Vladimiras Vasiljevičius Markovnikovas (1838–1904) - Maskvos chemikas, 1869 m. Pradėjęs tirti kai kurias vandenilio halogenidų pridėjimo prie alkenų ir alkinų reakcijas.
Šiose reakcijose alkenas reaguoja su vandenilio halogenidu arba vandenilio halogeno rūgštimi, tokia kaip vandenilio chloridas (HCl), vandenilio bromidas (HBr) ir vandenilio jodidas (HI). Iš alkeno susidaręs produktas yra alkilo halogenidas, nes vandenilis jungiasi su vienu iš poros anglies ir halogenas su kitu. Žr. Toliau pateiktą pavyzdį:
Kažkas panašaus vyksta ir alkenų hidratacijos reakcijoje rūgščioje terpėje; kuriame susidaręs produktas yra alkoholis:
Aukščiau paminėta etileno molekulė yra simetriška; taigi nesvarbu, į kurią anglį atitinkamai bus dedamas vandenilis ir halogenas. Tačiau asimetriškose molekulėse, tokiose kaip propenas, galima tikėtis dviejų galimų produktų susidarymo. Tačiau Markovnikovas pamatė, kad tai neįvyko praktiškai. Norėdami suprasti, pažiūrėkite į toliau pateiktą reakciją:
Praktiškai vienas susidaręs produktas yra 2-brompropanas. Ir Markovnikovas pamatė, kad tai pasakytina ir apie kitas medžiagas. Taigi jis suformulavo šią taisyklę:
Tas pats pasakytina ir apie vandens įpylimą. Kadangi tiek vandens molekulė, tiek vandenilio halogenidai yra poliniai, šių molekulių vandenilis įgauna elektropozityvų pobūdį.
Hδ+_ X δ- ir Hδ+_ Oi δ-
Būdamas elektropozityvus, vandenilis prisijungs prie labiausiai elektronegatyvios anglies, kuri bus sujungta su didžiausiu vandenilio kiekiu. Taigi mes turime:
Jennifer Fogaça
Baigė chemiją
Brazilijos mokyklos komanda
Šaltinis: Brazilijos mokykla - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/regra-markovnikov.htm