Organinės funkcijos grupuoja anglies junginius, turinčius panašių savybių.
Dėl daugybės anglies susidarančių medžiagų egzistavimo ši tema plačiai naudojama egzaminuose, norint patikrinti žinias apie organinę chemiją.
Galvodami apie tai, susirinkome 10 klausimų Priešo ir stojamieji egzaminai, kad galėtumėte patikrinti savo žinias apie skirtingas struktūras, apibūdinančias funkcines grupes.
Taip pat naudokitės rezoliucijų komentarais, kad sužinotumėte dar daugiau apie temą.
Stojamojo egzamino klausimai
1. Organiniuose junginiuose be anglies ir vandenilio labai dažnai būna deguonies. Pažymėkite alternatyvą, kur visuose trijuose junginiuose yra deguonies.
a) formaldehidas, acto rūgštis, etilo chloridas.
b) trinitrotoluenas, etanolis, fenilaminas.
c) skruzdžių rūgštis, butanol-2, propanonas.
d) izooktanas, metanolis, metoksietanas.
e) izobutilacetatas, metilbenzenas, heksenas-2.
Teisinga alternatyva: c) skruzdžių rūgštis, butanolis-2, propanonas.
Funkcijos, kurių konstitucijoje yra deguonies, vadinamos deguonies funkcijomis.
Žemiau pateikiami junginiai, kurių funkcinėje grupėje yra deguonies.
a) NETEISINGAI. Etilchloridas neturi deguonies.
| Junginys | Organinė funkcija |
| Formaldehidas | Aldehidas: R-CHO |
| Acto rūgštis | Karboksirūgštis: R-COOH |
| Etilchloridas |
Alkilo halogenidas: R-X (X reiškia halogeną). |
b) NETEISINGAI. Fenilaminas neturi deguonies.
| Junginys | Organinė funkcija |
| Trinitrotoluenas | Azoto junginys: R-NO2 |
| Etanolis | Alkoholis: R-OH |
| Fenilaminas | Aminas: R-NH2 |
c) TINKAMA. Visi trys junginiai turi deguonies.
| Junginys | Organinė funkcija |
| Skruzdžių rūgštis | Karboksirūgštis: R-COOH |
| Butanolis-2 | Alkoholis: R-OH |
| Propanonas | Ketonas: R1-SPALVA2 |
d) NETEISINGAI. Izooktanas neturi deguonies.
| Junginys | Organinė funkcija |
| izooktanas | Alkanas: CneH2n+2 |
| Metanolis | Alkoholis: R-OH |
| Metoksi-etanas | Eteris: R1-O-R2 |
e) NETEISINGAI. Metilbenzenas ir heksenas-2 neturi deguonies.
| Junginys | Organinė funkcija |
| Izobutilacetatas | Esteris: R1-COO-R2 |
| Metilbenzenas | Aromatinis angliavandenilis |
| Hexen-2 | Alkenas: CneH2n |
| A stulpelis | B stulpelis |
|---|---|
| 1. Benzenas |
|
| 2. Etoksietanas |
|
| 3. Etilmetanatas |
|
| 4. Propanonas |
|
| 5. metalas |
|
TINKAMA skaičių seka B stulpelyje nuo viršaus iki apačios yra:
a) 2 - 1 - 3 - 5 - 4.
b) 3 - 1 - 2 - 4 - 5.
c) 4 - 3 - 2 - 1 - 5.
d) 3 - 2 - 5 - 1 - 4.
e) 2 - 4 - 5 - 1 - 3.
Teisinga alternatyva: b) 3 - 1 - 2 - 4 - 5.
| ( 3 ) Esteris |  |
| Etilmetanatas |
esteriai yra gaunami iš karboksirūgščių, kur funkcinėje grupėje -COOH vandenilis yra pakeistas anglies grandine.
| ( 1 ) Angliavandeniliai |  |
| Benzenas |
Angliavandeniliai yra junginiai, kuriuos sudaro anglies ir vandenilio atomai.
| ( 2 ) eteris |  |
| etoksietanas |
eteriai yra junginiai, kuriuose deguonis yra susietas su dviem anglies grandinėmis.
| ( 4 ) Ketonas |  |
| Propanonas |
Ketonai turi karbonilą (C = O), susietą su dviem anglies grandinėmis.
| ( 5 ) aldehidas |  |
| metalas |
Aldehidai yra junginiai, turintys funkcinę grupę -CHO.
a) Parašykite keturių aminų struktūrines formules.
