Geometrinė izomerija arba cis-trans tai yra erdvinės izomerijos tipas, dar vadinamas stereoizomerizmu, todėl junginiai, kuriuose yra tokio tipo izomerija, vadinami stereoizomerais. Jis pasireiškia tik alifatinėse (atviros grandinės) molekulėse, kurios turi dvigubą ryšį, arba cikliniuose junginiuose.
Neprisotintuose atviros grandinės junginiuose, jei atomo, jungiančio dvigubo anglies junginius, yra skirtingi tarpusavyje ir lygūs kito anglies atomo ligandams, tarp jų susidarysime du izomerinius junginius, a cis ir kitas vert.
Norėdami nustatyti, ar stereoizomeras yra cis arba vert būtina žinoti jo molekules sudarančių atomų erdvinį išdėstymą.
Pažvelkime į 1,2-dichlor-etileno pavyzdį:
Atkreipkite dėmesį, kad pirmuoju atveju tie patys ligandai yra toje pačioje lėktuvo pusėje, būdami izomerai cis. Antroje molekulėje lygūs ligandai yra priešingose plokštumos pusėse, todėl yra izomerai. vert.
Šis jo atomų erdvinės padėties skirtumas daro junginį cis pasižymi skirtingomis savybėmis nei jo izomeras vert.
Todėl daroma išvada, kad alifatiniuose (atviros grandinės) junginiuose geometriniam cis-trans izomerizmui atsirasti būtina, kad junginys tarp anglies turėtų bent vieną dvigubą jungtį, o kiekvienas iš dvigubų anglies junginių turėtų turėti skirtingas jungimosi grupes.
Nesustokite dabar... Po reklamos yra daugiau;)
Bet jei visi ligandai yra skirtingi, kaip sužinoti, kuris iš jų bus cis ir kas bus vert?
Tuo atveju, laikomas ligandų atominis skaičius. Jei du didžiausią atomų skaičių turintys ligandai yra toje pačioje plokštumos pusėje, izomeras bus cis. Tačiau jei jie yra priešingose pusėse, jis bus vadinamas izomeru vert.
Pvz., 2-chlor-2-buteno molekulės atveju, ant pirmosios anglies ligandas, turintis didžiausią atomų skaičių, yra Cl, o ant antrosios anglies - ligandas, turintis didžiausią atomų skaičių, yra CH3. Taigi mes turime:
ClCH3Cl H
│ │ │ │
C C C
│ │ │ │
H3C H H3Ç CH3
Cis-2-chlor-2-butenas Trans-2-chlor-2-butenas
Norėdami sužinoti, kaip šio tipo stereoizomerizmas pasireiškia cikliniuose junginiuose, skaitykite tekstą: „geometrinis izomeras cis-trans cikliniuose junginiuose”
Jennifer Fogaça
Baigė chemiją
Ar norėtumėte paminėti šį tekstą mokykloje ar akademiniame darbe? Pažvelk:
FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. „Geometriniai arba cis-trans izomerai“; Brazilijos mokykla. Yra: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeria-geometrica-ou-cis-trans.htm. Žiūrėta 2021 m. Birželio 27 d.
b) Padarykite kiekvieno junginio, pateikiančio geometrinę izomerizmą, erdvinę formulę.
