Dienes의 추가 반응. Dienes의 추가 예

다음과 같은 세 가지 유형의 알카디 엔 또는 디엔이 있습니다.

1- 누적 : 이중 결합은 동일한 탄소에 있으며 연속적으로 나타납니다.

─C C ─
│ │

2- 절연: 이중 결합은 서로 다른 탄소에 있으며 적어도 두 개의 연속적인 단일 결합으로 분리됩니다.


─C C C ─ C C ─
│ │ │ │ │

3- 접합체: 이중 결합은 번갈아 나타나며 단일 단일 결합으로 분리됩니다.

─C C C C ─
 │ │ │ │

중요한 공액 디엔의 예는 유기 화합물의 한 부류 인 테르펜 그룹의 기본 단위 인 이소프렌입니다. 매우 중요한 것은 이소프렌에 의해 형성된 제품의 일부 예는 고무, 베타-카로틴입니다. 당근), 비타민 A 및 과일 껍질, 씨앗, 꽃, 잎, 뿌리, 채소 및 나무에서 발견되는 오일 (예: 리모넨 및 미르 센.

이소프렌 공식: 공액 디엔

축적되고 고립 된 디엔, 부가 반응이 발생합니다 알켄의 경우처럼, 텍스트를 읽고 이해할 수있는 것 추가 반응. 유일한 차이점은 디엔은 두 개의 이중 결합을 가지고있는 반면 알켄은 하나의 이중 결합을 가지고 있기 때문에 이러한 유형의 이중 반응을 겪는다는 것입니다.

그러나 공액 디엔, 이러한 화합물은 공명을 겪을 수 있으므로 첨가 반응은 특수성이 있으므로 첨가는 두 가지 방법으로 발생할 수 있습니다.

1- 추가 1.2 :

동일한 이중 결합을 만드는 두 개의 탄소 원자, 즉 탄소 1과 2에서 추가가 발생하기 때문에 이것은 정상적인 추가로 간주됩니다.

H2 CH─ CH CH2 + HBr → 에이2C CH─ CH CH2
│ │
HBr

이러한 유형의 반응은 Markovnikov의 규칙, 수소는 더 많은 수소 원자가 부착 된 더 많은 수소화 된 탄소에 결합합니다.

첨가 1,2는 저온 (-60 ° C)에서 처리됩니다.

2- 추가 1.4 :

이 경우 반응은 고온에서 진행됩니다. 1.2 첨가물과 1.4 첨가물 모두 항상 형성되지만 온도는 어느 것이 더 많은 양으로 형성 될 것인지를 나타낸다는 점을 지적하는 것이 중요합니다.

다음은 유형 1.4 추가의 예입니다.

H2 CH─ CH CH2 + HBr → 에이2C CH CH─CH2
│ │
HBr

각 이중 탄소의 파이 결합에서 공유 전자 중 하나가 다음과 같이 발생합니다. 치환기와 공유되고 나머지는 다른 탄소 사이에 새로운 이중 결합을 형성합니다.

공액 디엔에서의 첨가 반응 1.4


작성자: Jennifer Fogaça
화학 전공

출처: 브라질 학교- https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-adicao-dienos.htm

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