알킨의 에너지 산화

에너지 산화 알킨 알킨 (두 개의 탄소 사이에 삼중 결합을 갖는 탄화수소)이 산성 용액에 첨가 될 때 발생하는 유기 반응입니다. 시약 배 이어 (과망간산 칼륨-KMnO4).

참고: 반응 에너지 산화 중크롬산 칼륨 (K2Cr2영형7), 과망간산 칼륨뿐만 아니라.

반응이 올 때마다 알킨에서 활발한 산화가 수행되며, 생성 될 수있는 제품은 다음과 같습니다. 카르 복실 산, 물 (그중 하나에 나타나는 유일한 항목) 및 이산화탄소 (CO2).

산성 매질의 Baeyer 시약

Baeyer의 시약이 물과 혼합되면 (H 이온을 방출 할 수있는 물질+), 두 개의 형성 산화물 (산화 칼륨 및 산화 망간 II) 및 초기 산소 ([O]).

알킨의 에너지 산화 메커니즘

  • 첫 번째 메커니즘 : 삼중 결합을 끊습니다.

처음에 삼중 결합은 Baeyer의 시약에 의해 형성된 초기 산소에 의해 공격받습니다. 이 공격으로 삼중 결합이 완전히 끊어집니다.

초기 산소의 공격에 의한 삼중 결합 파괴
초기 산소의 공격에 의한 삼중 결합 파괴

삼중 결합이 끊어지면 알킨은 두 부분으로 나뉩니다. 삼중 결합이었던 각 탄소에는 3 개의 자유 원자가가 나타납니다.

  • 두 번째 메커니즘 : 수산기의 상호 작용

삼중 결합이있는 탄소의 각 ​​자유 원자가는 수산기 (OH)에 의해 점유되어 폴리올 (알코올 여러 수산기로).

삼중 결합 절단 후 히드 록 실기를 갖는 폴리올의 형성
삼중 결합 절단 후 히드 록 실기를 갖는 폴리올의 형성

노트: 삼중 결합이 있었던 탄소에 수소 원자가 부착되어 있다면 그 수소 원자는 초기 산소를 받고 또 다른 수산기를 형성합니다.

  • 세 번째 메커니즘: 물 분자의 형성

탄소가 두 개 이상의 OH 그룹을 가질 때, 그것은 극도로 존재하기 때문에 매우 불안정한 구조가됩니다. 전기 음성. 따라서 불안정성으로 인해 분자는 자기 탈수를 겪습니다. 즉, 하이드 록실이 하이드로 늄 (H+) 다른 하이드 록 실로부터 물을 형성합니다.

형성된 폴리올에 존재하는 두 개의 하이드 록 실로부터 물 분자의 형성
형성된 폴리올에 존재하는 두 개의 하이드 록 실로부터 물 분자의 형성

  • 네 번째 메커니즘 : 제품 형성

물 분자가 형성된 후 탄소는 a의 출구로 인해 결합을 잃습니다. 하이드 록 실과 다른 하이드 록실의 산소도 수소. 따라서이 탄소와 산소 사이에 이중 결합이 나타나 카르 보닐 (C = O)을 형성하고 둘 다 안정화시킵니다.

알킨에서 얻은 두 구조에서 카르 보닐 형성
알킨에서 얻은 두 구조에서 카르 보닐 형성

알킨 에너지 산화 방정식의 예

예: But-1-ino의 에너지 산화

but-1-yne의 구조식
but-1-yne의 구조식

but-1-yne을 Bayer의 시약, 물 및 산이 포함 된 배지에 넣으면 결합이 끊어집니다. 방정식에서와 같이 중간에 존재하는 초기 산소의 공격으로 인해 탄소 1과 2 사이에 존재하는 트리플 소 우는 소리:

but-1-yne 연결 끊기
but-1-yne 연결 끊기

삼중 결합이 끊어진 후 탄소 1과 2는 3 개의 하이드 록실을 받지만 탄소 1은 하나를 더 갖게됩니다. 그것은 수소 원자 (초기 산소에 결합)를 가졌으며 두 개의 폴리올 (단편 1과 2)을 형성했습니다.

폴리올의 형성을 나타내는 방정식
폴리올의 형성을 나타내는 방정식

얼마 지나지 않아 폴리올이 불안정 해지면서 수산기에서 물 분자가 형성됩니다. 단편 1에서는 물 분자가 나타나고 (3 개의 하이드 록실이 있기 때문에) 단편 2에서는 두 개의 분자가 나타납니다 (4 개의 하이드 록실이 있기 때문).

but-1-yne 단편에서 물 분자 형성
but-1-yne 단편에서 물 분자 형성

마지막으로, 우리는 하이드 록실을 잃은 탄소와 수소를 잃은 산소 사이에 이중 결합을 형성하여 카르 보닐을 생성합니다.

but-1-yne 단편에서 카르 보닐의 형성
but-1-yne 단편에서 카르 보닐의 형성

위의 방정식을 통해 but-1-yne이 카르 복실 산과 이산화탄소 (CO2).


나로. Diogo Lopes Dias

출처: 브라질 학교- https://brasilescola.uol.com.br/quimica/oxidacao-energetica-alcinos.htm

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