알데히드와 케톤의 분화

당신 알데히드 그리고 케톤 그들은 매우 유사한 유기적 기능입니다. 둘 다 구조에 카르 보닐 작용기 (C = O)가 있으며, 유일한 차이점은 다음과 같습니다. 알데히드, 그것은 항상 탄소 사슬의 끝에 나타납니다. 즉, 카르 보닐 탄소 리간드 중 하나는 수소; 케톤은 다른 두 탄소 원자 사이에 카르 보닐을 가지고 있습니다.

알데히드 작용기 :케톤의 기능성 그룹 :

영형 영형
 ║ ║
 C C ─ H C C ─ C

이러한 이유로 알데히드와 케톤 사이에 기능성 이성질체가있는 경우가 있습니다. 예를 들어, 아래에 우리는 동일한 분자식 (C₃H₆O), 그러나 하나는 알데히드 (프로판 알)이고 다른 하나는 케톤 (프로판 온)입니다. 이것이 속성과 응용 프로그램을 완전히 변경하는 방법을 확인하십시오.

알데히드와 케톤 사이의 기능 이성질체의 예

실험실에 있고 분자식 C 만있는 무색 액체가 담긴 바이알을 발견했다고 상상해보십시오.₃H₆영형. 케톤인지 알데히드인지 알아 보려면 어떻게 하시겠습니까?

이런 문제를 해결하려면 약한 산화제에 대한 이러한 화합물의 반응을 기반으로 알데히드와 케톤을 구별하는 방법이 있습니다.. 아래 그림과 같이, 약한 산화제에 직면하면 알데히드는 산화되어 반응하지만 케톤은 반응하지 않습니다. 우리는 말한다알데히드는 환원제로 작용하지만 케톤은, 그들은 에너지가있는 산화제와 접촉하는 환원 제로 만 반응합니다.

알데히드 + 약산 화제 → 카르 복실 산
O O
║ ║
C ─ C ─ H + [O] → C ─ C ─ OH

케톤 + 약한 산화제 → 반응하지 않음
영형
║
C ─ C ─ C + [O] → 반응 없음

이를 바탕으로이 반응을 수행하고 화합물이 반응하는지 여부를 확인하는 것으로 충분합니다. 반응하면 알데히드임을 알 수 있습니다. 반응하지 않으면 케톤입니다.

또한, 이러한 알데히드 산화 반응에서 생성 된 산물은 나중에 볼 수 있듯이 색상 변화가 발생하면서 상당히 눈에 띄게 보입니다.

알데히드와 케톤을 구별하는 세 가지 주요 방법이 있습니다.

1- 통행료 반응 : 이 시약은 질산은의 암모니아 용액, 즉 질산은 (AgNO₃) 및 과량의 수산화 암모늄 (NH₄오):

AgNO₃ + 3 NH₄오 → Ag (NH₃)오 + NH₄에서₃ + 2 시간₂영형
Tollens Reactive (독일 화학자 Bernhard Tollens (1841-1918)의 이름을 따서 명명)

본문에 설명 된대로 실버 미러 만들기, 알데히드가 Tollens 반응성과 접촉하면 해당 카르 복실 산으로 산화되고은 이온은 Ag로 환원됩니다.⁰ (메탈릭 실버). 이 반응이 예를 들어 시험관에서 수행되면이 금속 은이 관의 벽에 침착되어 a라는 필름이 형성됩니다. 실버 미러. 이 관찰 결과는 매우 아름답고 산업용 거울 제조 공정에 사용됩니다.

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발생하는 반응은 다음과 같이 나타낼 수 있습니다.

O O
║ ║
R ─ C ─ H + H₂O → R ─ C ─ OH + 2e- + 2H⁺
2 Ag⁺ + 2e- → 2 Ag⁰
2 NH₃ + 2 시간⁺ → 2 NH₄⁺

영형 영형
║║
R C ─ H + 2 Ag⁺ + 2 NH₃ + H₂영형 → R C ─ OH + 2 Ag⁰ + 2 NH₄⁺
알데히드 통행료 대응카르 복실 산 메탈릭 실버 (실버 미러)

반면에, 우리가 Tollens 반응성과 반응하도록 케톤을 넣으면 케톤이 Ag 이온을 감소시킬 수 없기 때문에 금속 은의 형성이 일어나지 않을 것입니다.⁺.

2- Fehling 반응성 : 이 반응성은 구리 황산염 II (CuSO₄) 수산화 나트륨 (NaOH)과 주석산 나트륨 및 칼륨 (NaOOC-CHOH-CHOH-COOK)에 의해 형성된 다른 용액과 혼합되기 때문에 염기성 배지에서. 주석 산염은 황산구리 II 용액에 첨가되어이를 안정화하고 침전을 방지합니다.

CUSO₄ + 2 NaOH → Na₂뿐₄ + Cu (OH)₂
^{Fehling Reactive (독일 화학자 Hermann von Fehling (1812-1885)의 이름을 따서 명명)}

Fehling의 반응성과 접촉하여 알데히드는 산화에 의해 카르 복실 산을 형성하는 반면 구리 이온 (Cu)²⁺) 중간에 존재하는 것이 감소되어 산화 제 1 구리 인 적갈색 침전물 (더 벽돌과 같은)을 형성합니다. 반면 케톤은 반응하지 않습니다. Cu 이온을 감소시킬 수 없기 때문입니다.²⁺.

O O
║ ║
R ─ C ─ H + 2 Cu (OH)₂ → R ─ C ─ OH + 나귀₂영형 + 2 시간₂영형
알데히드 적갈색 침전물

3- 베네딕트의 반응 : 이 반응성은 또한 황산구리 (Cu (OH)) 용액에 의해 형성됩니다.₂) 기본 배지에서 구연산 나트륨과 혼합됩니다.

Fehling의 시약과 마찬가지로 알데히드와 Benedict 시약 사이의 반응의 경우 구리 이온 (Cu²⁺) 환원되어 적색 제 1 구리를 형성하는 매체에 존재합니다.

이 시약은 소변에서 포도당의 존재와 함량을 감지하는 검사에 널리 사용됩니다. 포도당은 구조에 알데히드 그룹이 있으므로 이러한 테스트를 위해 스트립에 존재하는 베네딕트 시약과 반응합니다. 거기에서 리본의 색상과 제품 포장의 눈금 색상을 비교하십시오.

베네딕트 시약은 소변의 포도당 함량을 결정하는 데 사용됩니다.

작성자: Jennifer Fogaça
화학 전공

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FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "알데히드와 케톤의 분화"; 브라질 학교. 가능: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/diferenciacao-aldeidos-cetonas.htm. 2021 년 6 월 27 일 액세스.