Rezonanse ķīmiskos savienojumos

Dažu savienojumu struktūrā dubultās saites mainās ar atsevišķām saitēm. Visslavenākais no tiem ir benzols, kura struktūru 1865. gadā ierosināja vācu ķīmiķis Frīdrihs Augusts Kekule (1829-1896). Tās struktūra būtu cikliska, un to veidotu trīs dubultās saites, kas sakrustotas ar trim atsevišķām saitēm, kā parādīts zemāk redzamajos attēlos:

Benzola strukturālās formulas.

Abi benzola attēlošanas veidi ir pieņemami, jo ir iespējams mainīt elektronus π saitēs, nemainot atomu stāvokli. Tomēr ne precīzi pārstāv to, kas viņš ir, ne izskaidro viņa uzvedību. Tam būtu jāuzvedas kā alkēnam un jāizraisa pievienošanās reakcijas, taču praksē tas nenotiek. Benzols ir diezgan stabils un darbojas tā, it kā tam nebūtu dubulto saišu; tas dod aizvietošanas reakcijas kā alkānos.

1930. gadā amerikāņu zinātnieks Linuss Polings ierosināja rezonanses teoriju, kas izskaidroja šo acīmredzamo pretrunu. Šī teorija teica:

Nepārtrauciet tūlīt... Pēc reklāmas ir vēl vairāk;)

Ikreiz, kad strukturālajā formulā mēs varam mainīt elektronu stāvokli nemainot atomu stāvokli

, reālā struktūra nebūs neviena no iegūtajām struktūrām, bet drīzāk a rezonanses hibrīds no šīm struktūrām. ”

Benzola rezonanses kanoniskās un hibrīdās struktūras.

Par šo efektu liecina oglekļa saišu lielums un attālums starp tām. Šis attālums ir starp vidējo vienreizējās saites (1,54 Å) un dubultās saites (1,34 Å) attālumu; tāpēc rezonanses efekta dēļ ir 1,39 Å.

Šo efektu var redzēt arī ozona molekulas struktūrā (O3), kā parādīts zemāk:

Kanoniskās struktūras un ozona rezonanses hibrīdi.
Kanoniskās struktūras un ozona rezonanses hibrīdi.

Autore Jennifer Fogaça
Beidzis ķīmiju
Brazīlijas skolu komanda.

Vai vēlaties atsaukties uz šo tekstu skolas vai akadēmiskajā darbā? Skaties:

FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Rezonanse ķīmiskos savienojumos"; Brazīlijas skola. Pieejams: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/ressonancia-compostosquimicos.htm. Piekļuve 2021. gada 28. jūnijam.

Ķīmiskā līdzsvara grafiskā izpēte. Ķīmiskais līdzsvars.

Ķīmiskā līdzsvara grafiskā izpēte. Ķīmiskais līdzsvars.

Reakcijas dinamiskais līdzsvars vai ķīmiskais līdzsvars rodas, ja vienlaicīga notiek virzība uz p...

read more

Oglekļa un montāžas spēles

Vai oglekļa elementa salīdzinājums ar spēles veidošanu ir pareizs? Spēlējot pie grupēšanas blokie...

read more
Vājas skābes un stiprās bāzes fizioloģiskā šķīduma hidrolīze

Vājas skābes un stiprās bāzes fizioloģiskā šķīduma hidrolīze

Sagatavojot NaCN (nātrija cianīda) ūdens šķīdumu, mēs konstatējam, ka tā pH ir lielāks par 7, tāp...

read more