības kā alkēnu likumiem, ar atšķirību, ka tiem ir trīskāršā saite, nevis dubultā saite. Tas arī rada atšķirību infiksā, ar aizstājot infiksu “-en-” ar “-in-”.
Piemēri:
Tā kā sp ogleklim ir lineāra ģeometrija, parasti trīskāršajā saitē alkīnu attēlo ar lineāru ģeometriju, kas sākotnēji apgrūtina oglekļa skaitīšanu. Ideja ir vizualizēt π saites, kas ierobežo tur esošos oglekli.
Cikloalkānu nomenklatūra
Cikloalkāni ir ogļūdeņraži, kuriem ir slēgta ķēde un kuri ir piesātināti. Tāpēc savā oficiālajā nosaukumā pirms galvenās ķēdes nosaukuma būs prefikss “ciclo-”, kā arī infikss “-an-”, tradicionālās piesātinātās ķēdes.
Piemēri:
Monoaizvietotajiem cikloalkāniem (ar zaru) oficiālajā nosaukumā nedrīkst būt filiāles numerācija, jo tā ir lieka (galu galā zaram jābūt 1. pozīcijā).
tomēr ja ir vairāk nekā divas filiāles, tās jānumurē kā parasti oficiālajā nosaukumā, ar prioritāti alfabētiskā secībā 1. numurs. Pēc tam numerācijai jāgriežas pulksteņrādītāja virzienā vai pretēji pulksteņrādītāja virzienam, lai pārējiem zariem būtu pēc iespējas mazāks skaits.
Ņemiet vērā, ka etilgrupai ir cipars 1, jo burts E ir pirms burta M, kas nozīmē metilgrupu alfabētā. Pēc tam cikla numerācija pagriezās pretēji pulksteņrādītāja virzienam, lai metilzaram būtu mazākais iespējamais skaitlis (3).
Cikloalkēnu nomenklatūra
Cikloalkāni ir ogļūdeņraži, kuriem ir nepiesātināta ķēde, un tāpēc ir infikss “-en-”. Tā kā tas ir sazarots, prioritāte tiks dota nepiesātinātajiem, tāpat kā alkēni.
Piemēri:
Iepriekšējās sazarotās struktūras gadījumā ogleklis 1 un 2 vienmēr būs dubultā, taču tie tiks numurēti tā, lai zariem būtu pēc iespējas mazāks skaits. Tomēr izopropils ir priekšā metilam alfabētiskā secībā, un tāpēc tas tiek rakstīts pirmais (I ir pirms M).
Aromātisko vielu nomenklatūra
Aromātiskie ogļūdeņraži ir struktūras, kurām obligāti ir cikla vai sešstūra cikli, kas satur trīs mainīgas dubultās saites. Vidusskolā tiek saglabāta laba daļa no aromātisko ogļūdeņražu izpētes benzols (C6H6). Benzols ievēro IUPAC ieteikumus slēgtas ķēdes ogļūdeņražiem, bet galvenajai ķēdei ir pieņemts nosaukums “benzols”..
Diaizvietotiem benzola savienojumiem Iupac vairs oficiāli neiesaka izmantot orto atrašanās vietas deskriptorus (o), meta (m) un para (p), tomēr šādi lokatori joprojām tiek plaši izmantoti testos un konkursos, tāpēc tie tiks citēti šeit.
Piemēri:
Naftalīnam, kas sastāv no diviem kondensētiem benzola gredzeniem, saskaņā ar IUPAC ir noteikts skaits:
Tāpēc šāda struktūra ir jānosauc atbilstoši fiksētajai numerācijai.
Zināt arī: Kādas ir galvenās organiskās funkcijas?
Atrisināja vingrinājumus par ogļūdeņražu nomenklatūru
jautājums 1
(IME) Izoprēns ir toksisks organisks savienojums, ko izmanto kā monomēru elastomēru sintēzei polimerizācijas reakcijās. Ņemot vērā izoprēna struktūru, kāda ir tā Iupac nomenklatūra?
A) 1,3-butēns
B) 2-metilbutadiēns
C) 2-metilbutēns
D) pentadiēns
E) 3-metilbutadiēns
Izšķirtspēja:
Alternatīva B.
Struktūras numerācija ir attēlota iepriekšējā attēlā. Atzarojot 2. oglekli (zaru skaitam jābūt pēc iespējas mazākam), nepiesātinājums var būt tikai 1. un 3. oglekliņos, bez citas iespējamās pozīcijas. Tāpēc oficiālajā nosaukumā tie ir izlaisti, jo ir lieki teikt buta-1,3-diēns.
Tāpēc nosaukums paliek 2-metilbutadiēns.
2. jautājums
(UEG) Tālāk norādītais ogļūdeņradis saskaņā ar IUPAC (Starptautiskā tīrās un lietišķās ķīmijas savienības) nomenklatūras noteikumiem ir
A) 3-etil-2-metiloktāns.
B) 6-etil-7-metiloktāns.
C) 3-izopropiloktāns.
D) 2-metil-3-etiloktāns.
Izšķirtspēja:
Alternatīva A.
Ņemiet vērā attiecīgā ogļūdeņraža numerāciju zemāk esošajā attēlā.
Zaru jābūt pēc iespējas mazākam, tāpēc numerācija sākas no labās puses. Rakstot oficiālo nosaukumu, zari jāsakārto alfabētiskā secībā: 3-etil-2-metiloktāns.
Avots
FAVRS, H. A.; PAULS, V. H.; SŪNA, G. P. Organiskās ķīmijas nomenklatūra. IUPAC ieteikumi un ieteicamie nosaukumi 2013. gadam. Londona: Karaliskā ķīmijas biedrība, 2013.
Autors Stefano Araujo Novais
Ķīmijas skolotājs
Avots: Brazīlijas skola - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/nomenclatura-dos-hidrocarbonetos.htm