stereoizomerizmas, taip pat žinomas kaip Kosmoso izomerija, yra izomerijos tipas, kai jo izomerai yra diferencijuojami jungtimis tarp jų atomų, išdėstytų skirtingai erdvėje.
Yra dviejų tipų stereoizomerai: diastereoizomerai ir enantiomerai. Diastereoizomerai yra geometriniai cis-trans tipo izomerai, kurie nėra vienas kito veidrodiniai vaizdai, o enantiomerai yra optiniai izomerai, kurie yra vienas kito veidrodiniai vaizdai.
Šiek tiek kalbame apie cis-trans diastereoizomeras, jis pasireiškia tik nesočiuose arba cikliniuose junginiuose. Kodėl jis nepasireiškia sočiųjų grandinių junginiuose, t. Y. Tarp anglių turi tik viengubus ryšius?
Gali atsitikti taip, kad susipainiosime manydami, kad tam tikri sotieji junginiai yra diastereoizomerai, nors iš tikrųjų jie atstovauja tą patį junginį. Pavyzdžiui, žemiau turime tris erdvines 1,2-dichloretano atomų konformacijas:
H H H H H Cl
│ │ │ │ │ │
H — Ç — Ç — H H — Ç — Ç — ClH — Ç — Ç — H
│ │ │ │ │ │
Cl ClCl H Cl H
Nesustokite dabar... Po reklamos yra daugiau;)
Ar tai trys diastereoizomerai? Nereikia. Tiesą sakant, trys molekulės yra to paties junginio. Atsitinka taip, kad pavienės jungtys arba sigma (σ) tarp anglies gali būti sukamos, dėl to gali atsirasti skirtingi atominiai susitarimai.
Pažiūrėkite, kaip tai vyksta toliau pateiktoje schemoje su etanu:
Šie junginiai, kurie iš tikrųjų yra tas pats junginys, neatlieka geometrinės cis-trans izomerijos, tačiau yra vadinami konformaciniai izomerai, nes jie skiriasi tik savo atomų konformacija, kurią sukelia sukimasis aplink viengubą jungtį.
Vienas iš būdų pavaizduoti šias molekules, kad būtų lengviau vizualizuoti jungties ašies sukimąsi, yra Newmano projekcija, kurioje laikoma, kad regėjimo plokštuma būtų tiksliai ant anglies jungties ašies ir juos vaizduoja centrinis apskritimas. Žr. Newmano etano projekciją:
Mes taip pat galime atstovauti šias skirtingas konformacijas per formulė ant molbertų:
Šis laisvas jungties ašies sukimasis nebevyksta nesočiuose junginiuose ar cikliniuose junginiuose. Pvz., Įsivaizduokite, kad mes sukursime paprastą modelį, vaizduojantį du anglinius du putplasčio putplasčio kamuoliukus, sujungtus juose įstrigusiu dantų krapštuku.
Kai turime vieną dantų krapštuką ir laikome vieną iš rutulių, kitas gali lengvai pasisukti aplink savo ašį, kaip ir paprasčiausiai surišant.
Tačiau jei uždėsime dar vieną dantų krapštuką, jungiantį dvi sferas, negalėsime laikyti vienos sferos ir pasukti kitos. Jei tai padarysime, dantų krapštukai sulūš. Panašiai, kai yra pi ryšys ir sigma (dviguba jungtis), yra kliūčių anglies sukimuisi.
Todėl šiuo atveju, kai tarp anglies yra dvigubas ryšys, kalbama ne apie du konformacinius izomerus, tai yra apie dvi tos pačios molekulės konformacijas; mes iš tikrųjų turime du cis-trans diastereoizomerus:
Daugiau apie tokio tipo izomerizmą žiūrėkite tekste Geometriniai arba cis-trans izomerai.
Jennifer Fogaça
Baigė chemiją
Ar norėtumėte paminėti šį tekstą mokykloje ar akademiniame darbe? Pažvelk:
FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. „Konformacinė izomerija“; Brazilijos mokykla. Yra: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeria-conformacional.htm. Žiūrėta 2021 m. Birželio 28 d.
