Energinė oksidacija alkinose

Energijos oksidacija alkinai yra organinė reakcija, vykstanti į rūgštųjį tirpalą su rūgštimi pridedant alkino (angliavandenilio, turintį trigubą jungtį tarp dviejų anglių) reagentas baeyer (Kalio permanganatas - KMnO4).

PASTABA: energijos oksidacija galima atlikti su kalio dichromatu (K2Kr2O7), ir ne tik kalio permanganatas.

Kai tik reakcija iš vykdoma energinė oksidacija alkinuose, yra produktai, kurie gali būti kilę karboksirūgštys, vanduo (vienintelis daiktas, atsirandantis bet kuriame iš jų) ir anglies dioksidas (CO2).

Baeyer reagentas rūgštinėje terpėje

Kai Baeyerio reagentas sumaišomas su vandeniu, dalyvaujant a rūgštis (medžiaga, galinti išskirti H jonus+), susidaro du oksidai (kalio oksidas ir II mangano oksidas) ir besikuriantys oksigenai ([O]).

Energijos oksidacijos mechanizmai alkinuose

  • 1-as mechanizmas: nutraukdamas trigubą ryšį.

Iš pradžių trigubą jungtį atakuoja besiformuojantys oksigenai, susidarantys Baeyerio reagento. Dėl šios atakos trigubas ryšys visiškai nutrūksta.

Trigubo ryšio nutraukimas besikuriančių oksigenų ataka
Trigubo ryšio nutraukimas besikuriančių oksigenų ataka

Sutrikus trigubam ryšiui, alkinas padalijamas į dvi dalis. Ant kiekvieno anglies, kuri buvo trigubai sujungta, atsiranda trys laisvi valentai.

  • 2-as mechanizmas: Hidroksilo grupių sąveika

Kiekvieną laisvą anglies, kurioje buvo trigubas ryšys, valentingumą užima hidroksilo grupės (OH), sudarančios poliolį (alkoholio su keliais hidroksilais).

Poliolio su hidroksilo grupėmis susidarymas po trigubo jungimo skilimo
Poliolio su hidroksilo grupėmis susidarymas po trigubo jungimo skilimo

PASTABA: Jei anglies, kur anksčiau buvo triguba jungtis, vandenilio atomas yra prijungtas, tas vandenilio atomas gaus besikuriantį deguonį ir taip pat sudarys kitą hidroksilą.

  • 3-asis mechanizmas: Vandens molekulių susidarymas

Kai anglis turi dvi ar daugiau OH grupių, ji tampa labai nestabilia struktūra dėl to, kad yra labai elektronegatyvai. Taigi dėl nestabilumo molekulė savaime dehidratuojasi, tai yra, hidroksilas prisijungia prie hidronio (H+) iš kito hidroksilo ir susidaro vanduo.

Vandens molekulių susidarymas iš dviejų hidroksilų, esančių susidariusiame poliolyje
Vandens molekulių susidarymas iš dviejų hidroksilų, esančių susidariusiame poliolyje

Nesustokite dabar... Po reklamos yra daugiau;)

  • 4-asis mechanizmas: Produkto formavimas

Susiformavus vandens molekulėms, anglis praranda ryšį dėl a išėjimo hidroksilas, o kito hidroksilo deguonis taip pat praranda ryšį, kuris buvo sukurtas su a vandenilis. Todėl tarp šios anglies ir deguonies atsiranda dviguba jungtis, kuri sudaro karbonilą (C = O) ir stabilizuoja abu.

Karbonilo susidarymas dviejose struktūrose, gautose iš alkino
Karbonilo susidarymas dviejose struktūrose, gautose iš alkino

Alkino energijos oksidacijos lygties pavyzdys

Pavyzdys: Energinis but-1-ino oksidavimas

But-1-yno struktūrinė formulė
But-1-yno struktūrinė formulė

Kai but-1-ynas dedamas į terpę, kurioje yra Bayerio reagento, vandens ir rūgšties, jungtis nutrūksta. trigubas tarp 1 ir 2 anglies, dėl viduryje esančių besikuriančių oksigenų atakos, kaip lygtyje žemyn:

But-1-yne jungčių nutraukimas
But-1-yne jungčių nutraukimas

Nutraukus trigubą jungtį, 1 ir 2 anglis gauna tris hidroksilus, tačiau 1 anglis turės dar vieną, nes jis turėjo vandenilio atomą (kuris jungiasi su besiformuojančiu deguonimi), sudarydamas du poliolius (1 ir 2 fragmentai).

Lygtis, vaizduojanti poliolių susidarymą
Lygtis, vaizduojanti poliolių susidarymą

Netrukus po to, kai polioliai yra nestabilūs, iš hidroksilų susidaro vandens molekulės. 1 fragmente atsiranda vandens molekulė (nes yra trys hidroksilai), o 2 fragmente - dvi molekulės (nes yra keturi hidroksilai).

Vandens molekulių susidarymas iš but-1-yno fragmentų
Vandens molekulių susidarymas iš but-1-yno fragmentų

Galiausiai susidarė dvigubas ryšys tarp anglies, netekusios hidroksilo, ir oksigenų, netekusių vandenilio, dėl kurio susidaro karbonilai.

Karbonilų susidarymas but-1-yno fragmentuose
Karbonilų susidarymas but-1-yno fragmentuose

Remiantis aukščiau pateikta lygtimi galime pastebėti, kad but-1-ynas sudarė karboksirūgštį ir anglies dioksidą (CO2).


Mano. Diogo Lopes Dias

Ar norėtumėte paminėti šį tekstą mokykloje ar akademiniame darbe? Pažvelk:

DIENOS, Diogo Lopes. "Energijos oksidacija alkinuose"; Brazilijos mokykla. Yra: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/oxidacao-energetica-alcinos.htm. Žiūrėta 2021 m. Birželio 28 d.

Alkynes

Alkinai, etiniai angliavandeniliai, acetileniniai angliavandeniliai, aciklinė anglies grandinė, anglies grandinė vienalytė, nesočioji anglies grandinė, triguba jungtis, PVC, PVA, acetilenas, sintetinės gumos, plastikai, vielos tekstilė.

Pertvarkymo polimerai. Poliuretanas, pertvarkomas polimeras

Pertvarkymo polimerai. Poliuretanas, pertvarkomas polimeras

Pertvarkymo polimerai yra tie, kuriuose vykstant polimerizacijos reakcijai bent vienas iš jų mono...

read more
Izomerai molekulėse su skirtingais asimetriniais anglimis

Izomerai molekulėse su skirtingais asimetriniais anglimis

Tekstas "Molekula su asimetriniais anglies ir optiniais izomerais“Parodė, kad kai molekulėje yra ...

read more
Asimetriškas be anglies optinis izomeras. optinis izomeras

Asimetriškas be anglies optinis izomeras. optinis izomeras

Optinis izomerizmas yra susijęs su tuo, kad organinė molekulė yra asimetriška. Dažniausiai moleku...

read more
instagram viewer