Taip pat ciklanai, alkenai, alkinai, be kitų, alkadienai taip pat kenčia nuo skambučių papildymo reakcijos. Tekste apie reakcijos dienose, pastebėsite, kad papildymo reakcijos priklauso nuo dieninio tipo, prie kurio dirbama. Dienai gali būti plačiai suskirstyti į:
sutirštėjęs ar susikaupęs (nėra dvigubo dvigubo ryšio);
Pvz.: H2C = CH-CH3
konjuguoti arba pakaitomis (tik vienas ryšys tarp dviejų dvigubų);
Pvz.: H2C = CH — CH = CH2
izoliuotas (mažiausiai dvi viengubos jungtys tarp dviejų dvigubų).
Pvz.: H2C = CH-CH2—CH2—CH = CH2
Dielso-Alderio reakcija 1928 m. sukūrė du vokiečių chemikai Otto Paulas Hermannas Dielsas ir Kurtas Alderis. Tai labai svarbi organinės chemijos reakcija, nes ji leidžia:
nustatyti dieno angliavandenilius;
gauti sočiųjų ciklinių angliavandenilių (geriausia - cikloheksanai).
Ši organinė reakcija įvyksta tik alkadienai arba konjuguoti arba pakaitiniai dienai ir yra vadinamas 1.4 papildymas. Junginys, kuriame galime paprasčiau stebėti 1,4 pridėjimą, yra but-1,3-dienas, parodytas žemiau:
H2C = CH — CH = CH2
PASTABA: Šiame junginyje turime rezonanso reiškinys, kurioje elektronai iš dviejų pi jungčių juda grandine. Pora pi elektronai pradeda užimti centrinį grandinės regioną (tarp 2 ir 3 anglies), o kitos pi jungties elektronai pasislenka į vieną iš galinių anglių. Taigi mes turime jungimosi vietas ant 1 ir 4 anglies ir dvigubą tarp 2 ir 3 anglies.
Rezonansas but-2,3-dieno struktūroje
At Dielso-Alderio reakcija, vienas iš reagentų yra konjuguotas dienas, o kitas - organinis junginys, kuris gali būti skambutis dvigubai tarp anglies atomų. Žemiau pateikiamas a pavyzdys Dielso-Alderio reakcija tarp but-2,3-dieno ir propeno:
But-2,3-dieno Dielso-Alderio reakcijos su propenu lygtis
Analizuojant pirmiau pateiktą lygtį, galime pamatyti, kad butelis-2,3-dieno jungties anglis 1 ir 4 (abi mėlynos) propeno anglies 1 ir 2 (abu raudoni) anglies junginiai, sukeliantys šakotą cikleną, 4-metil-cikloheksenas. Taip yra dėl rezonanso but-2,3-dieno molekulėje, perjungiančiame pi ryšį tarp 2 ir 3 anglies, ir dėl pi jungties pertraukimo tarp propeno 1 ir 2 anglies.
OBS.²: Svarbu pabrėžti, kad, nepaisant junginio, kuris reaguoja su konjuguotu alkadienu, pi jungtis nutrūks tik tarp grandinės anglies atomų. Jei struktūra turi pi ryšius tarp kitų atomų, išskyrus anglį, jie nebus suskaidyti. Žemiau pateikiamas struktūros, kuri gali reaguoti su a, pavyzdys alkadienas a Dielso-Alderio reakcija, dėl kurio nutrūksta pi jungtis tarp dvigubos jungties anglies (mėlynos spalvos).
Maleino rūgšties anhidrido struktūrinė formulė
Mano. Diogo Lopes Dias
Šaltinis: Brazilijos mokykla - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-diels-alder.htm
