Dažu savienojumu struktūrā dubultās saites mainās ar atsevišķām saitēm. Visslavenākais no tiem visiem ir benzols, kura struktūru 1865. gadā ierosināja vācu ķīmiķis Frīdrihs Augusts Kekule (1829-1896). Tās struktūra būtu cikliska, un to veidotu trīs dubultās saites, kas sakrustotas ar trim atsevišķām saitēm, kā parādīts zemāk redzamajos attēlos:
Abi benzola attēlošanas veidi ir pieņemami, jo ir iespējams mainīt elektronus π saitēs, nemainot atomu stāvokli. Tomēr nedz pārstāv precīzi to, kas viņš ir, nedz izskaidro viņa uzvedību. Tam būtu jāuzvedas kā alkēnam un jāizraisa pievienošanās reakcijas, taču praksē tas nenotiek. Benzols ir diezgan stabils un darbojas tā, it kā tam nebūtu dubulto saišu; tas dod aizvietošanas reakcijas kā alkānos.
1930. gadā amerikāņu zinātnieks Linuss Polings ierosināja rezonanses teoriju, kas izskaidroja šo acīmredzamo pretrunu. Šī teorija teica:
Ikreiz, kad strukturālajā formulā mēs varam mainīt elektronu stāvokli nemainot atomu stāvokli, reālā struktūra Nē nebūs neviena no iegūtajām struktūrām, bet drīzāk a rezonanses hibrīds no šīm struktūrām. ”
Par šo efektu liecina oglekļa saišu lielums un attālums starp tām. Šis attālums ir starp vidējo vienreizējās saites (1,54 Å) un dubultās saites (1,34 Å) attālumu; tāpēc rezonanses efekta dēļ ir 1,39 Å.
Šo efektu var redzēt arī ozona molekulas struktūrā (O3), kā parādīts zemāk:
Kanoniskās struktūras un ozona rezonanses hibrīdi.
Autore Jennifer Fogaça
Beidzis ķīmiju
Brazīlijas skolu komanda.
Avots: Brazīlijas skola - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/ressonancia-compostosquimicos.htm