등각 이성체. Conformational Isomerism은 무엇입니까?

그만큼 입체 이성질체, 또한 ~으로 알려진 우주 이성질체, 이성질체는 공간에서 다르게 배열되는 원자 사이의 결합에 의해 이성질체가 구별되는 이성질체 유형입니다.

입체 이성질체에는 두 가지 유형이 있습니다. 부분 입체 이성질체 그리고 거울상 이성질체. 부분 입체 이성질체는 시스-트랜스 유형의 기하학적 이성질체로 서로 거울상이 아닌 반면 거울상 이성질체는 서로 거울상 인 광학 이성질체입니다.

에 대해 조금 이야기 cis-trans 부분 입체 이성질체, 불포화 또는 순환 화합물에서만 발생합니다. 포화 사슬 화합물, 즉 탄소 사이에 단일 결합 만있는 경우 왜 발생하지 않습니까?

실제로는 동일한 화합물을 나타내는 특정 포화 화합물이 부분 입체 이성체라고 생각하면서 혼란 스러울 수 있습니다. 예를 들어, 아래에 1,2- 디클로로 에탄 원자의 세 가지 공간적 형태가 있습니다.

H H H H H Cl
│ │ │ │ │ │
H
ClH H
│ │ │ │ │ │
Cl
ClCl H Cl H

이 세 가지 부분 입체 이성질체가 있습니까? 하지 마라. 사실은, 세 분자는 같은 화합물입니다. 탄소 사이의 단일 결합 또는 시그마 (σ)가 회전하여 원자 배열이 달라집니다.

에탄을 사용하는 아래 계획에서 이것이 어떻게 발생하는지 확인하십시오.

에탄 연결 샤프트의 회전

실제로 동일한 화합물 인이 화합물은 기하학적 인 시스-트랜스 이성 질을 수행하지 않지만 단일 결합 주위의 회전에 의해 발생하는 원자의 구조 만 다르기 때문에 입체 이성체.

연결 축의 회전을 쉽게 시각화하기 위해 이러한 분자를 표현하는 방법 중 하나는 뉴먼의 투영, 마치 비전면이 탄소 사이의 결합 축에 정확히있는 것처럼 간주되며 중앙 원으로 표시됩니다. 에탄에 대한 Newman의 예측 참조 :

에탄에 대한 뉴먼의 예측

우리는 또한 이젤의 공식 :

에탄 가대 공식

연결 축의 이러한 자유 회전은 더 이상 불포화 화합물 또는 순환계에서 발생하지 않습니다. 예를 들어, 이쑤시개로 연결된 두 개의 스티로폼 볼로 탄소 두 개를 나타내는 간단한 모델을 만든다고 상상해보십시오.

이쑤시개가 하나 있고 공 중 하나를 잡고 있으면 다른 하나는 간단한 바인딩과 마찬가지로 자체 축을 중심으로 쉽게 회전 할 수 있습니다.

단일 링크 회전 모델

그러나 두 구를 연결하는 이쑤시개를 하나 더 배치하면 하나의 구를 잡고 다른 구를 회전 할 수 없습니다. 이렇게하면 이쑤시개가 부러 질 것입니다. 마찬가지로, 파이 결합과 시그마 (이중 결합)가있을 때 탄소의 회전에 장애가 있습니다.

그러므로 우리가 탄소 사이에 이중 결합을 가지고있는 아래의 경우에는 두 개의 입체 이성체, 즉 같은 분자에 대한 두 개의 입체 구조의 문제가 아닙니다. 실제로 두 개의 cis-trans 부분 입체 이성질체가 있습니다.

1,2- 디클로로에 텐의 시스-트랜스 부분 입체 이성질체

텍스트에서 이러한 유형의 이성질체에 대해 자세히 알아보십시오. 기하 또는 시스-트랜스 이성질체.


작성자: Jennifer Fogaça
화학 전공

출처: 브라질 학교- https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeria-conformacional.htm

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