Aminai yra junginiai, kurie teoriškai susidarė iš amoniako (NH3), kuriame vandenilio atomus pakeičia anglies grandinės.
Pagal šiuos pakeitimus aminai skirstomi į:
- Pirminis: azotas, susietas su anglies grandine.
- Antrinis: azotas susietas su dviem anglies grandinėmis.
- Tretinis: azotas, susietas su trimis anglies grandinėmis.
Keturi aminai, kurių molekulinė formulė C3H9N yra izomerai, nes jie turi tą pačią molekulinę masę, bet skirtingą struktūrą.
Sužinokite daugiau adresu: Kasykla ir Izomerija.
b) Kurių iš šių aminų virimo temperatūra yra žemesnė nei kitų trijų? Atsakymą pagrįskite struktūra ir tarpmolekulinėmis jėgomis.
Nors jie turi tą pačią molekulinę formulę, aminai turi skirtingą struktūrą. Žemiau pateikiamos medžiagos ir jų virimo taškai.
Nors jie turi tą pačią molekulinę formulę, aminai turi skirtingą struktūrą ir tai atspindi tarpmolekulinių jėgų, kurias turi šios medžiagos, tipą.
Vandenilio ryšys arba tiltas yra stipraus ryšio tipas, kuriame vandenilio atomas yra sujungtas su elektronegatyviniu elementu, tokiu kaip azotas, fluoras arba deguonis.
Dėl elektronegatyvumo skirtumo užsimezga stiprus ryšys ir trimetilaminas jis vienintelis neturi tokio ryšio.
Pažiūrėkite, kaip vyksta vandenilio ryšiai pirminiuose aminuose:
Todėl propilamino virimo temperatūra yra aukščiausia. Dėl stiprios molekulių sąveikos sunku nutraukti jungtis ir dėl to pereiti į dujinę būseną.
Išanalizuokite pateiktus junginius.
() Du iš jų yra aromatiniai.
() Du iš jų yra angliavandeniliai.
() Du iš jų reiškia ketonus.
() V junginys yra dimetilcikloheksanas.
() Vienintelis junginys, kuris reaguodamas su rūgštimis ar bazėmis sudaro druskas, yra IV.
Teisingas atsakymas: F; V; F; V; V.
(NETIESA) Du iš jų yra aromatiniai.
Aromatiniai junginiai turi pakaitomis viengubą ir dvigubą jungtį. Pateiktuose junginiuose yra tik vienas aromatinis produktas - fenolis.
(TIESA) Du iš jų yra angliavandeniliai.
Angliavandeniliai yra junginiai, sudaryti tik iš anglies ir vandenilio.
(NETIESA) Du iš jų reiškia ketonus.
Ketonai yra junginiai, turintys karbonilą (C = O). Parodytuose junginiuose yra tik vienas ketonas.
(TIESA) V junginys yra dimetilcikloheksanas, ciklinis angliavandenilis su dviem metilo radikalais.
(TIESA) Vienintelis junginys, kuris reaguodamas su rūgštimis ar bazėmis sudaro druskas, yra IV.
Junginys yra esteris, kurio funkcinė grupė yra -COO-.
5. (UFRS) Žemiau pateikiami šešių organinių junginių cheminiai pavadinimai ir skliausteliuose - atitinkami jų panaudojimo būdai; o vėliau paveikslėlyje - penkių iš šių junginių cheminės formulės. Tinkamai susiekite juos.
| Junginiai | Konstrukcijos |
|---|---|
|
1. p-aminobenzenkarboksirūgštis (žaliava anestetiko novokaino sintezei) |
 |
|
2. ciklopentanolis (organinis tirpiklis) | |
|
3. 4-hidroksi-3-metoksibenzaldehidas (dirbtinis vanilės skonis) | |
|
4. (žaliava karbarilo insekticidui) | |
|
5. trans-1-amino-2-fenilciklopropanas (antidepresantas) |
Teisinga skliaustų užpildymo seka nuo viršaus iki apačios yra
a) 1 - 2 - 3 - 4 - 5.
b) 5 - 3 - 1 - 2 - 4.
c) 1 - 4 - 3 - 5 - 2.
d) 1 - 5 - 4 - 3 - 2.
Teisinga alternatyva: d) 1 - 5 - 4 - 3 - 2.
- p-aminobenzenkarboksirūgštis: karboksirūgštis su -COOH funkcine grupe, prijungta prie aromatinio žiedo su amino grupe.
