Tekste Izomerai molekulėse su skirtingais asimetriniais anglimis buvo parodytos dvi Van’t Hoffo ir Le Belo pasiūlytos formulės, kurios padeda nustatyti optinių izomerų kiekį, kai molekulėje yra du ar daugiau skirtingų asimetrinių anglių.
Bet kai molekulėje yra keli vienodi asimetriniai anglies junginiai, šių formulių naudoti neįmanoma. Mes nustatome, ar molekulė yra tokia, jei ji turi du ar daugiau anglies, kurių ligandai skiriasi vienas nuo kito, tačiau visiškai tokie patys kaip kitos anglies (-ių) ligandai.
Pavyzdžiui, vyno rūgštis yra medžiaga, kuri susidaro fermentuojant vynuogių sultis vyno gamybai. Jūsų molekulėje yra du vienodi asimetriniai angliai, kurie abu turi šiuos ligandus:
│
HOOC─, H─HO─ ir H─C─OH
│
COOH
Žemiau pateiktose projekcijose mes turime dvi galimybes: pirmojoje OH ligandai yra priešingose pusėse (ir H ligandai taip pat); antra, šie ligandai yra toje pačioje pusėje ir kiekvienoje iš galimybių turime atitinkamus veidrodinius vaizdus:
Kadangi du asimetriniai angliai yra vienodi, nukrypimo nuo poliarizuotos šviesos plokštumos kampas α bus toks pats. Taigi, pirmuoju atveju mes turime tai, nes anglies atomų konformacija yra kitokia, pasislinks šviesos plokštuma poliarizuota į dešinę (dešinė) kampu + α, o kita poliarizuotos šviesos plokštumą pasislinks į kairę ( kampas –α. Tai reiškia
vienas panaikins kito poveikį ir medžiaga bus optiškai neaktyvi kompensuojant vidinę kompensaciją, vadinamas junginiu meso.Nesustokite dabar... Po reklamos yra daugiau;)
Esant antrai aukščiau parodytai galimybei, abu angliai turi tą pačią konformaciją, taigi du atvejai optiškai aktyvūs junginiai:
1) du asimetriniai angliai perkelia poliarizuotą šviesos plokštumą į dešinę (dextrotory): + 2α;
2) du asimetriniai angliai perkelia poliarizuotą šviesos plokštumą į kairę (pasukamasis ratas): -2α.
Vyno rūgštis taip pat gali sudaryti a raceminis mišinys kuriame yra 50% sukamojo izomero ir 50% pakreipiamojo izomero. Vienas izomeras panaikins kito poliarizuotos šviesos plokštumos nuokrypį, todėl šis mišinys yra laikomas optiškai neaktyvus išorine kompensacija.
Tuo mes prieiname išvadą, kad molekulė, turinti du vienodus asimetrinius anglies atomus, turi du optiškai izomerus. aktyvūs (dekstrogrusas ir levogirusas) ir du optiškai neaktyvūs izomerai (mezo junginys ir raceminis mišinys), kaip parodyta santraukoje žemyn:
Šie skirtingi izomerai turi tą pačią molekulinę formulę, tačiau jų savybės skiriasi, žr .:
Jennifer Fogaça
Baigė chemiją
Ar norėtumėte paminėti šį tekstą mokykloje ar akademiniame darbe? Pažvelk:
FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Molekulė su vienodais asimetriniais anglimis"; Brazilijos mokykla. Yra: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/molecula-com-carbonos-assimetricos-iguais.htm. Žiūrėta 2021 m. Birželio 28 d.
