Tekstas Papildymo reakcijos parodė, kad šios organinių reakcijų rūšys vadinamos tokiu būdu, nes reagentas į organinę molekulę pridedamas pertraukiant ryšius tarp anglies. Šiame tekste buvo parodytas alkenų atvejis, čia mes jau apsvarstysime, kaip tai vyksta su alkinais, arba tai yra su tais angliavandeniliais (kuriuos sudaro tik anglies ir vandenilio atomai), kurie turi ryšį trigubas.
Pažeidžiamas alkinų taškas yra būtent triguba jungtis, kur pi (π) tipo ryšius galima nutraukti (papildymas dalinis) arba du kartus (bendras pridėjimas) ir atitinkamai sukuria naujus junginius su dvigubais (alkenais) arba viengubais ryšiais (alkanai).
Pažvelkime į alkinų pridėjimo reakcijų atvejus:
1. Vandenilio pridėjimas arba hidrinimas:
Šiuo atveju H molekulė2 į alkiną pridedamas naudojant katalizatorių, kuris paprastai yra nikelio (Ni), platinos (Pt) arba paladžio (Pd) miltelių pavidalo. Dėl būtinybės naudoti katalizatorių ši reakcija taip pat vadinama katalizinis hidrinimas ir tai vyksta etapais: pirmuoju etapu jūs gaunate alkeną, o antrame - lėčiau - alkaną.
Jei naudojamas stiprus katalizatorius, pavyzdžiui, nikelis ir platina, reakcijos metu tiesiogiai susidaro alkanas. Paladis sumaišytas su BaSO4 jis yra silpnas katalizatorius ir gamina alkeną. Taip pat galima naudoti dalinį katalizatoriaus inhibitorių tik alkenui pasiekti. Ši reakcija taip pat vyksta esant aukštam slėgiui ir temperatūrai.
Toliau į etaną įpilame vandenilio, gamindami etileną ir paskui etaną:
2. Halogenų pridėjimas arba halogeninimas:
Alkino pi jungtis nutrūksta ir į molekulę pridedami du halogeno atomai (elementai iš periodinės lentelės 17A šeimos, dažniausiai naudojami: Cl2 ir br2), suformuodamas vicinalinį dihalidą, o tai reiškia, kad du halogeno atomai yra prijungti prie kaimyninių anglies atomų. Reakcija gali tęstis, nutraukdama kitą pi ryšį ir pridėdama dar du halogeno atomus į molekulę.
Toliau pateiktame pavyzdyje mes turime tokio tipo kyšio papildymą:
ClCl ClCl
││ ││
H ─C ≡ C CH3 + Cl2 → H ─ C ═ C CH3 + Cl2 → H ─ C ─ C CH3
││
ClCl
ALCINO DI-HALETTE TETRAHALETTE
3. Vandenilio halogenidų pridėjimas (halogenhidridai arba hidrohalogeninimas):
Čia į alkiną pridedamas vandenilio halogenidas, taip pat gali vykti dalinis ir visiškas pridėjimas. Svarbus tokio tipo reakcijos aspektas yra tai, kad ji seka Markovnikovo valdžia, tai yra vandenilis jungiasi su labiau hidrinta anglimi (su daugiau vandenilio atomų), o halogenas - su mažiau hidrinta anglimi.
Vandenilio halogeninimo metu susidaro geminis dihalidas, tai yra junginys, turintis du halogeno atomus, prijungtus prie tos pačios anglies.
Žiūrėti:
HBr Hbr
││ ││
H ─C ≡ C CH3 + HBr → H ─ C ═ C CH3 + HBr → H ─ C ─ C CH3
││
Hbr
ALCINO HALIDE GEMINIS DI-HALOGIDAS
Svarbus tokio tipo reakcijos pavyzdys yra tas, kuris įvyksta į etiną pridedant vandenilio chlorido, susidarant chloroetenas arba vinilo monochloridas, kuris yra polivinilchlorido polimerą sudarantis monomeras, geriau žinomas trumpiniu PVC.
HClHCl
││ ││
H ─C ≡ C - H + HCl → H ─ C ═ C - H + HCl → H ─ C ─ C - H
││
HCl
ETINO CHLOROETENAS 1,1-DIKLORETANAS
(PVC monomeras)
PVC yra pramonėje plačiai naudojama medžiaga gaminant įvairius gaminius, tokius kaip sandalai, vaistų buteliai, medicinos prietaisai, plastikinės kelnės kūdikiams, krepšiai, vielos dangos, žaislai, baldų apmušalai, automobilių apmušalai, lietpalčiai, plastikiniai batai, vinilinės plokštelės, grindys, pakavimo plėvelės, vamzdžiai, naudojami vandens vamzdžiuose ir nuotekos ir kt.
4. Vandens įpylimas (drėkinimas):
Šioje reakcijoje vanduo reaguoja su alkinu, iš pradžių susidaro enolis, kuris molekuliškai persitvarko ir virsta aldehidu (mažesnių nei acetileno alkinų atveju). Enolis ir aldehidas išlieka dinaminėje pusiausvyroje, kai vyrauja aldehidas. Tai yra atvejis Dinaminė konstitucinė izomerija arba tautomerija.
Pavyzdys:
Didesnių nei acetileno alkinų atveju laikomasi Markovnikovo taisyklės ir enolis sukelia ketoną:
Jennifer Fogaça
Baigė chemiją
Šaltinis: Brazilijos mokykla - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-adicao-alcinos.htm
