Ģeometriskais izomērijs vai cis-trans tas ir telpiskā izomērija veids, ko sauc arī par stereoizomerismu, un tāpēc savienojumus, kas rada šāda veida izomērus, sauc par stereoizomēriem. Tas notiek tikai alifātiskās (atvērtās ķēdes) molekulās, kurām ir dubultā saite, vai cikliskos savienojumos.
Nepiesātinātos atvērtās ķēdes savienojumos, ja atomi, kas savienojas ar dubultā esošajiem, ir atšķirīgi starp otru un vienāds ar otra oglekļa atoma ligandiem, mums starp tiem veidosies divi izomēru savienojumi, a cis un vēl viens tulk.
Lai noteiktu, vai stereoizomērs ir cis vai tulk ir jāzina to molekulu veidojošo atomu telpiskais izvietojums.
Apskatīsim 1,2-dihlor-etilēna piemēru:
Ņemiet vērā, ka pirmajā gadījumā tie paši ligandi ir tajā pašā lidmašīnas pusē, būdami izomēri cis. Otrajā molekulā vienādi ligandi atrodas plaknes pretējās pusēs un tāpēc ir izomēri. tulk.
Šī atšķirība tās atomu telpiskajā izvietojumā padara savienojumu cis ir atšķirīgas īpašības nekā tā izomēram tulk.
Tāpēc tiek secināts, ka alifātiskos (atvērtās ķēdes) savienojumos, lai rastos ģeometriskā cis-trans izomērija,
ir nepieciešams, lai savienojumam būtu vismaz viena dubultā saite starp ogļiem un katram no dubultā esošajiem ogļiem būtu jābūt dažādām savienojumu grupām.Nepārtrauciet tūlīt... Pēc reklāmas ir vairāk;)
Bet, ja visi ligandi ir atšķirīgi, kā jūs zināt, kurš no tiem būs cis un kas būs tulk?
Tādā gadījumā, tiek apsvērts ligandu atomu skaits. Ja divi ligandi, kuriem ir vislielākais atomu skaits, atrodas vienā plaknes pusē, izomērs būs cis. Tomēr, ja tie atrodas pretējās pusēs, to sauc par izomēru. tulk.
Piemēram, 2-hlor-2-butēna molekulas gadījumā uz pirmā oglekļa ligands ar vislielāko atomu skaitu ir Cl, bet otrajā - pie oglekļa ligands ar visaugstāko atomu skaitu ir CH3. Tātad mums ir:
ClCH3Cl H
│ │ │ │
C C C
│ │ │ │
H3C H H3Ç CH3
Cis-2-hlor-2-butēns Trans-2-hlor-2-butēns
Lai uzzinātu, kā šāda veida stereoizomerisms notiek cikliskos savienojumos, izlasiet tekstu: “ģeometriskais izomērs cis-trans cikliskos savienojumos”
Autore Jennifer Fogaça
Beidzis ķīmiju
Vai vēlaties atsaukties uz šo tekstu skolas vai akadēmiskajā darbā? Skaties:
FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Ģeometriskie vai cis-trans izomēri"; Brazīlijas skola. Pieejams: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeria-geometrica-ou-cis-trans.htm. Piekļuve 2021. gada 27. jūnijam.
b) Izveidojiet katra savienojuma telpisko formulu, kas parāda ģeometrisko izomēriju.