Markovnikovo valdžia. Markovnikovo taisyklė papildomų reakcijų

Vladimiras Vasiljevičius Markovnikovas (1838–1904) - Maskvos chemikas, 1869 m. Pradėjęs tirti kai kurias vandenilio halogenidų pridėjimo prie alkenų ir alkinų reakcijas.

Šiose reakcijose alkenas reaguoja su vandenilio halogenidu arba vandenilio halogeno rūgštimi, tokia kaip vandenilio chloridas (HCl), vandenilio bromidas (HBr) ir vandenilio jodidas (HI). Iš alkeno susidaręs produktas yra alkilo halogenidas, nes vandenilis jungiasi su vienu iš poros anglies ir halogenas su kitu. Žr. Toliau pateiktą pavyzdį:

Propeno pridėjimo reakcija su vandenilio bromidu.

Kažkas panašaus vyksta ir alkenų hidratacijos reakcijoje rūgščioje terpėje; kuriame susidaręs produktas yra alkoholis:

Etileno reakcija su vandeniu.

Aukščiau paminėta etileno molekulė yra simetriška; taigi nesvarbu, prie kurios anglies bus atitinkamai pridedamas vandenilis ir halogenas. Tačiau asimetriškose molekulėse, tokiose kaip propenas, galima tikėtis dviejų galimų produktų susidarymo. Tačiau Markovnikovas pamatė, kad tai neįvyko praktiškai. Norėdami suprasti, pažiūrėkite į toliau pateiktą reakciją:

Nesustokite dabar... Po reklamos yra daugiau;)

Praktiškai vienas susidaręs produktas yra 2-brompropanas. Ir Markovnikovas pamatė, kad tai pasakytina ir apie kitas medžiagas. Taigi jis suformulavo šią taisyklę:

Apibendrinimo reakcijų Markovnikovo taisyklės apibrėžimas.

Tas pats pasakytina ir apie vandens įpylimą. Kadangi tiek vandens molekulė, tiek vandenilio halogenidai yra poliniai, šių molekulių vandenilis įgauna elektropozityvų pobūdį.

Hδ+_ X δ- ir Hδ+_ Oi δ-

Būdamas elektropozityvus, vandenilis prisijungs prie labiausiai elektronegatyvios anglies, kuri bus sujungta su didžiausiu vandenilio kiekiu. Taigi mes turime:

Pridėjus vandenilio chlorido į propeną, susidarant 2-chloropropanui, pagal Markovnikovo taisyklę.


Jennifer Fogaça
Baigė chemiją
Brazilijos mokyklos komanda

Ar norėtumėte paminėti šį tekstą mokykloje ar akademiniame darbe? Pažvelk:

FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. „Markovnikovo taisyklė“; Brazilijos mokykla. Yra: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/regra-markovnikov.htm. Žiūrėta 2021 m. Birželio 28 d.

Atomai ir Visatos konstrukcija

Iš ko yra viskas, kas yra aplink mus? Kaip formuojamos pačios įvairiausios esamos medžiagos? Pats...

read more
Rūgščiojo lietaus poveikis istoriniams paminklams

Rūgščiojo lietaus poveikis istoriniams paminklams

Tu poveikis rūgštūs lietūs apie istorinius paminklus sukelia neorganinių reakcijų atsiradimas, va...

read more
Fizikiniai ir cheminiai reiškiniai

Fizikiniai ir cheminiai reiškiniai

Fenomenas yra vardas, suteiktas visiems transformacija ta materija (viskas, kas užima erdvę erdvė...

read more