Benzola struktūras atklāšana. Kekulé benzola struktūra

O benzols tas ir vissvarīgākais organiskās ķīmijas aromātiskais ogļūdeņradis. To atklāja 1825. gadā fiziķis un ķīmiķis Maikls Faradejs (1791-1867) tajā laikā Londonā izmantotajā apgaismojuma gāzē. 1834. gadā citam zinātniekam, ķīmiķim Eilhardam Mitscherlich, izdevās noteikt, ka viņa molekulārā formula sastāv no sešiem oglekļa atomiem un sešiem ūdeņraža atomiem. 6H6).

Tomēr ilgu laiku ķīmiķi nevarēja saprast, kāda būs benzola strukturālā formula. Visas ierosinātās struktūras, kā parādīts zemāk, nepaskaidroja reakcijas, kas saistītas ar šo savienojumu, un tā ķīmisko uzvedību.

Priekšlikumi benzola struktūrai

Atbilde uz šo intriģējošo meklējumu nāca 1865. gadā, izmantojot vācu ķīmiķi Frīdrihs Augusts Kekulē Fon Stradnics (1829-1896). Ir labi zināms, ka Kekulé saņēma palīdzību a. Benzola struktūras izstrādē sapnis, kurā viņš redzēja čūsku, kas sakoda sev asti. Šis runas teksts ir ņemts no runas, kuru viņš teica 1890. gadā, pieminot benzola formulas paziņošanas 25. gadadienu:

“Es sēdēju, rakstot savu mācību grāmatu, bet darbs nevirzījās uz priekšu; manas domas bija citur. Es pagriezu krēslu pret uguni un snaudu. Atkal atomi atlēca manu acu priekšā 

[Kekulē iepriekš bija sapņojis par atomiem, kas “atlēca” viņa acu priekšā]. Šajā laikā mazākās grupas pieticīgi turējās otrajā plānā. Mana prāta acs, kuru bija saasinājušas atkārtotas tāda paša veida vīzijas, tagad varēja atšķirt lielākas struktūras vairākas konformācijas: garas rindas, dažreiz stingrākas, visas savienotas pārī un savītas kustībā, piemēram, a čūska. Bet skaties! Kas tas bija? Viena no čūskām bija izrāva sev asti, un šī forma man acu priekšā smieklīgi grozījās. Es pamodos kā ar gaismas staru; un tad es arī atlikušo nakti pavadīju, attīstot hipotēzes sekas. ” (BENFEJS, 1958, lpp. 21 apud USBERCO, SALVADOR, 2000, lpp. 74)

Kekulé sapnis, kurā čūska sakoda sev asti, noveda viņu pie benzola struktūras

Protams, Kekulé nopelns benzola formulas atklāšanā nav tikai sapņa dēļ, jo tas bija tikai to dienu sekas, kad viņš cītīgi pētīja idejas, kuras viņš pats bija veidojis par atomu valencēm un to raksturu Savienojumi. Sapnis bija pabeigt viņa benzola teoriju. Tāpēc viņš teica:

"Mācīsimies, kungi, sapņot, un tad varbūt varēsim atrast patiesību... bet izvairīsimies no to publicēšanas, pirms sapņi tiek pārbaudīti reālajā pasaulē. ”(. Piekļuve 20. aprīlim 2010 apud FONSECA, 2010, lpp. 21)

Pat Kekulé ierosināja un apstiprināja oglekļa četrvērtību (jauda, ​​kurai ogleklim ir jāveido četras saites).

Tādējādi Kekulé ierosinātā benzola strukturālā formula bija seši oglekļa atomi un seši ūdeņraža atomi veidotu sešstūra gredzenu (tāpat kā čūska, kas sakoda savu asti). Viņa sākotnējā hipotēzē starp oglekļiem bija tikai vienkāršas saites. Tomēr neilgi pēc tam šī hipotēze tika uzlabota, pievienojot līdzsvara struktūru pāris ar mainīgām dubultām saitēm.

Rezonanses benzola struktūra

Tādējādi Kekule paredzēja benzola gredzena rezonanses ideju, kas parādījās tikai 1930. gadā.

Šis Kekulé atklājums bija patiešām ļoti svarīgs, iezīmējot vēsturi, jo caur to var sintezēt vairākus citus organiskos savienojumus.


[1] BENFEJS, Ķīmiskās izglītības žurnāls, sēj. 35, 1958, lpp. 21. In: USBERCO, João un SALVADOR, Edgars. Ķīmija 3: Organiskā ķīmija. 3. sējums. 6. izdev. Sanpaulu: Editora Saraiva, 2000, lpp. 74;

[2] . Piekļuve 20. aprīlim 2010. In: FONSECA, Marta Reis Marques da. Ķīmija: vide, pilsonība un tehnoloģijas. Sēj. 3. 1. izdev. Sanpaulu: Editora FTD, 2010, lpp. 21.


Autore Jennifer Fogaça
Beidzis ķīmiju

Avots: Brazīlijas skola - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/descoberta-estrutura-benzeno.htm

Robotu revolūcija: AI eksperti saka, ka baidās no tā, ko viņi radīja

Mākslīgā intelekta (AI) evolūcija ir patiešām iespaidīga. Ar katru dienu mēs redzam, ka roboti Mū...

read more

Instagram izlaiž jaunu funkciju testu Brazīlijas sabiedrībai

Instagram sāk testēt jaunu rīku, sākot ar šo trešdienu (29). Stāstu funkcija “tuvi draugi” saņems...

read more

Rūbija Roza draud atklāt Batwoman personāla nepareizu uzvedību

Bijusī zvaigzne Betsieviete Ruby Rose un Warner Bros. šobrīd ir iesaistīti arvien karstākā strīdā...

read more