A karbonilo yra deguonies prisotinta funkcinė grupė, kurią sudaro a anglies atomas sp hibridizacijos2, kuriame dviguba kovalentinė jungtis veikia su a deguonies atomas (C=O). Jo yra keliose organinėse funkcijose, tokiose kaip aldehidai, ketonai, be karboksirūgščių ir jų darinių.
Taip pat skaitykite: Aromatiniai angliavandeniliai – organiniai junginiai, sudaryti tik iš anglies ir vandenilio atomų
Karbonilo santrauka
- Karbonilas yra deguonimi prisotinta funkcinė grupė, kurioje anglies atomas sudaro dvigubą kovalentinę jungtį su deguonies atomu.
- Priklausomai nuo kitų atomų, prijungtų prie karbonilo, mes atliekame skirtingas organines funkcijas.
- Karbonilinti junginiai iš esmės yra aldehidas, ketonas, be karboksirūgšties ir jos darinių.
- Karboksilo rūgšties darinių skaičius yra toks didelis, kad kartais kai kurie autoriai karboksilą (karbonilo ir hidroksilo jungtį) laiko nauja funkcine grupe.
Kokia yra karbonilo formulė?
Karbonilas yra a deguonimi prisotinta funkcinė grupė, susidedanti iš anglies atomo, sudarančio a
kovalentinis ryšys dvigubai su deguonies atomu, kurį galima pavaizduoti C=O. Dvi likusios pavienės kovalentinės jungtys gali būti sudarytos su kitais atomais be apribojimų.
Kokie yra junginiai su karbonilo grupe?
Junginiai, turintys karbonilo grupę vadinami karbonilais. Paprastai šis terminas apima tik dvi organines funkcijas – aldehidus ir ketonus. Tačiau karbonilo junginiais laikomos ir karboksirūgštys bei jų dariniai.
- Aldehidai: Šioje funkcijoje karbonilo grupė visada yra grandinės gale, o funkcijos anglis yra 1 pagrindinėje grandinėje.
- Ketonai: šioje funkcijoje karbonilo grupė visada yra tarp dviejų anglies atomų.
- karboksirūgštys: šioje funkcijoje viena iš pavienių karbonilo grupės jungčių yra sudaryta su hidroksilo grupe. Kaip ir aldehidų atveju, karbonilas yra grandinės gale, o pagrindinėje grandinėje - 1 karbonilo anglies atomas.
- Esteriai: Karboksilo rūgščių dariniais laikomi esteriai turi karbonilą, kuriame vienas iš pavieniai ryšiai sudaromi su deguonies atomu, kuris yra prijungtas prie kitos anglies grandinės bet koks. Todėl deguonies atomas veikia kaip heteroatomas.
- Organiniai anhidridai: plius grupė, gauta iš karboksirūgšties, kurioje du karbonilai yra prijungti prie bendro deguonies atomo.
- Rūgščių halogenidai: karboksirūgšties dariniai, kuriuose karbonilas yra tiesiogiai prijungtas prie a halogenas (17 grupės elementas Periodinė elementų lentelė).
- Amidai:azoto funkcija kuris taip pat gali būti laikomas karboksirūgšties dariniu, kuriame viena iš karbonilo viengubų jungčių sudaryta su azoto atomas.
Svarbu: Karbonilo junginiai patenka į platesnę klasę, žinomą kaip okso junginiai. okso junginiai). Ši klasė apima visas funkcijas, kurių atomas dviguba kovalentine jungtimi yra sujungtas su deguonies atomu, tai yra, ne tik karbonilo junginiai, bet ir karbonilo junginiai. sieros junginiai, kaip sulfonrūgštis.
Taip pat žiūrėkite: Izonitrilai – organiniai junginiai, atsirandantys iš neorganinių medžiagų
Skirtumai tarp karbonilo ir karboksilo
Nors karboksirūgštis ir jos dariniai laikomi karbonilo junginiais, kai kuriems autoriams įprasta atskirti karbonilą ir karboksilą.
Žodis "karboksilas" kilęs iš dviejų žodžių: karbonilo ir hidroksilo, susitraukimo. Tai lengva suprasti, nes karboksilas yra funkcinė grupė, kurioje karbonilas yra tiesiogiai prijungtas prie hidroksilo grupės.
chemiškai, Karboksilo anglis paprastai yra pozityvesnė nei karbonilo anglis., galų gale, yra prijungtas prie dviejų deguonies atomų, kurie abu yra labai elektronegatyvūs. Dėl to ši anglis tampa jautresnė nukleofilų nukleofilų atakoms.
Išsprendė pratimus ant karbonilo
Klausimas 1
(Uniube) Organiniai junginiai klasifikuojami pagal jų cheminėse struktūrose esančias organines funkcijas. Jie atstovauja didelei junginių šeimai, daugelis iš jų turi svarbią biologinę veiklą. Iš toliau išvardytų junginių, kurių cheminėje struktūroje yra karbonilo grupė, yra:
A) butanas
B) etilaminas
C) propan-1-olis
D) etanolis
E) benzenas
Rezoliucija:
Alternatyva D
Etanalis, būdamas aldehidas, savo cheminėje struktūroje turi karbonilo grupę. Kiti junginiai nepriklauso jokiai karbonilo funkcijai butanas tai yra benzenas priklauso Angliavandeniliai; etilaminas, at aminai; ir propano-1-olio, į alkoholiai.
2 klausimas
(UFRN) Benzokainas (etilo para-aminobenzoatas) paprastai naudojamas kaip vietinis anestetikas endoskopijai. Šis junginys gaunamas reaguojant paraaminobenzenkarboksirūgštį su etanoliu rūgščioje terpėje pagal reakciją:
Kalbant apie benzokainą, galima teigti, kad
A) turi karbonilą.
B) nesudaro vandenilinių ryšių.
C) sudaro joninį ryšį tarp azoto ir anglies atomų.
D) neturi rezonanso, bet turi dvigubus ryšius.
Rezoliucija:
Alternatyva A
Karbonilas yra benzokaine, tiesiogiai prijungtas prie benzeno žiedo.
B variantas yra neteisingas, nes yra galimybė susidaryti vandeniliniai ryšiai pagal aminų grupę (-NH2).
C pasirinkimas yra neteisingas, nes ryšys tarp azoto ir anglies yra kovalentinis.
Alternatyva D yra neteisinga, nes aromatinis (benzeno) žiedas turi rezonansas, esminis poveikis jo stabilumui.
Autorius Stefano Araujo Novais
Chemijos mokytojas
