Pakaitinės reakcijos benzene

Vienas pakaitinė reakcija jis pagrįstas dviejų skirtingų reagentų mainais tarp komponentų. Junginiai, turintys didesnį stabilumą (sočiųjų, tai yra, turintys tik paprastus ryšius tarp anglies), greičiausiai patiria šį procesą. Tačiau benzenas taip pat gali tai padaryti.

Mes žinome, kad benzenas yra trys dvigubos jungtys (trys pi jungtys), tai yra, šis junginys yra neprisotintas, tačiau šiuose dvigubuose ryšiuose visą laiką vyksta rezonanso reiškinys (trijų pi ryšių padėties kaita). Dėl šios priežasties jo struktūra turi didesnį stabilumą, nes obligacijos praeina per visus anglis.

Pakaitinės reakcijos, kurios gali atsirasti benzene, yra šios:

• Halogeninimas;

• Nitratavimas;

• Sulfoninimas;

• Alkilinimas;

• Acilinimas.

a) Halogeninimas

Šios reakcijos metu benzenas sąveikauja su halogenais (Br₂, Cl₂ Ei₂), visada esant katalizatoriui, kuris gali būti neorganinė druska (AlCl₃, FeCl₃ ir FeBr₃). Procesas vyksta keičiant benzeno vandenilį halogeno atomu. Rezultatas yra organinio halogenido susidarymas ir halogenintas hidridas. Žr. Pavyzdį:

Lygtis, vaizduojanti benzeno halogeninimą naudojant molekulinį chlorą (Cl₂)

b) nitrinimas

Šios reakcijos metu benzenas sąveikauja su azoto rūgštimi (HNO₃), visada esant sieros rūgšties katalizatoriui (H₂TIK₄) ir šildymas. Procesas vyksta keičiant vandenilį iš benzeno į NO grupę₂ rūgšties. Rezultatas yra susidarymas a nitro junginys ir vandens.

Lygtis, vaizduojanti benzeno nitravimą naudojant azoto rūgštį

c) sulfoninimas

Šios reakcijos metu benzenas sąveikauja su sieros rūgštimi (H₂TIK₄), visada esant sieros trioksido katalizatoriui (SO₃) ir šildymas. Procesas vyksta vandenilį iš benzeno keičiant SO grupei₃H rūgšties. Rezultatas yra formavimas rūgštis sulfoniniai ir vandens.

Nesustokite dabar... Po reklamos yra daugiau;)

Lygtis, vaizduojanti benzeno sulfoninimą naudojant sieros rūgštį

d) alkilinimas

Šios reakcijos metu benzenas sąveikauja su a organinis halogenidas (R-X), visada dalyvaujant katalizatorius aliuminio trichloridas (AlCl₃) ir šildymas. Procesas vyksta vandenilį iš benzeno keičiant R grupe (organinis pakaitalas) iš halogenido. Rezultatas yra išsišakojusio aromatinio angliavandenilio susidarymasir neorganinė rūgštis (HX).

Lygtis, vaizduojanti benzolo alkilinimą naudojant chloro metaną

e) Acilinimas

Šioje reakcijoje benzenas sąveikauja su rūgšties halogenidu, kurį gali pavaizduoti etanilo chloridas:

Etanilo chlorido struktūrinė formulė

Reakcija įvyksta esant katalizatorius aliuminio trichloridas (AlCl₃) ir vyksta vienas vandenilio iš benzeno mainai į visą rūgščių halogenidų grupę (išskyrus X-halogeną). Rezultatas yra susidarymas a ketonas ir neorganinė rūgštis (HX). Žr. Pavyzdį:

Lygtis, vaizduojanti benzeno acilinimą naudojant etanoilchloridą

Mano. Diogo Lopes Dias

Ar norėtumėte paminėti šį tekstą mokykloje ar akademiniame darbe? Pažvelk:

DIENOS, Diogo Lopes. „Pakaitinės reakcijos benzene“; Brazilijos mokykla. Yra: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-substituicao-no-benzeno.htm. Žiūrėta 2021 m. Birželio 27 d.