1874 m. Olandų chemikas Jacobus Henrique van’t Hoffas (1852–1911) ir prancūzų chemikas Josephas Achille le Belas (1847-1930), naudodamasis matematikos teorijomis, savarankiškai siūlė anglies egzistavimą asimetriškas.
Tuo metu juos smarkiai kritikavo garsiausias vokiečių chemikas Adolfas Wilhelmas Kolbe (1818–1884), ypač van‘as Hoffas. Tačiau Kolbe buvo neteisus, šiandien mes žinome, kad yra asimetrinė anglis, tiek, kad 1901 m. Van’t Hoffas buvo pirmasis chemikas, gavęs Nobelio premiją.
van’t Hoffas (kairėje) ir Kolbe (dešinėje)
Viena iš būtinų molekulės optinio aktyvumo sąlygų yra asimetriška. Be to, vienas iš būdų patikrinti, ar jis yra asimetriškas, yra išsamiai išnagrinėti jo struktūrą ir sužinoti, ar jis turi bent vieną asimetrinę anglį.
Kas yra asimetrinė molekulė ir asimetrinė anglis?
Kažkas simetriško yra tai, kas turi bent vieną simetrijos plokštumą. Pavyzdžiui, jei nukirsime teniso raketę per pusę, dvi gautos dalys bus visiškai vienodos. Be to, jei pastatysime juos priešais plokščią veidrodį, jie padarys identišką vaizdą.
Vadinamos struktūros, kurios nepalaiko simetrijos plokštumos asimetriškas. Pavyzdys yra mūsų ranka, nes jei pastatysime ją prieš veidrodį, ji sukurs kitokį savo vaizdą. Jei uždėsime dešinę ranką, vaizdas bus kairysis ir atvirkščiai. Kitas svarbus dalykas yra tai, kad jie nesutampa.
Nesustokite dabar... Po reklamos yra daugiau;)
Todėl dar vadinama asimetriška anglis chiralinė anglis, iš kur kilo šis žodis khéir kas graikų kalba reiškia ranka.
Asimetrinės molekulės pavyzdys yra talidomidas, kurio struktūra parodyta žemiau:
Žvaigždute pažymėtas taškas (*) atitinka asimetrinę anglį jis turi keturis kovalentinius ryšius, kurie yra sukurti su skirtingais atomais ar jų grupėmis.
Žemiau yra anglis su keturiais skirtingais ligandais priešais veidrodį. Atminkite, kad vaizdo negalima uždėti ant originalios struktūros:
Dvi pirmiau gautos molekulės yra optiniai izomerai arba enantiomerai.
Grįžtant prie talidomido atvejo, dėl to, kad jis turi asimetrinę anglį, rezultatas yra tas, kad molekulė turi neuždengiamą vaizdą, kuris atitinka kitą medžiagą. Taigi turime du talidomido izomerus, turinčius labai skirtingas savybes.
Vienas iš šių (R) izomerų turi raminamųjų savybių. Todėl 1950-ųjų pabaigoje jis buvo pradėtas vartoti kaip raminamoji priemonė ir pagalba miegui nėščioms moterims. Tai sukėlė tragediją, nes jo (S) enantiomerai taip pat buvo sumaišyti su vaistu. Šis izomeras, savo ruožtu, yra teratogeniškas ir paskatino daugelį nėščių moterų susilaukti kūdikių su atrofuotomis rankomis, kojomis, rankomis ir kojomis.
Jennifer Fogaça
Baigė chemiją
Ar norėtumėte paminėti šį tekstą mokykloje ar akademiniame darbe? Pažvelk:
FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. „Asimetrinė arba chiralinė anglis“; Brazilijos mokykla. Yra: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/carbono-assimetrico-ou-quiral.htm. Žiūrėta 2021 m. Birželio 27 d.
