알칸 치환 반응

치환 (합성) 반응은 특정 시약 그룹이 다른 시약 그룹과 위치를 변경할 때 발생하는 반응입니다. 이들은 안정성이 높은 화합물 (포화 사슬이있는 화합물)에서 가장 일반적으로 발생합니다. 종종 이러한 합성은 반응 매질에 열이나 자외선이 관련되어 발생합니다.

당신 알칸 이들은 포화 된 사슬 (탄소 원자 사이의 단순한 결합 만 있음)만을 가지고 있기 때문에 치환 반응을 겪기 쉬운 유기 화합물입니다. 염화 메틸 (마취제로 사용되는 가스)과 같은 유기 할로겐화물을 생성하는 합성에 널리 사용됩니다.

알칸과의 가장 일반적인 치환 반응은 다음과 같습니다.

  • 할로겐화;

  • 질화;

  • 술 폰화;

a) 할로겐화

알칸 분자가 할로겐 분자 (Cl)와 반응하는 합성입니다.2, br2, 나는2 그리고 F2). I의 사용2 그것은 매우 느린 반응을 촉진하기 때문에 그렇게 실행 가능하지 않습니다. 이미 F 사용2 유기물을 파괴하는 폭발성 반응이므로 권장하지 않습니다.

Br을 이용한 알칸의 할로겐화2 또는 Cl2 우연히 있다, 빛의 존재가 필요합니다 (λ) 또는 강한 가열. 사용 된 할로겐에 관계없이이 치환 반응의 최종 생성물은 항상 유기 할로겐화물. 그런 다음 알칸 탄소의 수소 원자와 할로겐 원자 사이에서 치환이 일어나 유기 할로겐화물과 산 할로겐화물 (무기산)이 생성됩니다. 예를 참조하십시오.

알칸에 2 개 이상의 탄소가있는 경우 다음 우선 순위에 따라 수소를 할로겐으로 대체합니다.

3 차 탄소의 H> 2 차 탄소의 H> 1 차 탄소의 H

다음 예에서 2 차 탄소의 H가 Br 원자로 대체되었음을 알 수 있습니다.

관측: 알칸이 두 개 이상의 탄소를 가질 때마다 하나 이상의 유기 할로겐화물이 형성됩니다. 형성되는 할로겐화물의 양은 우선 순위를 따릅니다. 몇 가지 예를 참조하십시오.

  • 부탄 브롬화 :

우리는 아래의 방정식에서 2- 브로 모-부탄의 형성을 관찰합니다. 2 차 탄소에서 수행되는 교환으로 인한 치환) 및 1- 브로 모-부탄 (적은 정도로 금액).


2- 브로 모-부탄 1- 브로 모-부탄

  • 메틸 프로판의 염소화 :


2- 클로로 -1- 클로로-
2- 메틸 -2- 메틸-
프로판 프로판

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b) 질화

이 반응에서 질산 (HNO3) 알칸 수소를 니트로 그룹으로 교환하여 알칸과 반응합니다 (NO2) 산의 결과로 니트로 화합물 그리고 물 분자에서. 산이 있기 때문에 촉매를 사용할 필요가 없습니다.

관측: 할로겐화에서 수소 교환에 사용되는 동일한 우선 순위 규칙이 질화에 사용됩니다.

펜탄 질화 추적 :


3- 니트로-펜탄 2- 니트로-펜탄


1- 니트로 펜탄

위의 방정식에서 3- 니트로 펜탄의 형성을 관찰했습니다 (교환으로 인한 교체에서 우선 순위이기 때문에 더 많은 양으로 3 차 탄소에서 수행), 2- 니트로-펜탄 (2 차 탄소에서 수소 교환) 및 1- 니트로-펜탄 (부족 금액).

c) 설 폰화

이 반응에서 황산 (H24) 알칸 수소를 술폰 그룹 (SO)으로 교환하여 알칸과 반응3H) 산, 결과적으로 술폰산 및 물 분자. 산이 있기 때문에 촉매를 사용할 필요가 없습니다.

관측: 할로겐화에서 수소 교환에 사용되는 동일한 우선 순위 규칙이 설 폰화에도 사용됩니다.

펜탄 술 폰화 추적 :


펜타 -3- 술폰산 펜타 -2- 술폰산


펜타 -1- 설 폰산


나. Diogo Lopes Dias

이 텍스트를 학교 또는 학업에서 참조 하시겠습니까? 보기:

일, Diogo Lopes. "알칸의 대체 반응"; 브라질 학교. 가능: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-substituicao-alcanos.htm. 2021 년 6 월 28 일 액세스.

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알칸은 가솔린 제조에 사용됩니다.
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