Jei aromatiniame žiede jau yra atomas arba atomų grupė (G), prijungta prie benzeno žiedo, tolesni pakaitalai turės įtakos, tai yra, mes sakome, kad ši grupė yra „vedlys“, pakeičiantis vandenilį žiedas.
Ši orientacija gali būti tikslo arba orto-į-lyderį. Šie du tipai veikia taip:
• Meta režisieriaus radikalas: Pakeitimo padėtis yra meta pozicijoje, kuri rodo 3 ir 5 pozicijas, palyginti su pakaitais, kuriais jis vadovaujasi. Pagrindinės grupės, kurios yra meta lyderės, paprastai turi dvigubus, trigubus ar datinius ryšius. Šie radikalai, dar vadinami deaktyvatoriais, yra:
Šios grupės apsunkina reakciją ir nukreipia antrosios grupės patekimą į tikslo poziciją. Kaip pavyzdį paimkime nitrobenzeno monochlorinimą:
Atkreipkite dėmesį, kad H pakaitalas vyksta metoje, nes –NO2 grupė yra nukreipta meta.
• „Orto-to-directors“ radikalai: Šiuo atveju susidaro du produktai: vienas orto ir kitas para, tai yra 2, 4 ir 6 pozicijos radikalo atžvilgiu. Pagrindinės orto-lyderių grupės taip pat vadinamos aktyvatoriais ir yra išvardytos žemiau:
Šios grupės palengvina reakciją ir nukreipia antrosios grupės patekimą į orto ir para padėtis. Vienintelė išimtis yra halogenai, kurie, nors ir orientuoti orto ir para kryptimi, apsunkina antrojo pakaitalo patekimą į aromatinį žiedą.
Žiūrėkite toliau pateiktame tolueno (metilbenzeno) chlorinimo pavyzdyje:
Atkreipkite dėmesį, kad esant CH3 alkilo radikalui, pakeitimai vyksta orto ir para padėtyse, nes tai yra orto nukreipimo radikalas.
Jei atsitiktinai benzeno žiedas jau turi abiejų tipų radikalus, kas nugalės bus orto režisieriui radikalus, kuris padės kitam pakeisti.
Jennifer Fogaça
Baigė chemiją
Brazilijos mokyklos komanda
Šaltinis: Brazilijos mokykla - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/radicais-dirigentes-no-anel-benzenico.htm