- Trans-1-amino-2-fenilciklopropanas: ciklinis angliavandenilis, turintis dvi šakas: amino ir fenilo grupes.
-
-naftolis: fenolis, kurį sudaro du aromatiniai žiedai.
- 4-hidroksi-3-metoksibenzaldehidas: mišrus junginys, sudarytas iš trijų funkcinių grupių: aldehido (CHO), eterio (-O-) ir alkoholio (OH), prijungto prie aromatinio benzeno žiedo.
- Ciklopentanolis: alkoholis, susidaręs sujungiant hidroksilą (OH) su cikline grandine.
Sužinokite daugiau adresu: anglies grandinės ir aromatiniai angliavandeniliai.
Priešo klausimai
6. (Enem / 2012) Propolis yra natūralus produktas, žinomas dėl priešuždegiminių ir gydomųjų savybių. Šioje medžiagoje yra daugiau nei 200 iki šiol identifikuotų junginių. Tarp jų kai kurie yra paprastos struktūros, pavyzdžiui, C6H5CO2CH2CH3, kurio struktūra parodyta žemiau.
Karboksirūgštis ir alkoholis, galintys sukelti esterį esterinimo reakcijos metu, yra atitinkamai:
a) benzenkarboksirūgštis ir etanolis.
b) propano rūgštis ir heksanolis.
c) fenilacto rūgštis ir metanolis.
d) propiono rūgštis ir cikloheksanolis.
e) acto rūgštis ir benzilo alkoholis.
Teisinga alternatyva: a) benzenkarboksirūgštis ir etanolis.
a) TEISINGA. Yra etilo benzanoato susidarymas.
Rūgščiai ir alkoholiui reaguojant esterinimo reakcijoje, susidaro esteris ir vanduo.
Vanduo susidaro jungiantis rūgšties funkcinės grupės (COOH) hidroksilui ir alkoholio funkcinės grupės (OH) vandeniliui.
Likusi karboksirūgšties ir alkoholio anglies grandinės dalis susijungia ir sudaro esterį.
b) NETEISINGAI. Susidaro heksilo propanoatas.
c) NETEISINGAI. Susidaro metilfenilacetatas.
d) NETEISINGAI. Susidaro cikloheksilo propanoatas.
e) NETEISINGAI. Esterifikacijos nėra, nes abu junginiai yra rūgštiniai.
Sužinokite daugiau adresu: karboksirūgštys ir esterinimas.
7. (Enem / 2014) Jūs girdėjote šią frazę: tarp mūsų buvo chemija! Meilė dažnai siejama su magišku ar dvasiniu reiškiniu, tačiau kai kurie junginiai veikia mūsų kūną, sukeliančius pojūčius, kai esame šalia mylimo žmogaus, pavyzdžiui, lenktyninę širdį ir padidėjusį dažnį kvėpavimo. Šiuos pojūčius perduoda neurotransmiteriai, tokie kaip adrenalinas, norepinefrinas, feniletilaminas, dopaminas ir serotoninas.
Prieinama: www.brasilescola.com. Prieiga: kovo 1 d. 2012 (pritaikytas).
Minėti neuromediatoriai turi bendrą funkcijai būdingą funkcinę grupę
a) eteris.
b) alkoholis.
c) aminas.
d) ketonas.
e) karboksirūgštis.
Teisinga alternatyva: c) aminas.
a) NETEISINGAI. Eterio funkcijai būdingas deguonis, susietas su dviem anglies grandinėmis.
Pavyzdys:
b) NETEISINGAI. Alkoholio funkcijai būdingas hidroksilas, susietas su anglies grandine.
Pavyzdys:
c) TINKAMA. Amino funkcija stebima visuose neuromediatoriuose.
Neuromediatoriai yra cheminės medžiagos, veikiančios kaip biologiniai žymekliai, skirstomos į: biogeninius aminus, peptidus ir aminorūgštis.
Biogeniniai aminai arba monoaminai yra fermentinių natūralių aminorūgščių dekarboksilinimo rezultatas ir pasižymi azoto buvimu, sudarančiu organinių junginių grupę azoto.
d) NETEISINGAI. Ketono funkcijai būdingas karbonilo buvimas: dvigubas ryšys tarp anglies ir vandenilio.
Pavyzdys:
e) NETEISINGAI. Karboksirūgšties funkcijai būdinga tai, kad yra -COOH grupė.
Pavyzdys:
AZEVEDO, D. Ç; GOULART, M. O. F. Stereoselektyvumas elektrodinėse reakcijose. Naujoji chemija, Nr. 2, 1997 (pritaikytas).
