At hidratacijos reakcijos alkadienai jie yra papildymo reakcijos, tai yra, vandens molekulės komponentai (hidronis ir hidroksidas) pridedami prie alkadieno.
Tu alkadienai yra angliavandeniliai, turintys atvirą grandinę ir dvi dvigubas jungtis (kurias sudaro sigma ir pi) tarp anglies, kaip matome šioje struktūroje:
Alkadieno struktūrinė formulė
už hidratacijos reakcija alkadienuose atliekamas, būtina, kad dviguboje jungtyje esanti pi jungtis nutrūktų dėl šilumos ir sieros rūgšties (H2TIK4). Nutraukus pi jungtį, atsiranda dvi jungties vietos, kiekviena ant vieno iš anglies junginių, dalyvaujančių dviguboje jungtyje.
Susiejimo vietų atsiradimas su pi jungimosi sutrikimu
Jonams (H+ o o-) iš vandens įpilama į alkadieną, sudarant, pavyzdžiui, dialalką (alkoholio su dviem hidroksilais).
H pridėjimas+ o o- alkadieno struktūroje
PASTABA: Pridėjus H+ o o- alkadieno struktūroje seka Markovnikovo valdžia, ty H+ jungiasi prie labiausiai hidrintos anglies ir OH- jungiasi prie mažiau hidrintos anglies.
Markovnikovo taisyklės taikymo alkadienų hidratacijai pavyzdys
Kadangi dvigubų jungčių padėties atžvilgiu alkadienai yra skirtingų tipų, gali būti, kad hidratavus alkadieną susidaro skirtingi junginiai. Žr. Šiuos atvejus:
→ Susikaupęs arba kondensuotas alkadienas
Tai yra alkadienas, turintis dvi dvigubas jungtis, vienu metu įtraukiančias tris atomus anglies, tai yra, nėra vienintelio ryšio, skiriančio anglyse esančius ryšius dvigubai.
Sukaupto alkadieno struktūrinė formulė
Vykstant kintančio alkadieno hidratacijos reakcijai, pi ryšiai nutrūksta, tai yra H+ pridedama prie labiau hidrintų anglies ir OH- dedama į mažiau hidrintų anglių:
Sukaupta alkadieno hidratacijos reakcijos lygtis
Turime tai, kad hidratavus susikaupusį alkadieną, tas pats anglies atomas gauna du hidroksilus, formuodamas dvigubą alkoholį, kuris yra nestabili struktūra.
Dvynio struktūra sudarė alkoholį
Kadangi dvynys alkoholis yra nestabilus, susidaro vandens molekulė su dviejų hidroksilų komponentais ir sukuriamas pi ryšys tarp anglies ir deguonies.
Ketono susidarymas iš dvynių alkoholio
Todėl susikaupusių alkadienų hidratacijos reakcija sukels a ketonas.
→ Konjuguotas arba pakaitinis alkadienas
Tai yra alkadienas, turintis dvi dvigubas jungtis, vienu metu įtraukiančias keturis anglies atomų, tai yra, yra viena jungtis, atskirianti anglis, dalyvaujančias jungtyse dvigubai.
Kintamojo alkadieno struktūrinė formulė
Kintamuose alkadienuose atsiranda jų dvigubų ryšių rezonansas. Taigi, pi jungties elektronai keičia padėtį (raudonos rodyklės), kaip parodyta šioje diagramoje:
Schema, vaizduojanti rezonansą kintančiame alkadienyje
Apskritai mes turime dvigubo ryšio ryšį tiksliai tarp anglies, kur anksčiau buvo du dvigubi sukurti dvi jungimosi vietas, po vieną ant kiekvienos anglies, kuri nebesudaro dvigubos jungties (pavyzdyje anglies 1 ir 4). 1 ir 4 grandinės anglys gauna H+ o o- nuo vandens.
Dalinis drėkinimas kintant alkadienui
Po rezonanso nutrūksta naujos dvigubos jungties pi jungtis ir H+ ir o- yra pridedami prie alkadieno molekulės. OH pridedamas prie anglies, arčiausiai pirmosios pridėtos OH grupės, nes ji patiria elektroninę grupės trauką, kuri yra labiau elektronegatyvi.
Hidratacijos nutraukimas besikeičiančiame alkadienyje
Dėl rezonanso sakome, kad pakaitinis alkadienas buvo hidratuotas 1,4 ir sudarė dialalką.
→ izoliuotas alkadienas
Tai alkadienas, turintis dvi dvigubas jungtis, vienu metu turinčias mažiausiai penkis atomus. anglies, tai yra, yra bent dvi viengubos jungtys, skiriančios anglis, susijusias su jungtimis. dvigubai.
Izoliuoto alkadieno struktūrinė formulė
Vykstant izoliuoto alkadieno hidratacijos reakcijai, pi ryšiai nutrūksta, tai yra H+ pridedama prie labiau hidrintų anglies ir OH- pridedama prie mažiau hidrintų anglies.
Izoliuota alkadieno hidratacijos reakcijos lygtis
Todėl, pridėjus izoliuoto alkadieno, susidarome tik diaalkoholį.
Mano. Diogo Lopes Dias
Šaltinis: Brazilijos mokykla - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-hidratacao-alcadienos.htm
