Vienas pakaitinė reakcija jis pagrįstas dviejų skirtingų reagentų mainais tarp komponentų. Junginiai, turintys didesnį stabilumą (sočiųjų, tai yra, turintys tik paprastus ryšius tarp anglies), greičiausiai patiria šį procesą. Tačiau benzenas taip pat gali tai padaryti.
Mes žinome, kad benzenas yra trys dvigubos jungtys (trys pi jungtys), tai yra, šis junginys yra neprisotintas, tačiau šiuose dvigubuose ryšiuose visą laiką vyksta rezonanso reiškinys (trijų pi ryšių padėties kaita). Dėl šios priežasties jo struktūra turi didesnį stabilumą, nes obligacijos praeina per visus anglis.
Pakaitinės reakcijos, kurios gali atsirasti benzene, yra šios:
Halogeninimas;
Nitratavimas;
Sulfoninimas;
Alkilinimas;
Acilinimas.
a) Halogeninimas
Šios reakcijos metu benzenas sąveikauja su halogenais (Br2, Cl2 Ei2), visada esant katalizatoriui, kuris gali būti neorganinė druska (AlCl3, FeCl3 ir FeBr3). Procesas vyksta keičiant benzeno vandenilį halogeno atomu. Rezultatas yra organinio halogenido susidarymas ir halogenintas hidridas. Žr. Pavyzdį:
Lygtis, vaizduojanti benzeno halogeninimą naudojant molekulinį chlorą (Cl2)
b) nitrinimas
Šios reakcijos metu benzenas sąveikauja su azoto rūgštimi (HNO3), visada esant sieros rūgšties katalizatoriui (H2TIK4) ir šildymas. Procesas vyksta keičiant vandenilį iš benzeno į NO grupę2 rūgšties. Rezultatas yra susidarymas a nitro junginys ir vandens.
Lygtis, vaizduojanti benzeno nitravimą naudojant azoto rūgštį
c) sulfoninimas
Šios reakcijos metu benzenas sąveikauja su sieros rūgštimi (H2TIK4), visada esant sieros trioksido katalizatoriui (SO3) ir šildymas. Procesas vyksta vandenilį iš benzeno keičiant SO grupei3H rūgšties. Rezultatas yra formavimas rūgštis sulfoniniai ir vandens.
Lygtis, vaizduojanti benzeno sulfoninimą naudojant sieros rūgštį
d) alkilinimas
Šios reakcijos metu benzenas sąveikauja su a organinis halogenidas (R-X), visada dalyvaujant katalizatorius aliuminio trichloridas (AlCl3) ir šildymas. Procesas vyksta vandenilį iš benzeno keičiant R grupe (organinis pakaitalas) iš halogenido. Rezultatas yra išsišakojusio aromatinio angliavandenilio susidarymasir neorganinė rūgštis (HX).
Lygtis, vaizduojanti benzolo alkilinimą naudojant chloro metaną
e) Acilinimas
Šioje reakcijoje benzenas sąveikauja su rūgšties halogenidu, kurį gali pavaizduoti etanilo chloridas:
Etanilo chlorido struktūrinė formulė
Reakcija įvyksta esant katalizatorius aliuminio trichloridas (AlCl3) ir vyksta vienas vandenilio iš benzeno mainai į visą rūgščių halogenidų grupę (išskyrus X-halogeną). Rezultatas yra susidarymas a ketonas ir neorganinė rūgštis (HX). Žr. Pavyzdį:
Lygtis, vaizduojanti benzeno acilinimą naudojant etanoilchloridą
Mano. Diogo Lopes Dias
Šaltinis: Brazilijos mokykla - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-substituicao-no-benzeno.htm