Sulfonēšanas reakcijas. Sulfonēšanas reakciju izpēte

Kā arī halogenēšanas un nitrēšanas reakcijas, kas izklāstītas tekstos "Organiskās halogenēšanas reakcijas" un "Organiskās nitrēšanas reakcijas”, Sulfonēšanas reakcijas ir organiskas aizvietošanas reakcijas.

Šajās reakcijās vienu vai vairākus ūdeņraža atomus, kas piesaistīti vienam no oglekļa ķēdes vai aromātiskajiem gredzena ogļiem, aizstāj ar vienu vai vairākām sulfongrupām (─ SO₃Koncentrētas sērskābes (H₂TIKAI₄).

Sērskābes strukturālo formulu var attēlot šādi:

Šāda veida reakcijas parasti notiek alkānos un aromātos.

Alkānu gadījumā šī reakcija notiek karsti, un ar skābi reaģē tikai tie, kuriem ir vairāk nekā 6 oglekļi sērskābi, jo, ja tajā ir mazāk oglekļa, alkāna molārā masa būs maza un notiks ļoti vardarbīga oksidēšanās, kas iznīcina alkāns.

Skatiet dažus monosulfonēšanas reakciju piemērus:

1. piemērs- monosulfonēšana alkānā (heksānā):

H TIKAI₃H
│ │
H₃C CH₂ ─ CH─ CH₂ CH₂ CH₃ + HO ─ TIK₃H →H₂O + H₃C CH₂ ─ C * H─ CH₂ CH₂ CH₃ +

TIKAI₃H SO₃H
│ │
+ H₃C─C * H─CH₂ CH₂ CH₂ CH₃ + H₂C * ─ CH₂ CH₂ CH₂ CH₂ CH₃

Tiek veidots savienojumu maisījums.

2. piemērs- Benzola monosulfonēšana: Šajā gadījumā benzols reaģē ar kūpošo sērskābi, tas ir, tajā ir pievienots sēra trioksīds (SO₃). Ja mēs izmantojam tīru sērskābi, reakcija turpināsies ļoti lēni.

Tālāk mums ir benzola sulfonēšanas reakcija, kas rada benzola sulfonskābi. Šīs reakcijas mehānismā var redzēt, ka visi posmi ir ķīmiskā līdzsvara stāvoklī un tas notiek istabas temperatūrā:

Citu aromātisko vielu (benzola atvasinājumi) gadījumā tiek aizstāts arī viens no ūdeņraža atomiem, kas tieši saistīti ar benzola gredzenu. Tomēr ir jāaplūko, kura funkcionālā grupa jau ir pievienota gredzenam, lai noteiktu nākamās nomaiņas vietu. Lai saprastu, kā tas tiek darīts, izlasiet tekstus "Stūres radikāļi benzola gredzenā" un "Meta un orto-to-direktoru radikāļu elektroniskie efekti”.

Viens no sulfonēšanas reakcijās iegūto savienojumu pielietojumiem ir tas, ka daži sāļi, piemēram, sāļi, kurus izmanto mazgāšanas līdzekļos, ir iegūti no šīm sulfonskābēm. Viņiem ir gara ķēde, un piemērs ir p. nātrija dodecilsulfonāts:

Autore Jennifer Fogaça
Beidzis ķīmiju

Avots: Brazīlijas skola - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-sulfonacao.htm