O benzenas tai yra svarbiausias organinės chemijos aromatinis angliavandenilis. Jo atradimą fizikas ir chemikas Michaelas Faraday (1791–1867) 1825 m. Padarė tuo metu Londone naudotose apšvietimo dujose. 1834 m. Kitam mokslininkui, chemikui Eilhardtui Mitscherlichui, pavyko nustatyti, kad jo molekulinę formulę sudarė šeši anglies atomai ir šeši vandenilio atomai. (Ç6H6).
Tačiau ilgą laiką chemikai negalėjo suprasti, kokia bus struktūrinė benzeno formulė. Visos siūlomos struktūros, kaip parodyta žemiau, nepaaiškino reakcijų, susijusių su šiuo junginiu, ir jo cheminio elgesio.
Atsakymas į šią intriguojančią paiešką atėjo 1865 m, per vokiečių chemiką Friedrichas Augustas Kekulé Von Stradnitzas (1829–1896). Gerai žinoma, kad Kekulé gavo pagalbą kuriant benzeno struktūrą a sapnas, kuriame jis pamatė gyvatę, graužiančią sau uodegą. Šis tekstas paimtas iš 1890 m. Pasakytos kalbos, minint 25-ąsias benzolo formulės paskelbimo metines:
„Sėdėjau rašydamas savo vadovėlį, bet darbas nebuvo į priekį; mano mintys buvo kitur. Pasukau kėdę į ugnį ir snaudžiau. Vėl atomai šoko prieš akis
[Kekulė anksčiau svajojo apie atomų „atšokimą“ prieš akis. Tuo metu mažesnės grupės kukliai laikėsi antrame plane. Mano psichinė akis, kurią paaštrino pakartotinės to paties tipo vizijos, dabar galėjo atskirti didesnes struktūras kelios konformacijos: ilgos eilės, kartais griežtesnės, visos sujungtos kartu ir susipynusios judesyje, pavyzdžiui, a gyvatė. Bet žiūrėk! Kas tai buvo? Viena iš gyvačių buvo išplėšusi sau uodegą, ir ši forma pašaipiai pasisuko prieš mano akis. Pabudau tarsi šviesos spinduliu; ir aš taip pat praleidau likusią naktį, kurdamas hipotezės pasekmes “. (BENFEY, 1958, p.) 21 apud USBERCO, SALVADOR, 2000, p. 74)
Nesustokite dabar... Po reklamos yra daugiau;)
Žinoma, Kekulé nuopelnas atradus benzeno formulę yra ne tik dėl sapno, nes tai buvo tik dienų, kai jis kruopščiai tyrinėjo idėjas, kurias jis pats suformavo apie atomų valentus ir jų pobūdį, pasekmė Jungtys. Svajojo baigti jo benzeno teoriją. Dėl to jis pasakė:
„Išmokime, ponai, svajoti ir tada galbūt rasime tiesą... venkime jų skelbti, prieš išbandydami svajones realiame pasaulyje “.(
Net Kekulé pasiūlė ir patvirtino anglies tetravalentiškumą (pajėgumą, kurį anglis turi užmegzti keturis ryšius).
Taigi Kekulé pasiūlyta struktūrinė benzeno formulė buvo tokia, kad šeši anglies atomai ir šeši vandenilio atomai sudarytų šešiakampį žiedą (kaip gyvatė įkando savo uodegą). Jo pirminėje hipotezėje tarp anglies buvo tik paprasti ryšiai. Tačiau netrukus po to ši hipotezė buvo patobulinta pridedant pusiausvyroje esančių struktūrų pora su kintančiomis dvigubomis jungtimis.
Taigi Kekulé numatė benzeno žiedo rezonanso idėją, kuri pasirodė tik 1930 m.
Šis Kekulé atradimas buvo tikrai labai svarbus, žymintis istoriją, nes per jį galima sintetinti keletą kitų organinių junginių.
[1] BENFEY, Cheminio švietimo žurnalas, t. 35, 1958, p. 21. In: USBERCO, João ir SALVADOR, Edgaras. Chemija 3: Organinė chemija. 3 tomas. 6-asis leidimas San Paulas: „Editora Saraiva“, 2000, p. 74;
[2]
Jennifer Fogaça
Baigė chemiją
