Tekstas "Molekula su asimetriniais anglies ir optiniais izomerais“Parodė, kad kai molekulėje yra tik viena asimetrinė arba chiralinė anglis (su visais ligandais skiriasi vienas nuo kito), jis turi du optiškai aktyvius izomerus ir vieną optiškai neaktyvų izomerą (mišinys raceminis).
Dabar apsvarstykime atvejį, kai yra du ar daugiau skirtingų asimetrinių anglių, tai yra, jie laikomi skirtingais, nes bent vienas jų ligandas nėra tas pats. Pvz., Apsvarstykite aspartamo formulę, kuri yra 180 kartų saldesnė už sacharozę (cukrų) ir todėl naudojama dirbtiniuose saldikliuose:
Atkreipkite dėmesį, kad ši molekulė turi du chiralinius anglis, kurie vaizde identifikuojami skaičiais 1 ir 2. Šių anglių keturios jungimosi grupės skiriasi viena nuo kitos, todėl jos laikomos asimetriškomis. Lyginant anglies ligandus 1 su angliniais 2, matome, kad vienintelis pasikartojantis ligandas yra H (vandenilis), todėl yra skirtingi asimetriniai angliai.
Ši molekulė ir visi, turintys du asimetrinius anglis, visada turės: 4 optiškai aktyvūs izomerai ir 2 optiškai neaktyvūs izomerai (du raceminiai mišiniai).
Mes tai žinome, nes galimos tikimybės:
Kitos izomerų poros bus diastereoizomerai (kurie nėra veidrodiniai vienas kito atvaizdai), pavyzdžiui, dešiniarankės anglies-1 ir dešiniarankės anglies-2 mišinys.
Tačiau būtų labai sunku, jei turėtume toliau ieškoti visų galimybių kiekvienai molekulei, nes daugelis turi 3, 4, 5 ar daugiau asimetrinių anglių.
Taigi, lengviausias būdas nustatyti optiškai aktyvių ir neaktyvių molekulių, turinčių keletą, izomerų kiekį skirtingi asimetriniai angliai yra matematinių išraiškų pavidalu, kuriuos pasiūlė Van’t Hoffas ir Le Belas:
Nesustokite dabar... Po reklamos yra daugiau;)
Kur „n“ yra skirtingų asimetrinių anglies kiekis molekulėje. Pavyzdžiui, aspartamo atveju tai yra du asimetriški angliai, taigi mes turime:
- Optiškai aktyvūs izomerai: 2ne = 22 = 4;
- Optiškai neaktyvūs izomerai: 2ne = 22 = 2.
2 2
Tai davė tiksliai sumą, kurią mes minėjome anksčiau.
Įdomu tai, kad vienas iš aspartamo enantiomerų turi šį saldų skonį, kuris naudojamas dirbtiniuose saldikliuose, tačiau vienas iš jo optinių izomerų turi kartaus skonio.
Dabar pažvelk į kitą fruktozės molekulės pavyzdį:
OH O H OH OH OH
│ ║ │ │ │ │
H C ─ C ─ Ç ─ Ç ─ Ç ─ C ─ H
│ │ │ │ │
H OH H H H
Fruktozė turi tris asimetrinius anglies atomus, todėl mes turime 8 optiškai aktyvius izomerus ir 4 optiškai neaktyvius izomerus, kurie yra 4 raceminiai mišiniai.
- Optiškai aktyvūs izomerai: 2ne = 23 = 8;
- Optiškai neaktyvūs izomerai: 2ne = 23 = 4.
2 2
Jennifer Fogaça
Baigė chemiją
Ar norėtumėte paminėti šį tekstą mokykloje ar akademiniame darbe? Pažvelk:
FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Izomerai molekulėse su skirtingais asimetriniais anglimis"; Brazilijos mokykla. Yra: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeros-moleculas-com-carbonos-assimetricos-diferentes.htm. Žiūrėta 2021 m. Birželio 28 d.