Remiantis šiuo procesu, angliavandenilis, susidarantis 3,3-dimetilbutano rūgšties elektrolizės metu, yra
a) 2,2,7,7-tetrametiloktanas.
b) 3,3,4,4-tetrametilheksanas.
c) 2,2,5,5-tetrametilheksanas.
d) 3,3,6,6-tetrametiloktanas.
e) 2,2,4,4-tetrametilheksanas.
Teisinga alternatyva: c) 2,2,5,5-tetrametilheksanas.
a) NETEISINGAI. Šis angliavandenilis gaunamas elektrolizuojant 3,3-dimetil-pentano rūgštį.
b) NETEISINGAI. Šis angliavandenilis gaunamas elektrolizuojant 4,4-dimetilbutano rūgštį.
c) TINKAMA. Elektrolizuojant 3,3-dimetilbutano rūgštį gaunamas 2,2,5,5-tetrametilheksanas.
Reakcijos metu karboksilo grupė yra atskirta nuo anglies grandinės ir susidaro anglies dioksidas. Elektrolizuojant 2 molius rūgšties, grandinės susijungia ir sudaro naują junginį.
d) NETEISINGAI. Šis angliavandenilis gaunamas elektrolizuojant 4,4-dimetil-pentano rūgštį.
e) NETEISINGAI. Šis angliavandenilis negaminamas anodinio oksidacinio dekarboksilinimo būdu.
9. (Enem / 2012) Pasaulio maisto gamyba galėtų būti sumažinta iki 40% dabartinės, netaikant žemės ūkio kenkėjų kontrolės. Kita vertus, dažnas pesticidų naudojimas gali užteršti dirvožemį, paviršinį ir požeminį vandenį, atmosferą ir maistą. Biopesticidai, tokie kaip piretrinas ir koronopilinas, buvo alternatyva siekiant sumažinti pesticidų daromą ekonominę, socialinę ir aplinkos žalą.
Nustatykite organines funkcijas, kurios tuo pačiu metu yra dviejų pateiktų biopesticidų struktūrose:
a) Eteris ir esteris.
b) Ketonas ir esteris.
c) alkoholis ir ketonas.
d) Aldehidas ir ketonas.
e) eteris ir karboksirūgštis.
Teisinga alternatyva: b) ketonas ir esteris.
Alternatyvose esančios organinės funkcijos yra šios:
| karboksirūgštis | Alkoholis |
| Aldehidas | ketonas |
| Eteris | Esteris |
Pagal aukščiau pateiktas funkcines grupes tie, kuriuos vienu metu galima pamatyti dviejuose biopesticiduose, yra ketonas ir esteris.
Sužinokite daugiau adresu: ketonas ir esteris.
10. (Enem / 2011) Tulžį gamina kepenys, ji laikoma tulžies pūslėje ir vaidina svarbų vaidmenį virškinant lipidus. Tulžies druskos yra steroidai, sintetinami kepenyse iš cholesterolio, ir jų sintezės kelias apima kelis etapus. Pradedant paveiksle pavaizduota cholino rūgštimi, susidaro glikocholio ir taurocholio rūgštys; priešdėlis glyco- reiškia aminorūgšties glicino ir priešdėlio tauro- amino rūgšties taurino liekanos buvimą.
UCKO, D.. Chemija sveikatos mokslams: bendrosios, organinės ir biologinės chemijos įvadas. San Paulas: Manole, 1992 (pritaikyta).
Cholio rūgšties ir glicino arba taurino derinys sukelia amido funkciją, susidariusią dėl šių aminorūgščių aminogrupės ir grupės reakcijos.
a) cholino rūgšties karboksilas.
b) cholino rūgšties aldehidas.
c) cholino rūgšties hidroksilas.
d) cholino rūgšties ketonas.
e) cholino rūgšties esteris.
Teisinga alternatyva: a) karboksilcholio rūgštis.
Tai yra bendra amido funkcijos formulė:
Ši grupė gaunama iš karboksirūgšties, vykstant kondensacijos reakcijai su amino grupe.
Šio proceso metu bus pašalinta vandens molekulė pagal lygtį:
Cholrūgštyje esantis karboksilas (-COOH) gali reaguoti su amino grupe (-NH2) amino rūgšties, tokios kaip glicinas ar taurinas.
Daugiau pratimų nuo Organinė chemija, Taip pat žiūrėkite: Angliavandenilių pratimai.
