Molekula ar vienādiem asimetriskiem ogļiem. asimetriski ogļi

Tekstā Izomēri molekulās ar dažādiem asimetriskiem ogļiem tika parādītas divas Vanfta Hofa un Le Bela piedāvātās formulas, kas palīdz noteikt optisko izomēru daudzumu, ja molekulai ir divi vai vairāki dažādi asimetriski ogļi.

Bet, ja molekulai ir vairāki vienādi asimetriski ogļi, šīs formulas nav iespējams izmantot. Mēs nosakām, vai molekula ir šāda, ja tai ir divi vai vairāki ogļi, kuru ligandi atšķiras viens no otra, bet tieši tādi paši kā cita (-u) oglekļa (-u) ligandi.

Piemēram, vīnskābe ir viela, kas veidojas vīnogu sulas raudzēšanas procesā vīna ražošanai. Jūsu molekulai ir divi vienādi asimetriski ogļi, kuriem abiem ir šādi ligandi:


HOOC, HHO un H─C─OH

COOH

Turpmākajās projekcijās mums ir divas iespējas: pirmajā OH ligandi atrodas pretējās pusēs (un arī H ligandi); otrajā, šie ligandi atrodas vienā pusē, un katrā no iespējām mums ir attiecīgie spoguļattēli:

Vīnskābes konformācijas iespējas

Tā kā abi asimetriskie ogļi ir vienādi, novirzes leņķis α no polarizētās gaismas plaknes būs vienāds. Tātad pirmajā gadījumā mums ir tā, ka, tā kā oglekļa atomu konformācija ir atšķirīga, cilvēks nobīdīs gaismas plakni polarizēts pa labi (labā roka) leņķī + α, un otrs nobīdīs polarizētās gaismas plakni pa kreisi (levorotators) leņķis –α. Tas nozīmē ka

viens atcels otra efektu un viela būs optiski neaktīva ar iekšēju kompensāciju, ko sauc par saliktu meso.

Nepārtrauciet tūlīt... Pēc reklāmas ir vēl vairāk;)

Otrajā iepriekš parādītajā variantā abiem oglekļiem ir vienāda konformācija, tāpēc divos gadījumos optiski aktīvi savienojumi:

1) divi asimetriskie ogļi nobīda polarizētās gaismas plakni pa labi (dextrotatory): + 2α;

2) divi asimetriskie ogļi nobīda polarizētās gaismas plakni pa kreisi (virzītājs): -2α.

Vīnskābe var veidot arī a racēmisks maisījums kurā ir 50% dekstrotorējošā izomēra un 50% levorotārā izomēra. Viens izomērs atcels otra polarizētās gaismas plaknes novirzi, tāpēc tiek ņemts vērā šis maisījums optiski neaktīvs ar ārēju kompensāciju.

Ar to mēs nonākam pie secinājuma, ka molekulai, kurai ir divi vienādi asimetriski oglekļa atomi, ir divi optiski izomēri. aktīvie (dekstrogīrs un levogiruss) un divi optiski neaktīvi izomēri (mezo savienojums un racēmiskais maisījums), kā parādīts zemāk:

Aktīvi un neaktīvi optiskie izomēri molekulā ar diviem asimetriskiem oglekļa atomiem

Šiem dažādajiem izomēriem ir vienāda molekulārā formula, tomēr to īpašības atšķiras, sk .:

Vīnskābes izomēru fizikālās īpašības


Autore Jennifer Fogaça
Beidzis ķīmiju

Vai vēlaties atsaukties uz šo tekstu skolas vai akadēmiskajā darbā? Skaties:

FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Molekula ar vienādiem asimetriskiem ogļiem"; Brazīlijas skola. Pieejams: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/molecula-com-carbonos-assimetricos-iguais.htm. Piekļuve 2021. gada 28. jūnijam.

Periodiskās tabulas ģimenes

Periodiskās tabulas ģimenes

Viens no ķīmisko elementu organizēšanas veidiem ir ģimenes, kas atbilst periodiskās tabulas verti...

read more
Vārīšanās: fiziskā stāvokļa maiņa

Vārīšanās: fiziskā stāvokļa maiņa

Vārīšanās ir pāreja no šķidruma uz gāzveida stāvokli. Tas notiek, kad šķidruma daļa, kas pakļauta...

read more
Kas ir kodolsintēze?

Kas ir kodolsintēze?

Kodolsintēze ir krustojumsiekšāatomikasirserdeņigaisma. Šo atomu savienošanās rezultātā rodas ato...

read more