Markovnikov의 규칙. 추가 반응에 대한 Markovnikov의 규칙

Vladimir Vasilyevich Markovnikov (1838-1904)는 1869 년 알켄과 알킨에 할로겐화 수소를 첨가하는 반응을 연구하기 시작한 모스크바 화학자였습니다.

이러한 반응에서 알켄은 염화수소 (HCl), 브롬화 수소 (HBr) 및 요오드화 수소 (HI)와 같은 할로겐화 수소 또는 할로겐화 수소산과 반응합니다. 알켄으로부터 형성된 생성물은 수소가 쌍의 탄소 중 하나에 결합하고 할로겐이 다른 탄소에 결합하기 때문에 할로겐화 알킬입니다. 아래 예를 참조하십시오.

프로 펜과 브롬화 수소의 첨가 반응.

산성 매질에서 알켄의 수화 반응에서도 유사한 일이 발생합니다. 형성된 제품이 알코올 인 경우 :

에틸렌과 물의 반응.

위에서 언급 한 에틸렌 분자는 대칭입니다. 그래서 수소와 할로겐이 각각 어떤 탄소에 첨가 될지는 중요하지 않습니다. 그러나 프로 펜과 같은 비대칭 분자에서는 두 가지 가능한 생성물이 형성 될 것으로 예상됩니다. 그러나 Markovnikov는 이것이 실제로 발생하지 않는다는 것을 알았습니다. 이해하려면 아래 반응을 살펴보십시오.

실질적으로 단독으로 형성된 생성물은 2- 브로 모 프로판이다. 그리고 Markovnikov는 이것이 다른 물질에도 적용된다는 것을 알았습니다. 그래서 그는 다음 규칙을 공식화했습니다.

추가 반응에 대한 Markovnikov 규칙의 정의.

물을 추가 할 때도 마찬가지입니다. 물 분자와 할로겐화 수소는 모두 극성이기 때문에 이러한 분자의 수소는 전기 양성 특성을 얻습니다.

Hδ+_ X δ- 그리고 Hδ+_ 오 δ-

전기 양성이기 때문에 수소는 가장 많은 양의 수소에 결합되는 가장 전기 음성적인 탄소에 결합합니다. 그래서 우리는 :

Markovnikov의 규칙에 따라 프로 펜에 염화수소를 첨가하여 2- 클로로 프로판을 형성합니다.


작성자: Jennifer Fogaça
화학 전공
브라질 학교 팀

출처: 브라질 학교- https://brasilescola.uol.com.br/quimica/regra-markovnikov.htm

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