텍스트에서 비대칭 탄소가 다른 분자의 이성질체 Van’t Hoff와 Le Bel이 제안한 두 가지 공식은 분자에 두 개 이상의 서로 다른 비대칭 탄소가있을 때 광학 이성질체의 양을 결정하는 데 도움이됩니다.
그러나 분자에 동일한 비대칭 탄소가 여러 개있는 경우 이러한 공식을 사용할 수 없습니다. 우리는 분자가 리간드가 서로 다른 두 개 이상의 탄소를 가지고 있지만 다른 탄소의 리간드와 정확히 동일한 경우 분자가 이와 같은지 결정합니다.
예를 들어, 타르타르산은 포도주 생산을 목적으로 포도즙을 발효하는 과정에서 형성되는 물질입니다. 분자에는 두 개의 동일한 비대칭 탄소가 있으며 둘 다 다음과 같은 리간드를 가지고 있습니다.
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HOOC─, H─HO─ 및 H─C─OH
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COOH
아래의 예측에서 우리는 두 가지 가능성을 가지고 있습니다. 첫 번째에서 OH 리간드는 반대쪽에 있습니다 (그리고 H 리간드도 마찬가지입니다). 두 번째로, 이러한 리간드는 같은면에 있으며 각 가능성에 각각의 미러 이미지가 있습니다.
두 개의 비대칭 탄소가 동일하기 때문에 편광면으로부터의 편차 각도 α는 동일합니다. 첫 번째 경우에는 탄소 원자의 구조가 다르기 때문에 빛의 평면이 각도 + α에서 오른쪽 (오른쪽)으로 편광되고 다른 하나는 편광면을 왼쪽 (levorotator)으로 이동합니다. 각도 –α. 이것은 하나는 다른 효과를 취소합니다 과 물질은 내부 보상에 의해 광학적으로 비활성화됩니다, 화합물이라고 불리는 메소.
위에 표시된 두 번째 가능성에서 두 탄소는 동일한 구조를 가지므로 두 가지 경우 광학 활성 화합물:
1st) 두 개의 비대칭 탄소가 편광면을 오른쪽으로 이동 (우회전 성): + 2α;
2nd) 두 개의 비대칭 탄소가 편광면을 왼쪽으로 이동 (levorotator): -2α.
타르타르산은 또한 라 세미 혼합물 그것은 dextrorotatory isomer의 50 %와 levorotary isomer의 50 %를 가지고 있습니다. 하나의 이성질체는 다른 하나의 편광면의 편차를 무효화하므로이 혼합물이 고려됩니다. 외부 보상에 의해 광학적으로 비활성화 됨.
이를 통해 두 개의 동일한 비대칭 탄소 원자를 가진 분자는 두 개의 광학 이성질체를 가지고 있다는 결론에 도달합니다. 요약에서 볼 수 있듯이 활성 (덱스 트로이 루스 및 레보이 루스) 및 두 개의 광학 비활성 이성질체 (메조 화합물 및 라 세미 혼합물) 소 우는 소리:
이 다른 이성질체는 분자식이 같지만 특성이 다릅니다. 참조 :
작성자: Jennifer Fogaça
화학 전공
출처: 브라질 학교- https://brasilescola.uol.com.br/quimica/molecula-com-carbonos-assimetricos-iguais.htm
