Halogeninimo reakcijos yra organinių pakaitų reakcijų rūšis, tai yra tos, kuriose a atomą ar atomų grupes pakeičia kitos molekulės atomai arba atomų grupės ekologiškas.
Paprastai tokio tipo reakcijos vyksta su alkanais ir aromatiniais angliavandeniliais (benzenu ir jo dariniais).
Halogeninimas vadinamas taip, nes jis vyksta su paprastomis halogenų medžiagomis: F2, Cl2, br2 Ei2. Tačiau dažniausiai tarp jų yra chlorinimas (Cl2) ir brominimas (Br2), nes fluoras yra labai reaktyvus, jo reakcijos yra sprogios ir sunkiai valdomos, netgi sunaikindamos organines medžiagas:
CH4 g) + 2 F2 g) → Cs + 4HFg)
Reakcijos su jodu vyksta labai lėtai.
Toliau pateikiami pagrindiniai halogeninimo tipai ir keletas pavyzdžių:
1. Halogeninimas alkanais: Kadangi alkanai blogai reaguoja, jų halogeninimo reakcijos vyksta tik esant saulės šviesai (λ), ultravioletiniams spinduliams ar stipriai kaitinant. Tokio tipo reakcija atliekama norint gauti alkilo halogenidą.
Pavyzdys: metano monochlorinimas:
Šiuo atveju tai įvyko iš vandenilio metano atomo (CH
4) pakeičiamas chloro atomu, gaunant monochlorometaną. Jei chloro būtų per daug, ši reakcija galėtų tęstis toliau, pakeisdama visus metane esančius vandenilius.1.1. Halogeninimas alkanuose, kuriuose yra daugiau kaip 3 anglies atomai: Jei reaguojantis alkanas turi bent 3 anglies atomus, mes gauname skirtingų pakaitinių junginių mišinį. Žr. Toliau pateiktą metilbutano monochlorinavimo pavyzdį:
Kiekvieno junginio kiekis bus proporcingas tokia lengvumo tvarka, kuria vandenilis patenka į molekulę:
Taigi, aukščiau nurodytu atveju didžiausias kiekis bus 2-metil-2-chlorbutanas, o mažiausias - 2-metil-1-chlorbutanas.
2. Benzeno halogeninimas: Benzenas paprastai nereaguoja su chloru ar bromu. Tačiau jei kaip katalizatorius naudojama Lewiso rūgštis (paprastai naudojama FeCl3, FeBr3 arba AlCl3, visi bevandenėje formoje), benzenas lengvai reaguoja halogeninimo reakcijos metu.
Chloridą ir geležies bromidą galima gauti tiesiog pridedant geležies į mišinį ir tokiu būdu jis reaguoja su halogenu ir gamina Lewiso rūgštį:
2 Fe + 3 Br2 → 2 FeBr3
Žr. Benzeno halogeninimo pavyzdį ir jo mechanizmą:
3. Benzeno darinių halogeninimas:Tokiais atvejais pakeitimą lemia pakaitalas arba funkcinė grupė, kuri yra prijungta prie aromatinio branduolio. Norėdami sužinoti, kaip tai vyksta, perskaitykite tekstus "Radikalų valdymas benzeno žiede"ir"Elektroniniai meta ir orto režisieriams radikalų efektai”.
Jennifer Fogaça
Baigė chemiją
Šaltinis: Brazilijos mokykla - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-organicas-halogenacao.htm