Sulfoninimo reakcijos. Sulfoninimo reakcijų tyrimas

Taip pat halogeninimo ir nitrinimo reakcijos, pateiktos tekstuose "Organinės halogeninimo reakcijos"ir"Organinės nitratinės reakcijos“, Sulfoninimo reakcijos yra organinės pakaitų reakcijos.

Šiose reakcijose vienas ar keli vandenilio atomai, prijungti prie vienos iš anglies grandinės arba aromatinių žiedų anglies, pakeičiami viena ar keliomis sulfoninėmis grupėmis (─ SO₃Koncentruotos sieros rūgšties (H₂TIK₄).

Sieros rūgšties struktūrinę formulę galima pateikti šiais būdais:

Šio tipo reakcijos paprastai vyksta alkanuose ir aromatiniuose junginiuose.

Alkanų atveju ši reakcija vyksta karštai ir su rūgštimi reaguoja tik tie, kurių anglies junginiai yra daugiau nei 6 sieros rūgšties, nes jei joje bus mažiau anglies, molinė molio masė bus maža ir bus labai smarki oksidacija, sunaikinant alkanas.

Peržiūrėkite keletą monosulfoninimo reakcijų pavyzdžių:

1-as pavyzdys- Monosulfoninimas alkane (heksane):

H TIK₃H
│ │
H₃C CH₂ ─ CH─ CH₂ CH₂ CH₃ + HO ─ TAIP₃H →H₂O + H₃C CH₂ ─ C * H─ CH₂ CH₂ CH₃ +

TIK₃H SO₃H
│ │
+ H₃C─C * H─CH₂ CH₂ CH₂ CH₃ + H₂C * ─ CH₂ CH₂ CH₂ CH₂ CH₃

Susidaro junginių mišinys.

2-as pavyzdys- Benzeno monosulfoninimas: Šiuo atveju benzenas reaguoja su garuojančia sieros rūgštimi, tai yra, jame yra pridėto sieros trioksido (SO₃). Jei naudosime gryną sieros rūgštį, reakcija vyks labai lėtai.

Toliau bus benzeno sulfoninimo reakcija, sukelianti benzeno sulfono rūgštį. Šios reakcijos mechanizme galima pastebėti, kad visi veiksmai yra cheminės pusiausvyros ir vyksta kambario temperatūroje:

Kitų aromatinių medžiagų (benzeno darinių) atveju taip pat galima pakeisti vieną iš vandenilio atomų, tiesiogiai susijusių su benzeno žiedu. Tačiau norint nustatyti kito pakeitimo vietą, būtina pažiūrėti, kuri funkcinė grupė jau yra pritvirtinta prie žiedo. Norėdami suprasti, kaip tai daroma, skaitykite tekstus "Radikalų valdymas benzeno žiede"ir"Elektroniniai meta ir orto režisieriams radikalų efektai”.

Vienas iš junginių, gautų sulfoninimo reakcijose, yra tas, kad kai kurios druskos, tokios kaip naudojamos plovikliuose, yra gautos iš šių sulfoninių rūgščių. Jie turi ilgą grandinę, o pavyzdys yra p. natrio dodecilsulfonatas:

Jennifer Fogaça
Baigė chemiją

Šaltinis: Brazilijos mokykla - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-sulfonacao.htm