알코올의 산화. 알코올의 유기 산화 반응

알코올은 중크롬산칼륨 수용액과 같은 산화제에 노출되면 산화될 수 있습니다.₂크롬₂영형₇) 또는 과망간산칼륨(KMnO)₄) 산성 매질에서.

중간에 있는 초기 산소[O]는 알코올 작용기에 연결된 탄소를 공격할 것입니다(하이드록실 - OH), 트윈 디올이라고 하는 매우 불안정한 화합물을 형성하며, 동일한 화합물에 연결된 두 개의 하이드록실을 가지고 있습니다. 탄소. 불안정하기 때문에 이 화합물은 물을 방출하고 새로운 제품을 생성합니다.

이 제품은 1차, 2차, 3차 또는 메탄올이든 산화된 알코올의 유형에 따라 다릅니다.

간단히 말해서, 우리는 다음을 가지고 있습니다:

아래의 각 사례를 참조하십시오.

• 메탄올(H₃C─ OH):

메탄올은 탄소에 3개의 수소가 결합되어 산화되는 유일한 알코올입니다. 이 경우, 초기 산소가 공격할 수 있는 분자의 세 지점이 있기 때문에 아래 다이어그램과 같이 세 번의 연속적인 산화가 발생합니다.

• 1차 알코올:

이 화합물에서 수산기 탄소는 하나의 탄소 원자에만 연결되어 있습니다. 즉, 두 개의 다른 리간드는 수소이고 초기 산소가 공격할 두 곳이 있습니다.

먼저 아래와 같이 알데히드가 형성됩니다.

그러나 알코올을 산화시키는 데 사용되는 시약이 알데히드를 산화시키는 데 사용되는 시약보다 더 강하기 때문에 산화는 계속됩니다. 그런 다음 다른 초기 산소가 카르보닐 탄소를 공격하여 카르복실산을 생성합니다.

다음은 에탄올이 먼저 에탄알로 산화된 다음 에탄산(아세트산)으로 산화되는 예입니다. 이 총 반응은 포도주가 식초로 변하는 것입니다.

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에탄올이 에타날로 부분 산화되는 것은 알코올 중독자가 일회용 음주 측정기 검사를 받을 때 발생합니다. 이 장치 내부에는 산성 매질에 중크롬산칼륨과 실리카의 고체 혼합물이 있으며 다음 반응이 발생합니다.

케이₂크롬₂영형_7(수성) + 4시간₂오직_4(수성) + 3 채널₃채널₂오_(NS) → 크롬₂(오직₄)_3(수) + 오전 7시₂영형₍₁₎ + 3 채널₃조_(NS) + 케이₂오직_4(수성)
주황색에탄올(무색)초록에타날(무색)

에탄올(알코올)이 에탄올(알데히드)로 산화되는 것 외에도 주황색인 중크롬산염이 크롬(III) 또는 심지어 녹색인 크롬(II)으로 동시에 환원된다는 점에 유의하십시오. 색의 변화는 허용된 것보다 더 많은 혈중 알코올 농도를 나타냅니다.

• 2차 알코올:

이들은 수산기 탄소가 다른 두 개의 탄소 원자와 단 하나의 수소 원자에 결합된 화합물입니다. 따라서 초기 산소가 공격할 수 있는 분자의 위치는 한 곳뿐이며 항상 케톤인 한 가지 유형의 생성물만 형성됩니다.

케톤의 카르보닐 탄소에는 수소가 직접 결합되어 있지 않기 때문에 더 이상 더 이상 산화될 가능성이 없습니다. 따라서 반응은 케톤에서 멈춥니다.

• 3차 알코올:

3차 알코올은 -OH기를 가진 탄소가 다른 탄소 원자와 3개의 결합을 이루는 알코올입니다. 그들은 수소와 결합하지 않기 때문에 분자에 초기 산소의 공격을 받을 수 있는 지점이 없습니다. 이 때문에 3차 알코올은 산화되지 않습니다.

* 원천 및 이미지 작성자: 코스타PPPR.

제니퍼 포가사
화학과 졸업

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포가아, 제니퍼 로샤 바르가스. "알코올의 산화"; 브라질 학교. 가능: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/oxidacao-dos-alcoois.htm. 2021년 7월 27일에 확인함.