Markovnikovo valdžia. Markovnikovo taisyklė papildomų reakcijų

Vladimiras Vasiljevičius Markovnikovas (1838–1904) - Maskvos chemikas, 1869 m. Pradėjęs tirti kai kurias vandenilio halogenidų pridėjimo prie alkenų ir alkinų reakcijas.

Šiose reakcijose alkenas reaguoja su vandenilio halogenidu arba vandenilio halogeno rūgštimi, tokia kaip vandenilio chloridas (HCl), vandenilio bromidas (HBr) ir vandenilio jodidas (HI). Iš alkeno susidaręs produktas yra alkilo halogenidas, nes vandenilis jungiasi su vienu iš poros anglies ir halogenas su kitu. Žr. Toliau pateiktą pavyzdį:

Propeno pridėjimo reakcija su vandenilio bromidu.

Kažkas panašaus vyksta ir alkenų hidratacijos reakcijoje rūgščioje terpėje; kuriame susidaręs produktas yra alkoholis:

Etileno reakcija su vandeniu.

Aukščiau paminėta etileno molekulė yra simetriška; taigi nesvarbu, prie kurios anglies bus atitinkamai pridedamas vandenilis ir halogenas. Tačiau asimetriškose molekulėse, tokiose kaip propenas, galima tikėtis dviejų galimų produktų susidarymo. Tačiau Markovnikovas pamatė, kad tai neįvyko praktiškai. Norėdami suprasti, pažiūrėkite į toliau pateiktą reakciją:

Nesustokite dabar... Po reklamos yra daugiau;)

Praktiškai vienas susidaręs produktas yra 2-brompropanas. Ir Markovnikovas pamatė, kad tai pasakytina ir apie kitas medžiagas. Taigi jis suformulavo šią taisyklę:

Apibendrinimo reakcijų Markovnikovo taisyklės apibrėžimas.

Tas pats pasakytina ir apie vandens įpylimą. Kadangi tiek vandens molekulė, tiek vandenilio halogenidai yra poliniai, šių molekulių vandenilis įgauna elektropozityvų pobūdį.

Hδ+_ X δ- ir Hδ+_ Oi δ-

Būdamas elektropozityvus, vandenilis prisijungs prie labiausiai elektronegatyvios anglies, kuri bus sujungta su didžiausiu vandenilio kiekiu. Taigi mes turime:

Pridėjus vandenilio chlorido į propeną, susidarant 2-chloropropanui, pagal Markovnikovo taisyklę.


Jennifer Fogaça
Baigė chemiją
Brazilijos mokyklos komanda

Ar norėtumėte paminėti šį tekstą mokykloje ar akademiniame darbe? Pažvelk:

FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. „Markovnikovo taisyklė“; Brazilijos mokykla. Yra: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/regra-markovnikov.htm. Žiūrėta 2021 m. Birželio 28 d.

Chemija, susijusi su odos spalva. Odos spalvos chemija

Chemija, susijusi su odos spalva. Odos spalvos chemija

Ar žinote, kuris yra didžiausias organas žmogaus kūne? Atsakymas į šį klausimą yra oda. Jis prisi...

read more

Gesintuvų klasifikacija

Gaisrus galima apibrėžti kaip gaisro buvimą nepageidaujamoje vietoje. Be materialinės žalos, jie ...

read more
Elektroniniai meta ir orto režisieriams radikalų efektai

Elektroniniai meta ir orto režisieriams radikalų efektai

Kai benzeno žiedas jau turi pakaitą, šis radikalas paveiks visas kitas žiedo H pakaitalas. Šis pa...

read more
instagram viewer