비대칭 탄소와 광학 이성체를 가진 분자

그만큼 광학 이성질체 두 개 이상의 화합물이 동일한 분자식을 갖지만 광학적 활동, 즉 편광면의 편차에 따라 다를 때 발생합니다.

광학적 활동에 필요한 특성 중 하나는 분자가 비대칭이라는 것이며이를 확인하는 한 가지 방법은 적어도 하나의 원자가 있는지 관찰하는 것입니다. 비대칭 또는 키랄 탄소.

간단히 말해 탄소 원자는 모든 리간드가 서로 다른 경우 비대칭입니다. 고리 형 화합물에서 우리는 고리 외부의 리간드와 고리의 시계 방향 및 시계 반대 방향 리간드를 고려합니다.

예를 들어, 아래에 표시된 젖산의 경우를 고려하십시오.



H3 ─ C * ─ COOH

H

4 개의 리간드 (C * 원자에 바로 부착 된 4 개의 원자가 아닌 4 개의 복잡한 구조)는 서로 다릅니다. 따라서이 분자는 비대칭 또는 키랄 탄소를 가지고 있습니다.

결과적으로이 화합물은 두 개의 광학 활성 이성질체, 이는 서로의 미러 이미지이며 중첩 할 수 없습니다.

HO
│ │ │
H3 ─ C * ─ COOHHOOC ─ C * ─ CH3
│ │ │
HH

거울

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이 이성질체는 거울상 이성질체, 에 거울상 (그리스어에서 거울상, 반대; 모 르포, 모양) 또는 광학 대각 대. 편광 된 빛이 이러한 화합물을 통과 할 때 그 중 하나가이 빛의 평면을 오른쪽 (시계 방향)으로 이동 한 다음 호출되기 때문에 다릅니다. 오른 손잡이 (d 또는 + 기호로 표시), 다른 거울상 이성질체는 편광면을 왼쪽으로 이동하고 Levogyro (ℓ 또는-).

편광면에서 벗어나는 각도는 동일하지만 반대 기호가 있습니다.

이 두 가지 광학 활성 이성질체 외에도 비대칭 탄소가 하나 뿐인 분자는 광학적으로 비활성 이성질체, 즉 편광면을 이동시키지 않는 이성질체도 가지고 있습니다. 이 이성질체는 라 세미 혼합물, 정확히 50 %의 오른쪽 이성질체와 50 %의 왼쪽 이성질체의 혼합물로 구성됩니다. 그들 각각이 일으키는 편차는 같은 값이지만 반대 방향이기 때문에 하나는 다른 하나의 효과를 취소하고 결과는 라 세미 혼합물이 외부 보상에 의해 광학적으로 비활성화됩니다.

간단히 말해서, 비대칭 탄소 원자를 가진 분자의 경우 우리는 항상 다음을 가질 것입니다.

  • 2 개의 광학 활성 이성질체 (덱스 트로 자이로 및 레보 자이로);
  • 1 개의 광학적으로 비활성 이성질체 (라 세미 혼합물).

* 이미지 작성자: LHcheM


작성자: Jennifer Fogaça
화학 전공

이 텍스트를 학교 또는 학업에서 참조 하시겠습니까? 보기:

FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "비대칭 탄소와 광학 이성질체를 가진 분자"; 브라질 학교. 가능: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/molecula-com-um-carbono-assimetrico-isomeros-opticos.htm. 2021 년 6 월 28 일 액세스.

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