Izomeras E-Z vietoje cis-transo. E-Z izomeras

Tekste "geometrinis izomeras arba cis-trans“Buvo parodyta, kaip geometrinė erdvinė izomerija arba cis-trans. Trumpai tariant, izomeras cis atitinka junginius, kurių vienodi ligandai kiekviename anglies atome yra toje pačioje plokštumoje; jau izomeryje trans, jie yra priešingose ​​pusėse.

Tai identifikuojama pagal šių terminų kilmę, kilusią iš lotynų kalbos, kur cis reiškia „šalia“ ir vert „skersai“.

Ši nomenklatūra yra labai naudinga, kai dviejuose anglyse yra tik du skirtingi ligandai. Tačiau šie terminai gali būti dviprasmiški, kai kalbama apie alkenus, kurių dvigubo ryšio anglies atomai turi daugiau nei du skirtingus ligandus.

Pvz., Apsvarstykite toliau pateiktą junginį:

Atkreipkite dėmesį, kad dėl anglies x mažiausias atominio skaičiaus ligandas yra CH₃ir dėl anglies y yra H. Bet jei sakytume, kad šis junginys yra izomeras cis, gali kilti toks klausimas: Ka jis mėgsta cis jei susiejančios grupės yra lygios (CH₃) yra priešingose ​​pusėse?

Nesustokite dabar... Po reklamos yra daugiau;)

Todėl, norint išvengti šio neaiškumo, šiais atvejais teisingiau naudoti nomenklatūrą E-Z, kur E raidė kilusi iš vokiško žodžio entgegen, kuris reiškia „priešingybes“, o Z kilęs iš vokiečių kalbos žodžio zusammenas, o tai reiškia „kartu“. Šioje nomenklatūroje laikomasi šios taisyklės:

Taikydami šią prioritetinę taisyklę 2-chlorobu-2-eenui, tai turime anglyje x ligandas, turintis didžiausią atominį skaičių, yra Cl ir ant anglies y yra CH₃. Taigi turime šiuos izomerus:

Pirmuoju atveju didžiausią atomų skaičių turintys ligandai yra toje pačioje plokštumos pusėje (Z), o antruoju - priešingose ​​pusėse (E).

Tai atsitinka ir su cikliniais junginiais. Svarbu atsiminti, kad neteisinga susieti terminus cis ir Z bei trans ir E, nes jie yra skirtingos pavadinimų sistemos.

Jennifer Fogaça
Baigė chemiją

Ar norėtumėte paminėti šį tekstą mokykloje ar akademiniame darbe? Pažvelk:

FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Izomerija E-Z vietoje cis-transo"; Brazilijos mokykla. Yra: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeria-e-z-no-lugar-cis-trans.htm. Žiūrėta 2021 m. Birželio 27 d.